Dimetilsolfato

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Dimetilsolfato
Struttura del dimetilsolfato
Struttura 3D del dimetilsolfato
Nomi alternativi
solfato dimetilico
DMS
dimetil monosolfato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C2H6O4S
Massa molecolare (u) 126,13
Aspetto liquido oleoso incolore
Numero CAS [77-78-1]
PubChem 6497
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,33
Solubilità in acqua 28 g/L (18 °C)
Temperatura di fusione −31,8 °C (241,35 K)
Temperatura di ebollizione 188,5 °C (461,65 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 65
Indicazioni di sicurezza
Flash point 83 °C (356,15 K)
Limiti di esplosione 3,6-23,2 %V
Temperatura di autoignizione 470 °C (743,15 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine corrosivo

pericolo

Frasi H 301 - 314 - 317 - 330 - 341 - 350
Consigli P 202 - 281 - 303+361+353 - 305+351+338 - 310 [1]

Il dimetilsolfato, chiamato anche solfato dimetilico, è un composto chimico con formula (CH3O)2SO2. Rappresenta l'estere dimetilico dell'acido solforico ed è principalmente utilizzato come agente alchilante in sintesi organica. Viene spesso indicato anche con la formula (CH3)2SO4, che mette in evidenza il gruppo solfato, e con l'abbreviazione Me2SO4.

In condizioni standard si presenta come liquido oleoso dal leggero odore di cipolla. Come tutti i forti agenti alchilanti è altamente tossico ed è anche un probabile cancerogeno.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Il dimetilsolfato può essere sintetizzato in molti modi differenti,[2] il più semplice dei quali è l'esterificazione dell'acido solforico con metanolo:

2 CH3OH + H2SO4 → (CH3)2SO4 + 2 H2O

Un altro metodo di sintesi sfrutta la distillazione dell'idrogenosolfato di metile:[3]

2 CH3HSO4 → H2SO4 + (CH3)2SO4

Anche il nitrito di metile e il clorosolfonato di metile producono il dimetilsolfato:[3]

CH3ONO + (CH3)OSO2Cl → (CH3)2SO4 + NOCl

Negli Stati Uniti il dimetilsolfato è stato prodotto commercialmente sin dagli anni 1920. Un processo comune è la reazione continua dell'etere dimetilico con triossido di zolfo:[4]

(CH3)2O + SO3 → (CH3)2SO4

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il dimetilsolfato è meglio conosciuto come reagente per la metilazione di fenoli, ammine e tioli. Tipicamente, un gruppo metilico è trasferito più rapidamente rispetto al secondo. Il trasferimento del metile avviene solitamente attraverso una reazione SN2. In confronto ad altri agenti metilanti, il dimetilsolfato viene preferito dall'industria a causa del suo basso costo ed elevata reattività. Uno dei principali svantaggi è però l'elevata tossicità.

Il dimetilsolfato è in grado di scindere la guanina nel DNA rompendo gli anelli di imidazolo presenti nella guanina.[5] Questo processo può essere utilizzato per il sequenziamento delle basi azotate, la rottura della catena del DNA e per altre applicazioni. Il dimetilsolfato metila anche l'adenina, caratteristica sfruttata per l'analisi delle interazioni proteine-DNA.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ Shirley, D. A. Organic Chemistry. Holt, Rinehart and Winston. 1966. p. 253
  3. ^ a b Suter, C. M. The Organic Chemistry of Sulfur Tetracovalent Sulfur Compounds John Wiley & Sons, Inc. 1944. p 49-53
  4. ^ Substance Profiles - Dimethyl Sulfate in 11th Report on Carcinogens, Department of Health and Human Services.
  5. ^ Streitwieser, A., Heathcock, C. H., Kosower, E. M. Introduction to Organic Chemistry. Prentice-Hall Inc. 1992. p.1169
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