Cumarina
| Cumarina | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-benzopirano-2-one | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C9H6O2 |
| Massa molecolare (u) | 146,143 |
| Aspetto | solido cristallino incolore |
| Numero CAS | [] |
| PubChem | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,935 |
| Temperatura di fusione | 70 °C (343 K) |
| Temperatura di ebollizione | 298 °C (571 K) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 301 |
| Consigli P | 301+310 [1] |
La cumarina (nome IUPAC: 1-benzopirano-2-one) è un composto aromatico. A temperatura ambiente si presenta in forma di cristalli incolori, dall'odore caratteristico.
Isolata per la prima volta da Dipteryx odorata, il cui nome popolare era per l'appunto coumarin, la cumarina è presente in più di 27 famiglie di vegetali, ed è responsabile dell'odore dolce dell'erba appena tagliata.
È la capostipite di una classe di composti derivati - detti cumarine - che hanno in comune la struttura benzopiranica della cumarina.
Anche le idrossicumarine sono presenti in molte famiglie: umbelliferone, esculetina e scopoletina sono le più comuni in natura. Cumarine più complesse come le furanocumarine sono limitate a poche famiglie (Rutaceae e Apiaceae); tipico esempio gli psoraleni fototossici presenti nell'olio essenziale di Bergamotto (esempio il bergaptene).
La struttura benzo-2-pirone delle cumarine semplici deriva dallo scheletro fenilacrilico dell'acido cinnamico attraverso orto-idrossilazione, trans-cis-isomerizzazione del doppio legame della catena laterale, e lattonizzazione. Il glucosio è un buon gruppo uscente che assiste nella trasformazione cis-trans. Un enzima specifico che si trova in Melilotus alba idrolizza in maniera specifica il β-glucoside (β-glucosidasi).
Il percorso biosintetico dovrebbe essere seguito da tutte le cumarine ossigenate in posizione 7. Durante la sintesi di questi composti si dovrebbe osservare una orto-idrossilazione su acidi p-coumarico, caffeico e ferulico.
Le cumarine idrossilate in posizione 4, come il dicumarolo in Melilotus officinalis, presentano una forte azione anticoagulante solo se utilizzati per via endovenosa; sono infatti degradati dai processi digestivi in composti sicuri. Le cumarine normali (non idrossilate in tale posizione) non presentano tale attività, o solo in misura minore. I composti derivati possiedono comunque altre proprietà farmacologiche. Alcuni esempi sono la scopoletina e l'umbelliferone, o l'esculetina. Il Viburnum opulus deve probabilmente parte della sua attività su ipertensione e dismenorrea al suo contenuto in scopoletina ed esculetina (antispasmodiche); tutti e tre i composti hanno mostrato attività antinfiammatoria e analgesica in modelli animali.
In naturopatia vengono sfruttate soprattutto come antiartritici sotto forma di impacchi di fior di fieno e come preparati per uso interno ed esterno di piante come il meliloto, la ruta e la stellina odorosa. L'esculetina è presente in Aesculus hippocastanum (antinfiammatoria, febbrifuga, astringente); varie furanocumarine sono presenti nella famiglia delle Apiaceae, e sono state alla base della terapia fitochimica, usata negli anni '40 per il trattamento della vitiligine ma poi allargata al trattamento della psoriasi e della condizione cutanea maligna conosciuta come micosi fungoide (terapia con 8-metossipsoralene - 8-MOP - più UVA).
Le furanocumarine associate a raggi UVA stimolano infatti la melanogenesi ed hanno effetti antiproliferativi. Mentre per lo 8-MOP le dosi terapeutiche sono praticamente coincidenti con quelle che causano reazioni fototossiche, con il 5-MOP (bergaptene) si può ottenere l'effetto abbronzante (fotochemioprotezione) più efficacemente e con minori effetti collaterali rispetto alla terapia 8-MOP.
L'Ammi visnaga è stata utilizzata in antichità (in Egitto) come trattamento antispasmodico per i calcoli renali e per l'angina pectoris; è probabile che parte dell'azione sia dovuta alla presenza della visnadina, una piranocumarina con azione vasodilatativa coronarica e inotropica positiva. La khellina ha attività antispasmodica, sfruttata per trattare asma e angina.
Note[modifica]
- ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.03.2010
