Ossido di etilene
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| Ossido di etilene | |
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| Nome IUPAC | |
| ossirano | |
| Nomi alternativi | |
| 1,2-epossietano dimetilene ossido |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C2H4O |
| Massa molecolare (u) | 44,05 |
| Aspetto | gas incolore |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,87 |
| Solubilità in acqua | completamente solubile |
| Temperatura di fusione (K) | 161 (-112 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 284 (11 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 145300 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -52,6 |
| ΔfG0 (kJ·mol-1) | -13 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 242,5 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 47,9 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 243 (-30 °C) |
| Limiti di esplosione | 2,6 - 99% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 713 (440 °C) |
| Simboli di rischio chimico
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L'ossido di etilene (o ossirano) è il più semplice composto eterociclico contenente ossigeno, e più specificatamente è il più semplice degli epossidi (eteri ciclici in cui l'ossigeno è uno degli atomi di un anello a tre termini).
A temperatura e pressione ambiente è un gas incolore dall'odore dolciastro, estremamente infiammabile, esplosivo se mescolato all'aria.
È utilizzato dall'industria chimica per la produzione di numerosi materiali.
Indice |
[modifica] Cenni storici
L'ossido di etilene è stato preparato per la prima volta nel 1859 dal chimico francese Charles Wurtz, che lo ottenne per reazione tra il 2-cloroetanolo e una base.[1] Divenne importante dal punto di vista industriale durante gli anni della Prima guerra mondiale, come precursore del glicol etilenico e dell'iprite.
Nel 1931 un altro chimico francese, Theodore Lefort, scoprì il metodo per produrlo direttamente per reazione diretta tra l'etene e l'ossigeno usando l'argento come catalizzatore. Il processo, denominato "ossidazione parziale diretta" (in inglese "direct partial oxydation") fu industrializzato successivamente dalla multinazionale chimica Union Carbide.[2] Dal 1975 tutto l'ossido di etilene prodotto industrialmente si basa su questa reazione.[2]
[modifica] Produzione
Industrialmente viene prodotto per "ossidazione parziale diretta" tra etene e ossigeno su un catalizzatore d'argento (supportato da allumina) a temperature comprese tra 250 °C e 300 °C e pressioni comprese tra 10 e 20 bar.[3]
- 2 CH2=CH2 + O2 → 2 C2H4O
Accanto a questa reazione si hanno le seguenti due reazioni competitive indesiderate:
- 2 CH2=CH2 + 3O2 → 2 CO2</sub + 2 H2O
- C2H4O + 5⁄2 O2 → 2 CO2</sub + 2 H2O
Allo scopo di favorire la reazione di produzione dell'ossido di etilene, si procede all'avvelenamento del catalizzatore con 1,2-dicloroetano, che diminuisce l'attività del catalizzatore ma ne aumenta la selettività, in quanto favorisce l'"adsorbimento lineare" dell'ossigeno rispetto a quello "a ponte". Le reazioni indesiderate di produzione di anidride carbonica avvengono infatti con un meccanismo di reazione che sfrutta l'adsorbimento a ponte.[5]
Come agente ossidante si è utilizzato in passato aria ("impianto ad aria"), mentre quasi tutti i nuovi impianti utilizzano ossigeno ("impianto ad ossigeno"), infatti negli impianti ad aria bisogna effettuare uno spurgo dell'azoto accumulato, e durante lo spurgo si ha una perdita sostanziale di etilene, che invece è ridotta negli impianti ad ossigeno.[3]
Siccome l'ossido di etilene ha un intervallo di esplosività in aria molto ampio (2,6-99% in volume), si aggiunge una certa quantità di inerte gassoso all'interno del reattore, in modo a spostare tali limiti di esplosione. Si utilizza come gas inerte una miscela di metano e argon per l'impianto a ossigeno oppure di azoto per l'impianto ad aria.[3]
La resa tipica di questo processo è compresa tra il 65% e il 75% per il processo ad aria e tra il 70% e l'80% per il processo ad ossigeno; parte dell'etene viene infatti persa per via delle concorrenti reazioni di combustione e formazione di anidride carbonica.[6]
[modifica] Usi
L'ossido di etilene uccide batteri, muffe e funghi; trova uso come agente sterilizzante come alternativa alla pastorizzazione per quei prodotti termolabili che verrebbero danneggiati dal calore. Viene inoltre usato per la sterilizzazione dei materiali e degli strumenti usati in chirurgia.
La maggior parte dell'ossido di etilene trova impiego come intermedio nella produzione di numerosi altri composti chimici. Il principale di essi è il glicol etilenico (prodotto per "catalisi acida" o per "via termica"), usato nell'industria automobilistica come antigelo e come liquido di raffreddamento. Viene usato anche nella preparazione dei poliesteri, ossietilati (e polietossilati) e etanolammine.[7]
L'ossido di etilene è anche un monomero e può polimerizzare a formare glicol polietilenico, un polimero atossico solubile in acqua.
L'ossido di etilene è il reagente usato per condurre reazioni di etossilazione, ovvero inserimento di un gruppo -CH2-CH2-OH su altre molecole.
Un'importante classe di derivati dell'ossido di etilene è quella degli eteri corona, che sono oligomeri ciclici dell'ossido di etilene.
A partire dall'ossirano vengono prodotti i silorani (impiegati in odontoiatria restaurativa), costituiti da molecole di ossirano, silossano (catene Si-O), riempitivi (per il 76%) ed altri composti chimici in percentuale minore (quali iniziatori, stabilizzatori, pigmenti). Il loro vantaggio rispetto ai classici materiali compositi è la riduzione della contrazione e dello stress da polimerizzazione dovuti al legame tra le catene di metacrilato.
Nello schema seguente sono riportati alcuni tra i più importanti processi chimici industriali che utilizzano l'ossido di etilene come reagente:
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Ossido di etilene | |||||||||||||||||||||||||
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| (catalisi acida o via termica) |
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| Glicol etilenico |
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Glicoleteri |
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Etanolammine |
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Polietossilati | |||||||||||||||||||||||
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| Polietilenglicole | |||||||||||||||||||||||||||||
[modifica] Tossicità
L'ossido di etilene è tossico per inalazione; la sua esposizione può provocare mal di testa e confusione, seguiti da convulsioni, fino a colpi apoplettici e coma. È anche un irritante delle vie respiratorie e può provocare in esse versamento di liquidi anche ore dopo l'avvenuta esposizione.
Sulle cavie, la sperimentazione ha dimostrato che l'ossido di etilene provoca cancro al fegato e problemi riproduttivi (aborti spontanei e mutazioni nella progenie). Sugli esseri umani non sono disponibili dati certi, ma è probabile che gli effetti siano analoghi. È accertato invece che una cronica esposizione all'ossido di etilene provochi la cataratta.
[modifica] Note
- ^ Weissermel-Arpe, p.145
- ^ a b Weissermel-Arpe, p.146
- ^ a b c Weissermel-Arpe, p.149
- ^ Nell'adsorbimento lineare invece la molecola è posta in maniera ortogonale alla superficie, e solo un atomo della molecola risulta legato alla superficie del solido adsorbente.
- ^ Weissermel-Arpe, p.148
- ^ Weissermel-Arpe, p.147
- ^ Weissermel-Arpe, p.151
[modifica] Bibliografia
- (EN) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, "Industrial organic chemistry", ed.4, Wiley-VCH, 2003, pp.144-165. ISBN 3527305785
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