Isomeria

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Tipi di isomeri

L'isomeria (dal greco ισομερης, isomerès; isos = "uguale", méros = "parte") è quel fenomeno per il quale sostanze diverse per proprietà fisiche e spesso anche per comportamento chimico hanno la stessa formula bruta, cioè stesso peso molecolare e stessa composizione percentuale di atomi.[1]

Tipologie di isomeri[modifica | modifica wikitesto]

Due composti con uguale formula bruta si dicono isomeri. Questi possono essere:

  • Isomeri costituzionali (o strutturali), se hanno formula bruta identica ma diversa connettività. In altre parole, sono composti aventi la stessa formula molecolare ma diversa formula di struttura.[2] Ciò implica differenti proprietà fisiche e chimiche, dovute ai legami differenti degli elementi che compongono la molecola.
  • Stereoisomeri, se hanno formula bruta identica, stessa connettività, ma la diversa orientazione spaziale degli atomi rende loro non sovrapponibili.
  • Omomeri, se hanno formula bruta identica, stessa connettività e sono sovrapponibili (in pratica sono molecole identiche).

L'isomeria è molto diffusa ed importante nei composti organici e le classi di isomeri, si possono dividere ulteriormente in sottoclassi.

Gli isomeri costituzionali possono essere isomeri:

  • di catena, che interessa la struttura dello "scheletro" di carbonio, ossia la presenza e posizione di ramificazioni od anelli; isomeri di questo tipo hanno proprietà fisiche diverse, ma reattività chimiche spesso abbastanza simili;
  • di posizione, che interessa la posizione di legami multipli o di gruppi contenenti atomi diversi da carbonio e idrogeno; isomeri di questi tipo appartengono alla stessa classe di composti, hanno quindi generalmente reattività chimica simile, diverse sono invece le loro proprietà fisiche;
  • di gruppo funzionale, isomeri cioè che pur avendo formula bruta uguale, presentano gruppi funzionalmente diversi, ed hanno quindi proprietà chimiche e fisiche molto differenti.

Gli stereoisomeri possono essere isomeri:

  • configurazionali, o ottici, nelle molecole in cui sono presenti degli elementi stereogenici, cioè elementi a causa dei quali la molecola ammette due isomeri che sono uno la forma speculare non sovrapponibile dell'altro. Elementi stereogenici possono essere un punto (un atomo, tipicamente un carbonio portante quattro sostituenti diversi, che viene definito centro chirale), un asse (l'asse di un legame fra due o più atomi ad esempio alleni portanti quattro sostituenti diversi su carboni terminali), o un piano (una molecola planare con sostituenti orientati in maniera particolare sia nel piano della molecola che sopra o sotto questo). Di questa categoria fanno parte gli enantiomeri, isomeri di cui uno è l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altro. Tipicamente due isomeri configurazionali in cui uno non è l'immagine speculare dell'altro si dicono diastereoisomeri, anche se tutte le coppie di stereoisomeri non enantiomeri possono essere considerate tipi di diastereoisomeri.
  • geometrici, o cis-trans, nelle molecole in cui due carboni legati da un legame doppio sono entrambi legati a due gruppi differenti o, più in genere, in molecole la cui struttura impedisce una libera rotazione attorno ad uno o più legami; le loro proprietà fisiche sono diverse, la loro reattività chimica è generalmente simile, ma vi sono notevoli eccezioni legate proprio a particolari configurazioni geometriche;
  • conformazionali, è il caso in cui pur non essendoci uno stereocentro, le possibili orientazioni date dalla rotazione di un legame C-C e dalle possibili conformazioni di una molecola (come ad esempio nel caso in cui i sostituenti di un atomo o una catena di atomi si orienti ad elica e anche nelle conformazioni dei cicloalcani) producono molecole con ugual formula bruta, ugual connettività ma non sovrapponibili. Un isomero conformazionale si dice anche conformero o rotamero. È il caso di sottolineare che i conformeri non sono dei veri e propri isomeri, in quanto la barriera energetica tra le varie orientazioni è molto piccola e, a temperatura ambiente, l'una si trasforma nell'altra, pur avendo ciascuna una maggiore o minore probabilità a seconda della stabilità.

