Epimero

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
D-glucosio
D-mannosio

In chimica si definiscono come epimeri i diastereoisomeri che presentano una differente configurazione presso un solo stereocentro.[1] I diastereoisomeri non sono specularmente sovrapponibili. Se un epimero viene incorporato all'interno di una struttura ad anello, esso viene chiamato anomero.

Nella nomenclatura chimica, a una delle coppie di epimeri viene dato il prefisso epi-, come ad esempio in chinino e epi-chinino. Quando le coppie sono enantiomeri, il prefisso diventa ent-.

Esempi[modifica | modifica sorgente]

Gli zuccheri glucosio e galattosio sono epimeri. Nell' α-glucosio, il gruppo -OH sul primo atomo (anomerico) di carbonio è in direzione opposta rispetto al gruppo metilene del carbonio C-6 (in posizione assiale). Nel β-glucosio (galattosio), il gruppo-OH è orientato nella stessa direzione del gruppo metilene (in posizione equatoriale).[2] Queste due molecole sono contemporaneamente epimeri e anomeri, come è indicato dalla designazione α-glucosio e β-glucosio.

Un esempio si trova nella chimica degli zuccheri: il D-mannosio ed il D-glucosio differiscono solo per la configurazione del C2.

Alpha-D-glucopyranose-2D-skeletal.png Beta-D-glucopyranose-2D-skeletal.png
α-D-glucopiranosio
β-D-glucopiranosio

Gli stereoisomeri β-D-glucopiranosio e β-D-mannopiranosio sono epimeri perché differiscono solo nella stereochimica della posizione C-2. L'ossidrile del β-D-glucopiranosio è equatoriale (cioè nel piano dell'anello) mentre nel β-D-mannopiranosio l'ossidrile del C-2 è in conformazione assiale (fuori dal piano dell'anello). Queste due molecole sono epimeri ma non enantiomeri (gli enantiomeri hanno lo stesso nome, ma differiscono per la classificazione D e L). Non sono nemmeno zuccheri anomeri perché la stereochimica non coinvolge l'atomo di carbonio appropriato.

Beta-D-glucopyranose.svg Beta-D-mannopyranose.svg
β-D-glucopiranosio
β-D-mannopiranosio

Doxorubicina e epirubicina sono due molecole strettamente collegate e epimeri.

Doxorubicin–epirubicin comparison.svg
Doxorubicina–epirubicina

Altri due composti strettamente correlati sono inositolo ed epi-inositolo, lipossina ed epi-lipossina.

Epi-inositol.svg Myo-inositol.svg Lipoxin B4.svg 15-epi-lipoxin B4.svg
Epi-inositolo
Inositolo
Lipossina
Epilipossina

Epimerizzazione[modifica | modifica sorgente]

Il processo che porta all'interconversione di epimeri, cioè alla trasformazione di un epimero nella sua controparte chirale, prende il nome di epimerizzazione. Un esempio è la reazione di depolimerizzazione dei tannini condensati.

L'epimerizzazione può avvenire in modo spontaneo, e in questo caso si tratta generalmente di un processo lento, ma può anche venire catalizzata da enzimi, come nel caso dell'epimerizzazione tra gli zuccheri N-acetilglucosamina and N-acetilmannosamina, che è catalizzata da RENBP.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) IUPAC Gold Book, "epimers"
  2. ^ Structure of the glucose molecule

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia