Chitina
| Chitina | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| poli(N-acetil-1,4-β-D-glucopiranosamina) | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | (C8H13NO5)n |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 215-744-3 |
| PubChem | 6857375 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Frasi H | --- |
| Consigli P | ---[1] |
La chitina (C8H13O5N)n, scoperta dal chimico e farmacista francese Henri Braconnot nel 1811, è uno dei principali componenti dell'esoscheletro degli insetti e di altri artropodi, della parete cellulare dei funghi, del perisarco degli idroidi ed è presente anche nella cuticola epidermica, in altre strutture superficiali di molti altri invertebrati e nella parete cellulare di alcune microalghe marine.[2][3] Dopo la cellulosa, infatti, la chitina è il più abbondante biopolimero presente in natura.[4]
Composizione[modifica | modifica wikitesto]
La struttura chimica della chitina è stata determinata nel 1929 dal chimico svizzero Albert Hofmann, che idrolizzò la chitina utilizzando come enzima la chitinasi che aveva ottenuto dalla lumaca Helix pomatia.[5][6][7]
Dal punto di vista chimico si tratta di un polisaccaride, costituito da più unità di N-acetilglucosammina (N-acetil-D-glucos-2-ammina) legate tra di loro con un legame di tipo β-1,4, lo stesso delle unità di glucosio che formano la cellulosa. Pertanto la chitina può essere considerata come una cellulosa nella quale al gruppo ossidrilico al C2 su ogni monomero sia stato sostituito un gruppo di acetilammina. La chitina è inoltre un componente importante della parete cellulare dei funghi. In queste pareti, oltre alla chitina, si trova il chitosano, completamente deacilato sul gruppo amminico dell'N-acetilglucosammina, che, invece, nei funghi può essere più o meno acilata sul gruppo. Spesso nei funghi essa è associata a polisaccaridi β-glucani legati a proteine a formare una matrice polisaccaridica a volte stratificata. Nelle pareti dei lieviti, facenti sempre parte del regno dei funghi, la chitina si riscontra raramente.
I legami a idrogeno tra polimeri adiacenti garantiscono alla sostanza una notevole durezza. Tale caratteristica, unita alla sua flessibilità e al fatto che è degradabile dagli enzimi endogeni, fa della chitina un ottimo materiale per la produzione di fili per suture chirurgiche, bende e anche pelle sintetica. La chitina ha anche l'insolita proprietà di accelerare la guarigione delle ferite negli esseri umani, strettamente correlata al chitosano[8] (industrialmente prodotto per deacetilazione della chitina; il chitosano è idrosolubile, al contrario della chitina) ed al sistema immunitario degli animali.
Etimologia[modifica | modifica wikitesto]
Le parole "chitina" e "chitone" (un mollusco marino) derivano entrambe dalla stessa parola greca χιτών, che significa "tunica, rivestimento"[9], in riferimento alla durezza, nel primo caso, del polimero, nel secondo, della placca calcarea che riveste l'animale.
Note[modifica | modifica wikitesto]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 05.07.2012
- ^ (EN) Dhruv Sanjanwala, Vaishali Londhe, Rashmi Trivedi, Smita Bonde, Sujata Sawarkar, Vinita Kale e Vandana Patravale, Polysaccharide-based hydrogels for drug delivery and wound management: a review, in Expert Opinion on Drug Delivery, vol. 19, n. 12, 2 dicembre 2022, pp. 1664–1695, DOI:10.1080/17425247.2022.2152791, ISSN 1742-5247, PMID 36440488.
- ^ WJ Tang, JG Fernandez, JJ Sohn e CT Amemiya, Chitin is endogenously produced in vertebrates, in Curr Biol, vol. 25, n. 7, 2015, pp. 897–900, DOI:10.1016/j.cub.2015.01.058, PMC 4382437, PMID 25772447.
- ^ Nelson, D.L., Cox, M.M., Lehninger Principles of Biochemistry, 7th, McMillan Learning, 2017, ISBN 978-1-4641-2611-6.
- ^ A. Hofmann, Über den enzymatischen Abbau des Chitins und Chitosans [On the enzymatic degradation of chitin and chitosan], Zurich, Switzerland, University of Zurich, 1929.
- ^ (DE) P. Karrer e A. Hofmann, Polysaccharide XXXIX. Über den enzymatischen Abbau von Chitin and Chitosan I, in Helvetica Chimica Acta, vol. 12, n. 1, 1929, pp. 616–637, DOI:10.1002/hlca.19290120167.
- ^ Nathaniel S. Finney e Jay S. Siegel, In Memoriam: Albert Hofmann (1906-2008) (PDF), in CHIMIA, vol. 62, n. 5, University of Zurich, 2008, pp. 444–447, DOI:10.2533/chimia.2008.444. URL consultato il 29 novembre 2023 (archiviato dall'url originale il 16 giugno 2013).
- ^ L Bedian, AM Villalba-Rodríguez, G Hernández-Vargas, R Parra-Saldivar e HM Iqbal, Bio-based materials with novel characteristics for tissue engineering applications - A review., in International Journal of Biological Macromolecules, vol. 98, maggio 2017, pp. 837–846, DOI:10.1016/j.ijbiomac.2017.02.048, PMID 28223133.
- ^ Chitina, in Treccani.it – Vocabolario Treccani on line, Roma, Istituto dell'Enciclopedia Italiana. URL consultato il 5 gennaio 2023.
Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]
Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su chitina
Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]
- (EN) chitin, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
- (EN) Chitin Product Information from China GreatVista Chemicals, su greatvistachemicals.com. URL consultato il 16 giugno 2006 (archiviato dall'url originale il 20 giugno 2006).
- (EN) Horseshoe Crab Chitin Research, su ocean.udel.edu. URL consultato il 16 giugno 2006 (archiviato dall'url originale il 26 giugno 2009).
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