Trifenilfosfina

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Trifenilfosfina
formula di struttura
Triphenylphosphine-3D-vdW.png
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare (C6H5)3P
Massa molecolare (u) 262,28 g/mol
Aspetto solido bianco o poco giallognolo
Numero CAS [603-35-0]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,2 (20 °C)
Solubilità in acqua (20 °C) insolubile
Temperatura di fusione 78 °C (351 K)
Temperatura di ebollizione 377 °C (650 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 180 °C (453 K)
Simboli di rischio chimico
irritante tossico a lungo termine

attenzione

Frasi H 302 - 317 - 373 - 413
Consigli P 262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2]

La trifenilfosfina è un derivato della fosfina.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.

Struttura e proprietà[modifica | modifica wikitesto]

(C6H5)3P (più brevemente Ph3P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH3 che appartiene al gruppo di simmetria C3. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

La trifenilfosfina si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:

3 PhMgBr + PCl3 → Ph3P + 3 MgBrCl

Impieghi[modifica | modifica wikitesto]

La trifenilfosfina trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzata in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.

Struttura di un tipico catalizzatore al rodio impiegato nel processo di idroformilazione. In questo caso il legante è costituito da tre gruppi di trifenilfosfina solfonata.

Coordinate cartesiane[modifica | modifica wikitesto]

Coordinate cartesiane (Å) della trifenilfosfina. (C3 b3lyp/6–311G**; d(P-C)=1.864Å, diedro C-P-C-C 105.3 gradi)

P     0.000000     0.000000     1.198980
C    -0.828785    -1.453965     0.377710
C    -0.844779     1.444731     0.377710
C     1.673563     0.009234     0.377710
C    -2.030392    -1.907836     0.952303
H    -2.431437    -1.401065     1.833633
C    -2.712024    -3.000178     0.410619
H    -3.646497    -3.335507     0.864661
C    -2.190012    -3.671002    -0.700838
H    -2.715508    -4.531771    -1.118221
C    -0.987636    -3.238765    -1.268154
H    -0.572612    -3.760784    -2.132598
C    -0.312371    -2.134445    -0.736577
H     0.624167    -1.803243    -1.187998
C     2.667431    -0.804453     0.952303
H     2.429076    -1.405154     1.833633
C     3.954242    -0.848592     0.410619
H     4.711882    -1.490206     0.864661
C     4.274187    -0.061105    -0.700838
H     5.282382    -0.085814    -1.118221
C     3.298670     0.764064    -1.268154
H     3.543241     1.384496    -2.132598
C     2.004669     0.796701    -0.736577
H     1.249571     1.442165    -1.187998
C    -1.692298     1.337744    -0.736577
H    -1.873737     0.361077    -1.187998
C    -2.311034     2.474700    -1.268154
H    -2.970629     2.376289    -2.132598
C    -2.084175     3.732107    -0.700838
H    -2.566874     4.617584    -1.118221
C    -1.242219     3.848770     0.410619
H    -1.065385     4.825713     0.864661
C    -0.637039     2.712289     0.952303
H     0.002361     2.806218     1.833633

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda della sostanza su IFA-GESTIS
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.09.2011

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

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