Steroli

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Struttura dello sterolo, composto capostipite degli steroli.
Struttura del colesterolo. Notare la ramificazione al C17 dell'anello D.

Gli steroli sono una classe di composti chimici derivati dallo sterolo, composto policiclico formato da quattro anelli condensati (tre a sei atomi di carbonio e uno a cinque atomi di carbonio). Presentano una caratteristica funzione alcolica in posizione tre sull'anello A, una catena ramificata sul C17 dell'anello D e rappresentano i precursori degli steroidi. Sono lipidi anfipatici (a struttura idrofoba ma con una estremità idrofila costituita dal gruppo -OH) sintetizzati dall'acetil-coenzima A e hanno un ruolo importante nella fisiologia di animali e vegetali.

Fondamentale fu l'apporto che il premio Nobel Adolf Windaus diede per la comprensione della chimica e biochimica degli steroli.

Per esterificazione di uno o più gruppi alcolici con acidi grassi si ottengono gli steridi. Presentano in genere un doppio legame al C5, 2 metili in 10 e 13, una catena laterale in 17 ed in posizione 3 un gruppo alcolico a cui sono legati gli acidi grassi.

Indice

[modifica] Ruolo degli steroli

In base al fatto che siano stati prodotti da vegetali o animali, rispettivamente si distinguono i fitosteroli e gli zoosteroli. Tra i principali zoosteroli si citano il colesterolo e alcuni ormoni steroidei (derivati della vitamina D), mentre fitosteroli degni di nota sono il campesterolo, il sitosterolo e lo stigmasterolo.

Gli steroli hanno un ruolo essenziale nella fisiologia degli organismi eucarioti. Per esempio il colesterolo è un componente essenziale della membrana cellulare e la sua presenza influenza la fluidità di membrana e agisce da messaggero secondario.

Gli steroli vegetali sono anche noti per la loro capacità di bloccare l'assorbimento del colesterolo nell'intestino umano aiutando in tal modo a ridurre la colesterolemia.[1]

Tra le altre funzioni, negli esseri umani gli steroli sono implicati nella regolazione dei ritmi circadiani e della coagulazione del sangue.

[modifica] Note

  1. ^ R.E. Ostlund, S.B. Racette, W.F. Stenson WF, Inhibition of cholesterol absorption by phytosterol-replete wheat germ compared with phytosterol-depleted wheat germ, Am. J. Clin. Nutr. 77(6): 1385-1589 (2003)

[modifica] Bibliografia

  • E. Fahy, S. Subramaniam, H.A. Brown, et al., A comprehensive classification system for lipids, J. Lipid Res. 46(5): 839–61 (2005)

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