Chinino

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Chinino
Quinine-2D-skeletal.png
Quinine-3D-balls.png
Nome IUPAC
(R)-(6-metossichinolina-4-il)((2S,4S,8R)- 8-vinilchinuclidin-2-il)metanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C20H24N2O2
Massa molecolare (u) 324,417
Numero CAS [130-95-0]
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 315 - 317 - 319 - 334 - 335
Consigli P 261 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [1]

Il chinino, formula chimica C20H24N2O2, è un alcaloide naturale avente proprietà antipiretiche, antimalariche e analgesiche.

Scoperta da parte della medicina occidentale[modifica | modifica sorgente]

Leggenda[modifica | modifica sorgente]

Il nome della pianta affonda le sue origini nella leggenda: secondo quanto scritto da Sebastiano Bado, infatti, pare che nel XVII secolo la moglie del viceré del Perù, Luis Jerónimo de Cabrera, la contessa Ana de Osorio Chinchón fosse stata curata dalla febbre intermittente dalla quale era affetta proprio grazie al ricorso ai rimedi tradizionali indigeni. Sempre secondo questa tradizione, la contessa, per ringraziare della guarigione dispose la cura dei poveri di Lima e fece pubblicità del suo caso anche in Spagna.

Nel 1930 fu ritrovato il diario ufficiale del viceré de Cabrera. In questo diario vengono contraddette molte delle cose scritte da Bado. Si dice che Ana de Osorio, prima contessa di Chinchón, morì in Spagna almeno tre anni prima che il marito fosse nominato viceré del Perù. Fu la seconda moglie, Francisca Henríquez de Ribera, che accompagnò il conte nelle Americhe, dove godette di ottima salute. Lo stesso conte si ammalò più volte di febbre, ma non fu mai curato con bacche. La seconda moglie, poi, non tornò mai in Spagna. Morì nel porto di Cartagena durante il viaggio di ritorno.

Alla luce di queste rivelazioni, tutti i racconti di Bado ricevono poca considerazione dagli storici.

Linneo, in onore della Chinchón, diede il nome di Cinchona al genere cui appartiene l'albero della china.

Storia[modifica | modifica sorgente]

Si crede piuttosto che sia stato il gesuita Bernabé Cobo (1582-1657), che esplorò Messico e Perù, ad introdurre il chinino in Europa. Portò le bacche da Lima in Spagna, e poi a Roma ed in altre parti d'Italia nel 1632.

A conferma di ciò sta il fatto che nel passato il chinino era detto anche pulvis gesuiticus.

Il chinino venne estratto dalla corteccia dell'albero della china e fu isolato e così chiamato nel 1817 dai ricercatori francesi Pierre Joseph Pelletier e Joseph Bienaimé Caventou. Il nome deriva dalla parola originale quechua (Inca) usata per la corteccia dell'albero cinchona, "Quina" o "Quina-Quina".

La prima apparizione in Italia data 1612, mentre un secolo più tardi Federico Torti ne avrebbe descritto e di fatto avviato l'uso medico-terapeutico; nel 1906 l'importante rivista medica «Lancet» scrisse dell’importanza dell’azione dei padri gesuiti. Nel 1928 la febbre bubbonica dell'intero stato della Nigeria fu debellata con l'uso sistematico di chinino in basse concentrazioni (5-10%) mescolato con acqua, succo di limone, cacao e menta.

Medicina[modifica | modifica sorgente]

Il chinino è un potente farmaco efficace contro le quattro specie del plasmodium. È uno schizonticida del sangue, ma non agisce sulla fase eso-eritrocita o gametocita. Interferisce anche con il DNA del plasmodio, ha una emivita di circa 10 ore e viene metabolizzato dal fegato ed espulso con le urine in circa 24 ore.

È stato il farmaco principalmente usato per la cura della malaria fino alla scoperta della clorochina. Oggi sta tornando come rimedio principe in quanto verso la clorochina si sono manifestate importanti e diffuse resistenze. È simile alla chinidina (farmaco anti-aritmico, impiegato in cardiologia) quindi può dare aritmie fatali (fibrillazioni ventricolari, torsioni di punta) per allungamento del tratto Q-T (è controindicato nei pazienti con disturbi della conduzione cardiaca o in terapia cardiologica con strumenti digitali).

Principio attivo[modifica | modifica sorgente]

Il principio attivo del chinino prende il nome di chinoline-metanolo. La sintesi chimica dell'alcaloide chinina fu scoperta nel 1856, ma venne effettuata solo un secolo più tardi, 1929, dal chimico Rabe.

Proprietà curative[modifica | modifica sorgente]

Il chinino è, ad oggi, lo strumento più efficace contro la malaria dato che debella velocemente il parassita e determina lo sfebbramento. Viene somministrato per via endovenosa e agisce stimolando le cellule del pancreas. Questa azione induce una ipoglicemia, per cui è necessario monitorare i valori glicemici per la somministrazione di glucosio per via endovenosa.

Effetti collaterali[modifica | modifica sorgente]

Il chinino è un rimedio efficace contro la malaria ma è anche un farmaco altamente tossico. Gli effetti collaterali prendono il nome di cinchonismo (sindrome di) e consistono in vomito, diarrea e disturbi visivi ed auditivi. Questi ultimi, spesso, non sono risolvibili neanche dopo la sospensione della cura.

Controindicazioni[modifica | modifica sorgente]

Il chinino è controindicato per pazienti digitalizzati, con disturbi della conduzione cardiaca, e trattati con warfarin.

Resistenze[modifica | modifica sorgente]

Una resistenza al farmaco è stata osservata in Brasile già nel 1910. Attualmente sono segnalate delle resistenze del tipo RII (più raramente del tipo RIII) nel sud est asiatico: Cambogia, Vietnam e Thailandia. Si è notato che le resistenze possono essere superate aumentando le dosi.

Altri Usi[modifica | modifica sorgente]

È presente (in minima quantità) in forma di cloridrato nell'acqua tonica, nel Martini Rosso e nella Red Bull The Red Italian Edition.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.09.2012

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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