Ossido di etilene
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| Ossido di etilene | |
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| Nome IUPAC | |
| ossirano | |
| Nomi alternativi | |
| 1,2-epossietano diemtilene ossido |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O |
| Massa molecolare (u) | 44,05 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | 75-21-8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,87 |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Temperatura di fusione (K) | 161 (-112°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 284 (11°C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 145300 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 52,6 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | -13 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 242,5 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 47,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 243 (-30°C) |
| Limiti di esplosione | 2,6 - 99% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 713 (440°C) |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 45-46-12-23-36/37/38 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
L'ossido di etilene, o ossirano, è il più semplice composto eterociclico contenente ossigeno.
A temperatura e pressione ambiente è un gas incolore dall'odore dolciastro, estremamente infiammabile, esplosivo se mescolato all'aria.
È un importante composto, usato nella produzione di numerosi materiali.
Indice |
[modifica] Cenni storici
L'ossido di etilene è stato preparato per la prima volta nel 1859 dal chimico francese Charles Wurtz, che lo ottenne per reazione tra il 2-cloroetanolo e una base. Divenne importante dal punto di vista industriale durante gli anni della Prima guerra mondiale, come precursore del glicol etilenico e dell'iprite.
Nel 1931 un altro chimico francese, Theodore Lefort, scoprì il metodo per produrlo direttamente per reazione diretta tra l'etene e l'ossigeno usando l'argento come catalizzatore. Dal 1940 tutto l'ossido di etilene prodotto industrialmente si basa su questa reazione.
[modifica] Produzione
Industrialmente viene prodotto per reazione diretta tra etene e ossigeno su un catalizzatore d'argento a temperature comprese tra 200°C e 300°C
- 2 CH2=CH2 + O2 ---> 2 C2H4O
La resa tipica di questo processo è compresa tra il 70% e l'80%; parte dell'etene viene infatti persa per via della concorrente reazione di combustione e formazione di ossido di carbonio.
[modifica] Usi
L'ossido di etilene uccide batteri, muffe e funghi; trova uso come agente sterilizzante come alternativa alla pastorizzazione per quei prodotti che verrebbero danneggiati dal calore. Viene inoltre usato per la sterilizzazione dei materiali e degli strumenti usati in chirurgia.
La maggior parte dell'ossido di etilene trova impiego come intermedio nella produzione di numerosi altri composti chimici. Il principale di essi è il glicol etilenico, usato nell'industria automobilistica come antigelo e come liquido di raffreddamento. Viene usato anche nella preparazione dei poliesteri.
L'ossido di etilene è anche un monomero e può polimerizzare a formare glicol polietilenico, un polimero atossico solubile in acqua.
L'ossido di etilene è il reagente usato per condurre reazioni di etossilazione, ovvero inserimento di un gruppo -CH2-CH2-OH su altre molecole.
Una importante classe di derivati dell'ossido di etilene è quella degli eteri corona, che sono oligomeri ciclici dell'ossido di etilene.
Gli ossirani sono la molecola alla base di una nuova classe di materiali compositi di recentissima acquisizione in odontoiatria restaurativa: i silorani. Oltre che da ossido di etilene, sono costituiti anche da molecole di silossano (catene Si-O), da riempitivi (per il 76%) ed altre molecole quali iniziatori, stabilizzatori, pigmenti. Il loro vantaggio rispetto ai classici materiali compositi è la riduzione della contrazione e dello stress da polimerizzazione dovuti al legame tra le catene di metacrilato.
[modifica] Tossicità
L'ossido di etilene è tossico per inalazione; alla sua esposizione seguono mal di testa e confusione, seguiti da convulsioni, fino a colpi apoplettici e coma. È anche un irritante delle vie respiratorie e può provocare in esse versamento di liquidi anche ore dopo l'avvenuta esposizione.
Sulle cavie, la sperimentazione ha dimostrato che l'ossido di etilene provoca cancro al fegato e problemi riproduttivi - aborti spontanei e mutazioni nella progenie. Sugli esseri umani non sono disponibili dati certi, ma è probabile che gli effetti siano analoghi. È accertato invece che una cronica esposizione all'ossido di etilene provochi la cataratta.
