Dicumarolo

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Dicumarolo
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Nomi alternativi
3,3′-metilen-bis(4-idrossicumarina)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C19H12O6
Massa molecolare (u) 336,295 g/mol
Numero CAS [66-76-2]
Codice ATC B01AA01
PubChem 653
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
Orale
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine irritante pericoloso per l'ambiente

pericolo

Frasi H 372 - 302 - 411
Consigli P 273 - 314 [1]

Il dicumarolo è un anticoagulante orale che deriva dalla cumarina.

Indicazioni[modifica | modifica sorgente]

Il principio attivo viene utilizzato nel trattamento e nella profilassi dell'embolie e delle trombosi.

Meccanismo d'azione[modifica | modifica sorgente]

Il dicumarolo è un inibitore competitivo della vitamina K epossido reduttasi (VKOR): questo enzima catalizza la riduzione della vitamina K dalla forma epossidica a quella chinonica e di quest'ultima in chinolica. La Vitamina K-chinolo è un cofattore dell'enzima vitamina K-γ-carbossilasi che catalizza la reazione di carbossilazione di residui di acido glutammico con formazione di acido γ-carbossiglutammico: nella reazione la vitamina K-chinolo si ossida a vitamina K-epossido e deve perciò essere riconvertita in forma chinolica per poter essere nuovamente attiva. La formazione di residui di Acido γ-carbossiglutammico è fondamentale per l'attivazione della protrombina, un enzima proteolitico che permette l'attivazione del fibrinogeno in fibrina, proteina coinvolta nel processo di coagulazione.

Effetti indesiderati[modifica | modifica sorgente]

Fra gli effetti collaterali più frequenti si riscontrano emorragie (il più frequente), nausea, disturbi a livello gastrointestinale e diarrea.

Il dicumarolo è un agente teratogeno, è importante dunque che donne che vogliano intraprendere una gravidanza intraprendano trattamenti farmacologici differenti.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 26.10.2012

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

  • Douglas M. Anderson, A. Elliot Michelle, Mosby’s medical, nursing, & Allied Health Dictionary sesta edizione, New York, Piccin, 2004, ISBN 88-299-1716-8.
  • David L. Nelson, Cox Michael M., Lehninger Principles of Biochemistry fourth Edition, W H Freeman & Co, 2004, ISBN 0-7167-4339-6.