Saponine

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Le saponine (o saponosidi) sono dei glicosidi terpenici di origine vegetale che prendono il nome dalla Saponaria officinalis, che veniva coltivata un tempo per il lavaggio della lana. Centinaia di piante contengono saponine, e quest'ultime possono essere così abbondanti da raggiungere anche il 30% del peso secco della pianta.
Sono in grado di abbassare la tensione superficiale in soluzioni acquose; sono capaci di formare soluzioni colloidali schiumeggianti e si possono usare come emulsionanti.
L'iniezione per via parenterale di questi composti determina emolisi.
L'assunzione per via orale, invece, non produce quest’effetto velenoso in quanto l'attività emolitica delle saponine si esplica solo se la molecola rimane intatta, cosa che durante la digestione non avviene in quanto essa viene scissa nei due suoi componenti.
In animali a sangue freddo e nei pesci le saponine risultano tossiche in ogni caso per cui nel passato piante contenenti queste sostanze sono state usate come veleni per la caccia.

Nucleo triterpenico
Nucleo steroideo

Si ritiene che le saponine siano utilizzate dalle piante come sistemi difensivi contro organismi patogeni, in particolare funghi. In alcuni casi esse sono già presenti; altre volte vengono sintetizzate da dei precursori nel caso in cui la pianta abbia subito un danno. Unico tra i cereali che contiene saponine è l'avena, che infatti risulta il più resistente fra i cereali alle muffe ed ai funghi. È stato accertato che l'azione fungicida è dovuta alla reazione delle saponine con steroli presenti nelle membrane delle ife dei funghi, alla rottura della membrana ed alla conseguente morte del fungo[1].

Strutturalmente, le saponine sono formate dall'unione di residui zuccherini (come glucosio, fruttosio, galattosio, arabinosio od altri) con una molecola non zuccherina detta aglicone (nel caso specifico anche sapogenina). Questa struttura particolare è la responsabile dell'attività detergente delle saponine in quanto gli zuccheri formano una sezione idrosolubile mentre l'aglicone risulta essere liposolubile.
I residui zuccherini sono presenti in numero variabile da una a sei unità. Le sapogenine hanno, invece, una struttura più complessa, riconducibile a due gruppi:

  • triterpenico
  • steroideo

Le saponine a nucleo triterpenico (come la glicirrizina della liquirizia o l'escina dell'ippocastano) hanno una struttura pentaciclica a 30 atomi di carbonio mentre quelle a nucleo steroideo ne hanno una di base con 27 carboni (spesso la catena alifatica è trasformata in due anelli eterociclici).

In terapia, al momento, alle saponine di alcune piante viene riconosciuta attività antiinfiammatoria, cicatrizzante (come nella liquirizia) ed antiedemigena (come nell'ippocastano).

Spesso le saponine sono usate nell'industria per la successiva produzione di ormoni steroidei (come, ad esempio, il testosterone ed il cortisolo).

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ J. Newell, Chemistry in Britain, aprile 1998, 19


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