Acidi grassi

Composizione molecolare e formula chimica di alcuni Acidi grassi

Gli acidi grassi, chiamati anche FA dall'inglese Fatty acids, sono acidi monocarbossilici alifatici. Sono gli ingredienti costitutivi di quasi tutti i lipidi complessi e dei grassi vegetali e animali.
La composizione molecolare degli acidi grassi è abbastanza complessa: il grafico a destra mostra il modello della struttura molecolare di alcuni acidi grassi.

Quando si trovano nella loro forma libera, cioè non legata ad altre molecole, gli acidi grassi vengono identificati col nome di acidi grassi liberi, dall'inglese Free Fatty Acids (FFA), o acidi grassi non esterificati, dall'inglese Non Esterified Fatty Acids (NEFA).

Classificazione degli acidi grassi

Gli acidi grassi possono essere classificati in base alla lunghezza della catena carboniosa; secondo la loro lunghezza essi prendono una via di distribuzione ematica diversa:

• Acidi grassi a catena corta con un numero di atomi di carbonio da 1 a 6.
• Acidi grassi a catena media con un numero di atomi di carbonio da 8 a 12
• Acidi grassi a catena lunga con un numero di atomi di carbonio da 14 fino a 20.
• Acidi grassi a catena molto lunga con un numero di atomi di carbonio da 22 in poi.

Gli acidi grassi, in base all'assenza o alla presenza di doppi legami nella catena carboniosa, da cui dipende anche la temperatura di fusione degli acidi grassi stessi, possono essere classificati come:

• Acidi grassi saturi se i doppi legami nella catena carboniosa sono assenti (ad es. acido caprilico C 8:0, acido palmitico C 16:0, acido stearico C 18:0).
• Acidi grassi insaturi se i doppi legami nella catena carboniosa sono presenti, sono chiamati monoenoici se ne è presente uno e polienoici se ne sono presenti più di uno (ad es. acido oleico C 18:1, acido linoleico C 18:2, acido linolenico C 18:3, acido arachidonico C 20:4).

Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali, questi si classificano anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici:

• Omega-3 quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linolenico C 18:3).
• Omega-6 quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linoleico C 18:2).
• Omega-9 quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido oleico C 18:1).

Gli acidi grassi possono inoltre essere classificati come:

• Acidi grassi idrossilati, se è presente nella loro struttura un gruppo -OH. (ad es. acido ricinoleico in olio di ricino).
• Acidi grassi ciclopentenici, se è presente un anello ciclopentenico. Essi sono biosintetizzati per aggiunta di 2 carboni a partire dall'acil-coenzima A, maggiormente nei microsomi ma anche ex novo nel citoplasma.

Alcuni grassi particolari sono gli acidi grassi trans-saturi, di forma ramificata o in isomeri non naturali, prodotti dalla fermentazione batterica nel rumine e nel processo di idrogenazione degli acidi insaturi, solitamente usati nella produzione di margarine per prodotti alimentari industriali.

Acidi grassi saturi

Per approfondire, vedi la voce Acidi grassi saturi.

