Composto meso

Forma meso dell'acido tartarico (notare che le due strutture sono identiche). Di questo composto esiste anche la coppia di enantiomeri 2-(R), 3-(S) e 2-(S), 3-(R).

Si definisce composto meso un composto chimico la cui molecola contiene più stereocentri ma nel suo complesso, a causa dell'esistenza di un piano di simmetria interno, risulta otticamente inattivo. Tale genere di composto presenta tipicamente anche forme enantiomeriche.

A differenza di un racemo, miscela equimolecolare di una coppia di enantiomeri, un composto meso è un composto puro che non presenta attività ottica. Il termine "compensazione interna", utilizzato per spiegare l'assenza di attività ottica dei composti meso, è obsoleto e il suo uso è fortemente scoraggiato dalla IUPAC.

Composti ciclici

Anche i composti ciclici possono presentare forme meso, come nel caso dell'isomero cis del ciclopropano 1,2-sostituito. Anche il cicloesano bisostituito, a temperatura ambiente, forma composti meso.

Voci correlate

• Chiralità
• Isomeria
• Diastereoisomero

Collegamenti esterni

• (EN) Definizione IUPAC

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