Alcuni esempi di isomeria[modifica | modifica wikitesto]

Isomeria di catena[modifica | modifica wikitesto]

I tre composti riportati in questo esempio hanno formula bruta: C8H16.

Isomeria di catena.PNG

Isomeria di posizione[modifica | modifica wikitesto]

I tre composti riportati in questo esempio sono tre fenoli. Differiscono per la posizione dei loro gruppi attorno all'anello. Ed i loro prefissi sono: orto- meta- para-.

Isomeria di gruppo funzionale.PNG

Isomeria cis-trans[modifica | modifica wikitesto]

Detta anche isomeria geometrica;[3][4] affinché ci sia questo tipo di isomeria sono necessarie due condizioni:

  • non deve esserci rotazione attorno al legame tra i due atomi di carbonio;
  • ciascuno dei due atomi di carbonio deve essere legato a due gruppi diversi.

Per la prima condizione non può esserci isomeria cis-trans negli alcani (nei quali gli atomi di carbonio possono ruotare liberamente attorno al legame semplice); per la seconda non può esserci negli alchini (in cui essendo i due atomi di carbonio legati tramite un legame triplo, possono fare soltanto un altro legame). Pertanto l'isomeria cis-trans avviene solo negli alcheni e in alcuni casi nei cicloalcani.[5] Le due coppie di composti riportate in questo esempio differiscono per la disposizione dei gruppi attorno ad un elemento che impedisce rotazione (ad esempio un doppio legame od un anello).

Gli isomeri geometrici vengono comunemente classificati con due diversi tipi di nomenclatura: cis e trans o Z e E. Nella prima l'isomero cis è quello che ha due gruppi uguali dalla stessa parte di un doppio legame o di un ciclo, il trans li ha da parti opposte.[3] Nel secondo tipo di nomenclatura, l'isomero Z è quello con i gruppi a priorità maggiore dalla stessa parte (la priorità viene stabilita in base alle regole di priorità usate per la nomenclatura dei composti chirali) mentre l'isomero E li ha da parti opposte. A volte può succedere che le configurazioni cis e Z si equivalgano, come del resto trans e E.

Isomeria cis trans.PNG

Isomeria ottica[modifica | modifica wikitesto]

Le due molecole riportate in questo esempio, differiscono solamente per il fatto di essere l'una l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altra. Due stereoisomeri che sono l'uno l'immagine speculare non sovrapponibile dell'altro si dicono enantiomeri (in questo caso, l'elemento stereogenico è un punto, cioè un atomo di carbonio). Questa proprietà è anche detta chiralità.

Isomeria stereo.PNG

L'isomeria ottica è una particolare tipologia di isomeria nella quale i due composti isomeri presentano le stesse identiche proprietà fisiche e chimiche (a parte la diversa reattività con altre molecole chirali) tranne differire per una caratteristica proprietà ottica: se inseriamo una soluzione con i due isomeri ottici all'interno di un polarimetro, il fascio di luce che verrà fatto passare sarà deviato verso destra e verso sinistra dello stesso angolo, rispetto alla retta che il fascio individuerebbe in assenza degli isomeri. La luce non verrà deviata se nel polarimetro inseriamo una soluzione contenente le stessa identica quantità dei due isomeri, ossia una soluzione "racemica"; solo in questo caso la luce continuerà a vibrare su un unico piano senza subire alcuna deviazione. L’angolo α di cui ruota il piano di vibrazione della luce polarizzata dopo aver attraversato una soluzione è detto potere rotatorio specifico di una sostanza.

Il potere rotatorio di una soluzione dipende sia dalla concentrazione sia dalla lunghezza del tubo polarimetrico. Per rendere indipendente dai parametri sperimentali il potere rotatorio di una sostanza, si usa il potere rotatorio specifico [α]:

[α] = α/c∙l

dove:

  • α = angolo di rotazione misurato
  • c = concentrazione in g/ml
  • l = lunghezza del tubo in dm

Nuclidi[modifica | modifica wikitesto]

Il termine isomero viene utilizzato anche per indicare stessi isotopi che differiscono solamente per il diverso stato eccitato.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Solomons, p. 4
  2. ^ Solomons, p. 125
  3. ^ a b Callister, pp. 459-460
  4. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "geometric isomerism"
  5. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "cis-trans isomers"

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