n° atomi di C: n° doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
4:0	acido butirrico	acido butanoico	C4H8O2 CH3(CH2)2COOH	-8	grassi del latte
5:0	acido valerico	acido pentanoico	C5H10O2 CH3(CH2)3COOH	-	-
6:0	acido caproico	acido esanoico	C6H12O2 CH3(CH2)4COOH	-3	grassi del latte
7:0	acido enantico	acido eptanoico	C7H14O2 CH3(CH2)5COOH	-	Infiorescenze della vite
8:0	acido caprilico	acido ottanoico	C8H16O2 CH3(CH2)6COOH	16	grassi del latte, grassi del cocco
9:0	acido pelargonico	acido nonanoico	C9H18O2 CH3(CH2)7COOH	-	-
10:0	acido caprinico	acido decanoico	C10H20O2 CH3(CH2)8COOH	31	grassi animali e vegetali
11:0	-	acido undecanoico	C11H22O2 CH3(CH2)9COOH	-	-
12:0	acido laurico	acido dodecanoico	C12H24O2 CH3(CH2)10COOH	43,2	grassi animali e vegetali
13:0	-	acido tridecanoico	C13H26O2 CH3(CH2)11COOH	-	-
14:0	acido miristico	acido tetradecanoico	C14H28O2 CH3(CH2)12COOH	53,9	grassi del latte, oli di pesce, grassi animali e vegetali
15:0	-	acido pentadecanoico	C15H30O2 CH3(CH2)13COOH	-	-
16:0	acido palmitico	acido esadecanoico	C16H32O2 CH3(CH2)14COOH	62,8	grassi animali e vegetali
17:0	acido margarico	acido eptadecanoico	C17H34O2 CH3(CH2)15COOH	-	grassi animali e vegetali
18:0	acido stearico	acido ottadecanoico	C18H36O2 CH3(CH2)16COOH	69,6	grassi animali e vegetali
19:0	-	acido nonadecanoico	C19H38O2 CH3(CH2)17COOH	-	-
20:0	acido arachico	acido eicosanoico	C20H40O2 CH3(CH2)18COOH	75,4	in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali
22:0	acido behenico	acido docosanoico	C22H44O2 CH3(CH2)20COOH	-	in piccole quantità nei semi vegetali e nei grassi animali, nella malattia di Gaucher
24:0	acido lignocerico	acido tetracosanoico	C24H48O2 CH3(CH2)22COOH	-	alcuni grassi vegetali, componente della sfingomielina
26:0	acido cerotico	acido esacosanoico	C26H52O2 CH3(CH2)24COOH	-	cera d'api, cera carnauba, grasso della lana
28:0	acido montanico	acido ottacosanoico	C28H56O2 CH3(CH2)26COOH	-	cere animali e vegetali
30:0	acido melissico	acido triacontanoico	C30H60O2 CH3(CH2)28COOH	-	cere animali e vegetali
32:0	acido laceroico	acido dotriacontanoico	C32H64O2 CH3(CH2)30COOH	-	-

Acidi grassi monoinsaturi

Per approfondire, vedi la voce Acidi grassi monoinsaturi.

n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
16:1	7	acido palmitoleico	acido cis-7-esadecenoico	C16H30O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH	-0,5	grassi del latte, grassi di riserva degli animali, oli di pesce, grassi vegetali
18:1	cis-9	acido oleico	acido cis-9-ottadecenoico	C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	16	olio di oliva, in tutti i grassi naturali
18:1	trans-9	acido elaidinico	acido trans-9-ottadecenoico	C18H34O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH	-	nei grassi dei ruminanti
18:1	11	acido vaccenico	acido cis-11-ottadecenoico	C18H34O2 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH	-	principalmente nei grassi dei ruminanti
20:1	11	acido gadoleico	acido cis-9-eicosenoico	C20H38O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH	-	olio di colza
22:1	11	acido cetoleico	acido cis-11-docosenoico	C22H42O2 CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH	-	oli vegetali
22:1	13	acido erucico	acido cis-13-docosenoico	C22H42O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH	-	olio di colza
24:1	15	acido nervonico	acido cis-15-tetracosenoico	C24H46O2 CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH	-	-

Acidi grassi polinsaturi

Per approfondire, vedi la voce Acidi grassi polinsaturi.

n° atomi di C: n° doppi legami	posizione dei doppi legami	nome comune	nome IUPAC	formula chimica	punto di fusione (°C)	fonti
18:2	9, 12	acido linoleico	acido 9,12-ottadecadienoico	C18H32O2	-5	olio di girasole
18:3	9, 12, 15	acido linolenico	acido 9,12,15-ottadecatrienoico	C18H30O2	-11	pesce ricco di grassi, oli vegetali
18:4	6, 9, 12, 15	acido stearidonico	acido 6,9,12,15-ottadecatetraenoico	C18H28O2	-	semi di canapa, olio di semi di ribes nero
20:4	5, 8, 11, 14	acido arachidonico	acido 5,8,11,14-eicosatetraenoico	C20H32O2	-49,5	grassi animali, oli di pesce
20:5	4, 8, 12, 15, 18	acido timnodonico	acido 5,8,11,14,17-eicosapentaenoico	C20H30O2	-	oli di pesce
22:5	7, 10, 13, 16, 19	acido clupanodonico	acido 7,10,13,16,19-docosapentaenoico	C22H34O2	-	oli di pesce
22:6	4, 7, 10, 13, 16, 19	acido cervonico	acido 4,7,10,13,16,19-docosaesaenoico	C22H32O2	-	oli di pesce

Funzioni organiche degli acidi grassi

Per approfondire, vedi la voce Metabolismo dei lipidi.

