Legame glicosidico

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La struttura chimica dell'adenosina, il ribosio è legato all'adenina tramite legame glicosidico

In chimica, il legame glicosidico si riferisce al legame che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo, di solito nucleofilo, di un'altra molecola. Di solito l'atomo è di ossigeno, azoto o (più raramente) zolfo: i legami corrispondenti sono detti O-glicosidici, N-glicosidici e S-glicosidici. La molecola che ne deriva è invece detta glicoside. Da un punto di vista chimico il legame è una condensazione in quanto libera una molecola d'acqua; la reazione inversa, di scissione del legame, sarà invece un'idrolisi.

Legame α o β-glicosidico[modifica | modifica wikitesto]

Si distinguono due tipi di legami in base alla direzione di uscita del legame stesso dal piano della molecola, rispetto al sostituente del carbonio che nello zucchero ne determina la stereoisomeria (D o L). Nel ribosio o desossiribosio il carbonio in questione è quello in posizione 5, per gli altri zuccheri è il penultimo a partire dalla funzionalità carbonilica; il sostituente in uno zucchero non modificato è un ossidrile (-OH). Il legame α sarà sul piano opposto rispetto all'-OH; il legame β sarà sullo stesso piano.

Legami glicosidici di importanza biologica[modifica | modifica wikitesto]

Sicuramente i più importanti legami glicosidici sono quelli che permettono il legame di più zuccheri semplici tra loro per dar luogo ai polisaccaridi (legame O-glicosidico). Altri legami di questo tipo di estrema importanza sono quelli N-glicosidici tra lo zucchero ribosio e desossiribosio con determinate basi azotate: si formano in questo modo i nucleosidi i quali se fosforillati formano i nucleotidi che compongono gli acidi nucleici.

Enzimi correlati[modifica | modifica wikitesto]

Gli enzimi che catalizzano l'idrolisi del legame glicosidico sono detti glicosidasi: tipicamente le glicosilasi hanno una certa specificità di reazione, catalizzando la rottura di un legame alfa o beta ma non di entrambi. Altri sono specifici per determinati zuccheri: la cellulasi ad esempio catalizza l'idrolisi del legame β-glicosidico della cellulosa.

Il legame può comunque anche idrolizzarsi spontaneamente, anche se con frequenza molto bassa: in alcuni casi l'idrolisi spontanea può essere causa di mutazioni genetiche.