Acido tartarico

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Acido tartarico
Tartaric acid.svg
modello molecolare
Nome IUPAC
acido 2R,3R-diidrossibutandioico
Nomi alternativi
acido L(+)-tartarico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6O6
Massa molecolare (u) 150,09
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [87-69-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,76
Solubilità in acqua 1390 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione 168-170 °C
Temperatura di ebollizione 275 °C
Indicazioni di sicurezza
Flash point 210 °C
Temperatura di autoignizione 425 °C
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 319
Consigli P 305+351+338 [1]

L'acido tartarico è un acido organico cristallino bianco. È presente naturalmente in molte piante, specialmente nell'uva e nel tamarindo (oltre che in altri frutti).

L'acido tartarico, noto agli antichi come tartaro, originariamente è stato isolato dal tartrato acido di potassio dall'alchimista Jabir ibn Hayyan intorno all'anno 800. Allo stesso si devono molti altri processi chimici di base usati ancora oggi. Il processo di sintesi moderno è stato sviluppato nel 1769 dal chimico svedese Carl Wilhelm Scheele.

La chiralità dell'acido tartarico è stata invece scoperta nel 1832 da Jean-Baptiste Biot, che osservò la sua capacità di ruotare la luce polarizzata. Louis Pasteur continuò tale ricerca nel 1847 studiando le conformazioni dei cristalli dell'acido tartarico, scoprendone l'asimmetria.

Proprietà[modifica | modifica wikitesto]

L’acido tartarico è un acido dicarbossilico con formula HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH o anche C4H6O6 e si può considerare come il derivato diossidrilato in posizione 2 e 3 dell'acido succinico. Il suo nome IUPAC è acido 2,3-diidrossibutandioico.

Una soluzione acquosa di acido tartarico avente concentrazione 100 g/L ha, a 25 °C, un pH circa pari a 1,6. Ha invece pH 2,2 una soluzione 0,1 N (circa 75 g/L), secondo le informazioni riportate sulle schede di sicurezza del composto.

L'acido tartarico è un composto chirale, ossia si presenta in diversi stereoisomeri. Questa proprietà lo rende anzitutto utile nella chimica organica per la sintesi di altre molecole chirali. Lo stereoisomero più abbondante in natura è l'acido L-(+)-tartarico o acido destrotartarico. Lo stereoisomero speculare, l'acido levotartarico o l'acido D-(−)-tartarico può essere reperito da fonti naturali insieme alla forma (+), ma in percentuale di solito inferiore. La forma achirale, l'acido mesotartarico, può essere sintetizzato in laboratorio.

L'acido (+)-tartarico e (−)-tartarico sono enantiomeri e quindi ruotano il piano della luce polarizzata in direzioni opposte nella stessa quantità, mentre l'acido mesotartarico è diastereoisomero rispetto ad entrambi e non essendo chirale non ruota il piano della luce polarizzata.

Storicamente, con il termine di acido racemico (dal latino racemus, "grappolo d'uva") veniva definito un sottoprodotto otticamente inattivo della cristallizzazione dell’acido (+)-tartarico. Louis Pasteur osservò che i cristalli del sale misto di sodio e ammonio dell’acido racemico erano costituiti da una miscela di due forme speculari fra loro. Dopo averli separati meccanicamente e sciolti in acqua, trovò che le due soluzioni mostravano capacità uguale, ma speculare, di rotazione del piano della luce polarizzata. Una delle due soluzioni, convertita in acido libero, dava un composto identico al già noto acido (+)-tartarico: era stata per la prima volta separata una coppia di enantiomeri nei suoi componenti otticamente attivi. Successivamente a questo fondamentale esperimento la parola racemo o racemato ha cambiato significato, identificando una qualsiasi delle miscele con rapporto 1:1 dei due enantiomeri.

L'acido (+)-tartarico è stata la prima molecola chirale a cui è stato possibile, mediante analisi ai raggi X condotte da Bijovet nel 1951, assegnare una configurazione assoluta ovvero comprendere la reale disposizione spaziale degli atomi che la compongono.

Importanti derivati dell'acido tartarico sono i relativi sali, quali il cremor tartaro, il sale di Rochelle (tartrato di sodio e di potassio, un blando lassativo) e il tartaro emetico (tartrato di potassio e antimonio).

Stereoisomeri dell'acido tartarico[modifica | modifica wikitesto]

acido levotartarico
acido D-(S,S)-(−)-tartarico
acido destrotartarico
acido L-(R,R)-(+)-tartarico
acido mesotartarico
acido (2R,3S)-tartarico

D-tartaric acid.png

L-tartaric acid.png Meso-Weinsäure Spiegel.svg

acido DL-tartarico (racemico)
(quando in miscela 1:1)

Funzioni e applicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Alimenti, bevande e integratori[modifica | modifica wikitesto]

La principale fonte di acido L-tartarico usato nell'industria alimentare è costituita da sottoprodotti della spremitura dell’uva in cui è presente come sale di potassio. Si tratta, quindi di acido tartarico naturale. L’Unione Europea ne consente l’uso senza restrizioni (quantum satis) identificandolo con la sigla E334 (Decreto Ministeriale 209, supplemento n°69 GU n°96, 24 aprile 1996 e Direttiva 95/2/CE)[2]. L’acido L-tartarico viene aggiunto ad alcuni alimenti quali caramelle, marmellate e succhi di frutta per conferirvi un gusto acidulo. È usato come antiossidante ed emulsionante nella panificazione e nella preparazione di agenti lievitanti per dolci e per il pane. Infine si impiega nel vino per equilibrare la sua acidità.

Farmacologiche[modifica | modifica wikitesto]

Viene utilizzato nella preparazione di medicinali; in particolare miscelato al bicarbonato di sodio è utilizzato nella preparazione di effervescenti digestivi.

Altre[modifica | modifica wikitesto]

È un ottimo ritardante nell'indurimento del gesso nel settore della costruzione.

Sicurezza[modifica | modifica wikitesto]

Sulla base delle informazioni esaminate a Ginevra dal 18-27 aprile 1977, il comitato di esperti sugli additivi alimentari della FAO ha escluso la tossicità dell’acido tartarico nella sua forma L+ sull'uomo. Se assunto in forma orale viene eliminato tramite le urine o distrutto nel tratto intestinale dall'azione batterica.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'acido tartarico su IFA-GESTIS
  2. ^ Decreto Ministeriale 209

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Streitwieser A., Heathcock C.H., Introduzione alla chimica organica, Piccin Editore, Padova, 1980.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]

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