Funzioni organiche degli acidi grassi

Gli acidi grassi sono biosintetizzati nell'organismo umano a partire da grassi alimentari, grassi di deposito o lipidi endogeni.
La degradazione degli acidi grassi avviene tramite beta-ossidazione in acetilcoenzima A, il quale viene utilizzato per la biosintesi di nuovi acidi grassi, oppure vien degradato nel ciclo di Krebs (con ossigeno) in acqua e anidride carbonica, liberando energia.

Il grafico (a destra) mostra i principali processi metabolici in merito. Si nota che le proteine, i glucidi e i lipidi alimentari sono tutti trasformabili in acidi grassi organici. I lipidi organici e alimentari vengono smaltiti senza resti (tramite il ciclo dell'acido citrico) con l'uso di ossigeno in energia, acqua e anidride carbonica.

Gli acidi grassi liberi, indicati anche NEFA (dall'inglese Not Esterified Fatty acid, acidi grassi non esterificati), rappresentano la frazione circolante e di riserva energetica di lipidi dell'organismo, che possono essere facilmente captati e metabolizzati da fegato e muscoli. Per la loro insolubilità, necessitano di lipoproteine sieriche (albumina) per circolare nel sangue.

Acidi grassi negli alimenti

Nell'alimentazione umana, gli acidi grassi di lipidi vegetali e animali, giocano un ruolo importante (assieme ai glucidi e proteine) con funzione strutturale, ma soprattutto energetica.

Contenuto di acidi grassi scelti negli alimenti

Alimenti vegetali e animali, contenenti lipidi, includono naturalmente diverse quantità di acidi grassi diversi. Il grafico accanto elenca, in misura ridotta, le quantità di diversi acidi grassi contenuti nei grassi alimentari. Dati più completi possono essere reperiti nel sito della INRAN.
La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.
Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali.

I grassi alimentari industriali, usati in grandi quantità in pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e margarina, vengono "solidificati" a partire da oli vegetali a buon mercato (indurimento). Gli oli vengono "idrogenati" per rompere i doppi legami degli acidi grassi "insaturi". Durante questo processo avvengono trasformazioni stereochimiche e spostamenti di doppi legami che in natura non esistono o sono molto raramente presenti. Il risultato è industrialmente soddisfacente, poiché si produce un grasso vegetale a buon mercato. Dal punto di vista medico è invece discutibile: l'organismo umano non dispone delle strutture enzimatiche necessarie a regolare la trasformazione metabolica di queste molecole.

Trasformazione industriale di cis-acidi grassi in trans-acidi grassi

Esistono forti sospetti (basati su paragoni di studi epidemiologici), che i trans-acidi grassi possano partecipare in larga misura a processi aterosclerotici e aumentare così i rischi di infarto del miocardio.
Un altro sospetto è che squilibri troppo elevati tra acidi grassi omega-6 e omega-3, conducano a vari disturbi di metabolismo lipidico. Non è stato ben appurato se ciò possa dipendere in maggior misura dall'elevato consumo di omega-6 o dalla sproporzione esistente tra i due acidi grassi nell'organismo.

Fabbisogno umano

Per approfondire, vedi la voce Fabbisogno sostanziale umano.

Il fabbisogno minimo per l'organismo umano, è stato approssimativamente stimato in:

• 1.5 gr/giorno di omega-6
• 0.5 gr/giorno di omega-3.

Bibliografia

• Lodish H., (et al.), Molecular Cell Biology; Scientific American Books Inc., New York, 1995.
• Fox M.A., (et al.), Organic Chemistry, Jones & Bartlett, Boston, 1994.
• Pschyrembel W., Klinisches Wörterbuch, Walter de Gruyter & Co., GmbH, Berlin, 2004. ISBN 3-11-018171-1

Voci correlate

• Lipidi
• Acidi grassi a catena corta (SCFA)
• Acidi grassi a catena media (MCFA)
• Acidi grassi a catena molto lunga (VLCFA)
• Acidi grassi essenziali (EFA)
• Acidi grassi saturi (SFA)
• Acidi grassi monoinsaturi (MUFA)
• Acidi grassi polinsaturi (PUFA)
• Acidi grassi trans
• Acidi carbossilici
• Gliceridi
• Monogliceridi
• Digliceridi
• Trigliceridi
• Omega-3
• Omega-6
• Omega-9
• Colesterolo
• Fosfolipidi
• Metabolismo dei lipidi
• Lipogenesi
• Lipolisi
• Beta-ossidazione
• Ciclo di Krebs
• Sindrome di Burr

Altri progetti

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Collegamenti esterni

• INRAN - Istituto nazionale di ricerca per gli alimenti e la nutrizione

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