Glicoside
Un glicoside è un composto chimico ottenuto per reazione di un emiacetale di carboidrati con un alcol. La reazione è catalizzata da tracce di acido forte e il carbonio glicosidico, che era quello anomerico dell'emiacetale, risultante è legato a due differenti gruppi -OR. La parte zuccherina di tali composti è chiamata glicone mentre quella non zuccherina è detta aglicone[1]. Il tipico legame caratterizzante sarà O-glicosidico se implica la presenza dell'ossigeno, come il classico caso in cui l'aglicone deriva da un alcol, S-glicosidico nel caso in cui sia implicata la presenza di un atomo di zolfo (tioglicoside) o N-glicosidico nel caso delle glicosammine e dei nucleosidi. Quando il glicone è rappresentato dal glucosio il glicoside viene chiamato glucoside.
Un glicoside risulta stabile in soluzione acquosa a pH neutro o basico, senza presentare equilibri con forme anomeriche. In ambiente acido o per azione di enzimi idrolasi specifici, il legame glicosidico viene scisso con formazione di anomeri emiacetalici.
I glicosidi sono ampiamente diffusi nel mondo vegetale, dove rappresentano fonti di immagazzinamento degli zuccheri. L'uomo si serve di tali composti utilizzandoli principalmente in campo farmacologico o come additivi alimentari. Ad esempio glicosidi prodotti dal genere Salix sono una fonte di acido salicilico, derivati dall'antrachinone presenti in piante come la senna hanno effetto lassativo mentre glicosidi cumarinici hanno la proprietà di dilatare le arterie coronariche. I glicosidi digitalici digitossina e digossina furono i capostipite storici dei farmaci antiaritmici. Glicosidi derivati dai flavonoidi sono conservanti alimentari e la glucovanillina è un aromatizzante dolciastro, la glicirrizina è un derivato della liquirizia con potere dolcificante parti a 50 volte quello del saccarosio, mentre altre classi di glicosidi sono preminentemente tossici (ad esempio l'amigdalina è una fonte di cianuro).
La formazione di un glicoside determina una maggiore biodisponibilità, idrofilicità e stabilità di sostanze a carattere lipofilo, come ad esempio gli olii essenziali, permettendo la compartimentazione nel vacuolo e traslocazione nel citoplasma.
[modifica] Classificazione dei glicosidi
Una classificazione dei glicosidi naturali è la seguente:
- Cardioattivi o cardiocinetici, tra cui i digitalici: digitale, strofanto, scilla, mughetto, elleboro, tevezia;
- Antrachinonici (cascara, aloe, frangola, rabarbaro, senna);
- Saponinici (liquirizia, dioscorea);
- Cianogenetici (lauroceraso, mandorla amara);
- Glucosinati (senape, cipolla, aglio);
- Fenolici (salice, vaniglia, uva ursina, agrumi);
- Cumarinici (fava tonka, anice stellato, ippocastano);
- Flavonoidici (agrumi, ruta, sophora, cardo mariano);
- Antocianici (mirtillo, uva);
- Tanninici;
- Catechinici (amamelide, ratania, kino, noce);
- Glucoalcaloidi;
- Immunostimolanti (ginseng, echinacea, eleuterococco).
[modifica] Note
- ^ L'aglicone è di solito un fenolo o un alcol: i legami che si possono instaurare tra la frazione zuccherina e non (a seconda della tipologia di composto) sono di tipo etere.
