Epimero

D-glucosio

D-mannosio

In chimica si definiscono come epimeri diastereoisomeri che presentano una differente configurazione presso un solo stereocentro. I diastereoisomeri non sono specularmente sovrapponibili. Se un epimero viene incorporato all'interno di una struttura ad anello, esso viene chiamato anomero.

Nella nomenclatura chimica, una delle coppie epimerici viene dato il prefisso epi- ad esempio in chinino e la epi-chinino. Quando le coppie sono enantiomeri, il prefisso diventa ENT-.

Esempi

Gli zuccheri α e β-glucosio sono epimeri. Nel α-glucosio, il gruppo -OH sul primo atomo (anomerico) di carbonio è in direzione opposta rispetto al gruppo metilene del carbonio C-6 (in posizione assiale). Nel β-glucosio, il gruppo-OH è orientato nella stessa direzione del gruppo di metilene (in posizione equatoriale).Queste due molecole sono entrambi epimeri e anomeri.

Un esempio si trova nella chimica degli zuccheri: il D-mannosio ed il D-glucosio differiscono solo per la configurazione del C₂.

Un qualsiasi processo che porta all'interconversione di epimeri prende il nome di epimerizzazione.

Voci correlate

• Isomeria
• Chiralità
• Enantiomero
• Stereochimica

Collegamenti esterni

• (EN) Definizione IUPAC

Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia