Glucosio

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Glucosio
formula di struttura dell'α-D-glucosio in forma piranosica (proiezione di Haworth)
Nomi alternativi
destrosio (la forma D)

D-(+)o(-)-glucopiranosio.

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H12O6
Massa molecolare (u) 180,16
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [50-99-7]
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua 909 g/L a 25 °C[1]
Temperatura di fusione ~146 °C (~419 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −1273,3
Indicazioni di sicurezza
Frasi H --
Consigli P --[2]

Il glucosio (o "glucoso") è un monosaccaride aldeidico; è il composto organico più diffuso in natura, sia libero sia sotto forma di polimeri.

Caratteristiche[modifica | modifica sorgente]

Ha formula CH2OH(CHOH)4CHO, e differisce dal galattosio per la sua configurazione al C4.

È una molecola chirale, ne esistono quindi due enantiomeri:

  • L'enantiomero destrogiro (D-glucosio o destrosio) è il più diffuso in natura, presente allo stato libero in numerosi frutti zuccherini; si trova anche nella maggior parte dei liquidi organici, nel fegato, nel sangue e nella milza.
  • L'enantiomero levogiro (L-glucosio).

È uno dei carboidrati più importanti ed è usato come fonte di energia sia dagli animali che dalle piante. Il glucosio è il principale prodotto della fotosintesi ed è il combustibile della respirazione.

Si scioglie bene in acqua (909 g/L a 25 °C)[1] e poco in etanolo. Una soluzione di 100 g/L in acqua a 20 °C ha pH circa 7.

Il glucosio è uno zucchero aldoesoso perché la sua molecola contiene un gruppo -CHO, tipico delle aldeidi (aldo-) e perché è composta da sei atomi di carbonio (-esoso). La sua forma più stabile è quella in cui uno dei gruppi ossidrile si lega al carbonio del gruppo aldeidico (C=O) a formare un anello a 6 atomi, un anello piranosico, la cui struttura è riportata in figura. La reazione di formazione dell'anello è reversibile; a pH 7 circa lo 0,0026% delle molecole è presente in forma aperta.

Il glucosio è una fonte di energia onnipresente in biologia. Il motivo del perché sia esso e non un altro monosaccaride, ad esempio il fruttosio, è ancora oggetto di speculazione. In assenza di forme di vita che lo sintetizzino, il glucosio può formarsi chimicamente dalla formaldeide, è quindi probabile che fosse presente e ben disponibile quando nacquero i primi sistemi biochimici primitivi. Un'altra proprietà, forse più importante per le forme di vita superiori, è la sua ridotta (rispetto ad altri zuccheri esosi) tendenza a reagire con i gruppi amminici delle proteine. Questa reazione (detta glicazione) riduce o annulla l'attività di molti enzimi ed è responsabile di numerosi effetti a lungo termine del diabete, quali la cecità e la ridotta funzione renale. La bassa reattività del glucosio verso la glicosilazione è dovuta al suo prevalente permanere nella forma ciclica, meno reattiva.

Nella respirazione, attraverso una serie di reazioni catalizzate da enzimi, il glucosio viene ossidato fino a formare biossido di carbonio e acqua; l'energia prodotta da questa reazione viene usata per produrre molecole di ATP.

Una molecola di glucosio ed una di fruttosio unite da un legame glicosidico formano una molecola di saccarosio, il comune zucchero da tavola. L'amido, la cellulosa ed il glicogeno sono polimeri del glucosio e vengono generalmente classificati come polisaccaridi.

Il nome destrosio è dovuto al fatto che una soluzione di D-glucosio ruota il piano della luce polarizzata verso destra (ossia in senso orario).

Isomeria[modifica | modifica sorgente]

Animazione del D-glucosio che si chiude a anello
Le forme cicliche del D-glucosio

La molecola del glucosio è chirale; esistono quindi due enantiomeri, l'uno speculare all'altro, il D-glucosio e l'L-glucosio. Dei due, solo il primo (D) è quello utilizzato e prodotto dagli organismi viventi.

Quando la molecola del glucosio si chiude ad anello, può farlo in due modi diversi; il gruppo -OH legato all'atomo di carbonio immediatamente successivo a quello di ossigeno percorrendo l'anello in senso orario può infatti puntare verso il basso o verso l'alto rispetto al piano medio della molecola, nel primo caso si parla di forma α, nel secondo di forma β. In soluzione acquosa le due forme si convertono l'una nell'altra (mutarotazione) e nel giro di qualche ora le proporzioni si stabilizzano sul rapporto α:β 36:64.

Per stabilire se un carboidrato appartiene alla serie D o alle serie L occorre considerare la forma aperta della molecola e confrontare la disposizione dei sostituenti attorno al penultimo atomo di carbonio con la disposizione dei sostituenti attorno al secondo atomo di carbonio della D-gliceraldeide. Il carboidrato è D se ha il penultimo carbonio con il gruppo alcolico a destra, L se la molecola è speculare alla forma destrogira.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Nei sistemi viventi

Ruolo nel metabolismo[modifica | modifica sorgente]

Misuratore di glucosio per esseri umani

I carboidrati sono una fonte di energia molto importante per gli organismi viventi; la loro combustione attraverso la respirazione fornisce circa 4 kilocalorie per grammo.

La capacità del fegato di immagazzinare glucosio è piuttosto limitata (70-100 g), e gli eventuali carboidrati in eccesso (rispetto al fabbisogno calorico) vengono convertiti in grassi e depositati nel tessuto adiposo.

Attraverso la glicolisi, il glucosio è immediatamente coinvolto nella produzione dell'adenosin-trifosfato (ATP), che è il vettore energetico delle cellule. È altresì un composto critico nella sintesi delle proteine e nel metabolismo dei lipidi. Inoltre, dato che le cellule del sistema nervoso non sono in grado di metabolizzare i lipidi, il glucosio rappresenta la loro fonte principale di energia.

Il glucosio è assorbito nel sangue attraverso le pareti intestinali. Parte di esso viene indirizzato direttamente alle cellule cerebrali, mentre il rimanente si accumula nei tessuti del fegato e dei muscoli in una forma polimerica affine all'amido, il glicogeno. Quest'ultimo è una fonte di energia ausiliaria per il corpo e funge da riserva che viene consumata quando è necessario.

Proprio il rapido assorbimento del glucosio ne fa uno degli zuccheri semplici a più alto indice glicemico, tanto che viene internazionalmente utilizzato come unità di misura di tale indice, e posto a 100.

Il fruttosio ed il galattosio, altri zuccheri che si formano dalla scissione dei carboidrati, vengono indirizzati al fegato, dove vengono a loro volta convertiti in glucosio. Questo percorso più lungo ne fa degli zuccheri più adatti per un utilizzo dilazionato nel tempo, in quanto il loro indice glicemico è inferiore, ma la loro efficacia è più duratura, in virtù del lento rilascio in forma di glucosio da parte del fegato.

Attribuzione del marcatore D o L agli enantiomeri del glucosio

Trasporto transepiteliale del glucosio[modifica | modifica sorgente]

L'assorbimento del glucosio a livello intestinale richiede l'intervento di diversi trasportatori del glucosio, ovvero proteine integrali di membrana che mediano il passaggio delle molecole del monosaccaride da una parte all'altra dell'epitelio. Il modello che descrive questo processo prende in considerazione tre trasportatori detti SGLUT1, Na+/K+ ATPasi (pompa sodio-potassio) e GLUT2.

Il sodio entra nelle cellule dell'epitelio tramite un simporto Sodio-Glucosio, SGLUT1, grazie a un gradiente di concentrazione favorevole trascinando con sé il glucosio. La differenza di concentrazione è mantenuta grazie alla pompa sodio/potassio che espelle costantemente ioni Na+ fuori dalla cellula. Il glucosio poi può raggiungere la circolazione sanguigna attraverso GLUT2 senza bisogno di ulteriore energia perché si muove secondo gradiente.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ a b Sigma-Aldrich, product information sheet of D-(+)-glucose
  2. ^ scheda del D-glucosio su IFA-GESTIS

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