Vanillina

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Vanillina
formula di struttura e modello molecolare
Vanillin-3d.png
Nome IUPAC
4-idrossi-3-metossibenzaldeide
Nomi alternativi
vaniglina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H8O3
Massa molecolare (u) 152,15
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [121-33-5]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,06
Solubilità in acqua 10 g/l a 298 K
Temperatura di fusione 82 °C (355 K)
Temperatura di ebollizione 160 °C (433 K) (decomposizione)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 153 °C (426 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 317 - 319
Consigli P 280 - 305+351+338 [1]

La vanillina (o vaniglina) è la molecola che impartisce alla vaniglia il suo tipico profumo. Chimicamente è un'aldeide aromatica, precisamente è la 4-idrossi-3-metossibenzaldeide. I semi di vaniglia ne contengono una percentuale compresa tra l'1,5% ed il 4%.

A temperatura ambiente è un solido cristallino bianco (o giallo tenue se poco pura) dal caratteristico aroma di vaniglia; abbastanza solubile in acqua, si scioglie molto meglio in etanolo (500 g/l a 20 °C) e nei più comuni solventi organici.

Storia[modifica | modifica sorgente]

La vaniglia era coltivata nell'America Centrale già in epoca precolombiana; gli europei la scoprirono solo nei primi decenni del Cinquecento, con la conquista del Messico da parte di Hernán Cortés, quando videro che gli aztechi la usavano come un aroma per il cioccolato. Tuttavia fu solo nel 1858 che Nicolas-Theodore Gobley identificò la vanillina come sostanza a sé, mentre nel 1874 i chimici tedeschi Ferdinand Tiemann e Wilhelm Haarmann ne ottennero la prima sintesi di laboratorio producendola a partire dalla coniferina, presto sostituita dal più economico eugenolo e poi dal guaiacolo.

Preparazione[modifica | modifica sorgente]

La vanillina in commercio, usata in pasticceria, in profumeria e in quasi tutti i prodotti igienici, è di origine sintetica. La si prepara per ossidazione dell'eugenolo con permanganato di potassio o ozono oppure per reazione del guaiacolo con formaldeide in un lento processo che ha tempi di reazione dell'ordine dei giorni.

Un'altra fonte industriale di vanillina sono gli scarti solforici dell'industria della carta. Questi contengono acido ligninsolfonico che, trattato ad alta temperatura e ad alta pressione con agenti ossidanti e alcalini, si decompone in svariati prodotti, tra cui la vanillina che viene successivamente estratta dalla miscela e purificata per distillazione e cristallizzazione.

Si stima che la produzione mondiale di vanillina sintetica sia di circa 12.000 tonnellate l'anno; la vanillina di origine naturale, ottenuta dalle 2.000 tonnellate/anno di semi di vaniglia raccolti nel mondo, ammonta a circa 40 tonnellate l'anno.

Usi[modifica | modifica sorgente]

La vanillina viene principalmente usata per coprire gli odori, come l'odore di lievito naturale in pasticceria, e per invogliare al consumo del prodotto, specialmente nei prodotti dolciari. Trova massiccio impiego nell'industria alimentare per aromatizzare i dolci da forno (le cosiddette "merendine"), torte e creme, gelati, liquori ecc. (sui prodotti in vendita spesso viene semplicemente dichiarata in etichetta sotto la dicitura "aromi") ed è parte della preparazione di molte varietà di cioccolato. In commercio la si trova sotto forma di polvere bianca, venduta in bustine, oppure come liquido da usarsi a gocce, contenuto in fialette.

Nella farmacopea antica la vaniglia veniva usata per eccitare il senso di fame e quindi invogliare l'individuo a cibarsi quand'era in condizioni di apatia verso il cibo.

Viene utilizzata in laboratorio per la visualizzazione delle macchie sulle lastrine usate in cromatografia su strato sottile. Il reattivo viene preparato sciogliendo la vanillina in etanolo e acido solforico, dopo l'applicazione occorre un riscaldamento; l'utilizzo è specifico per alcoli e chetoni.

Precauzioni[modifica | modifica sorgente]

La vaniglia e la vanillina possono causare reazioni allergiche in soggetti ipersensibili al prodotto.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 10.03.2011

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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