Steroide

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Formula di struttura degli steroidi: gli atomi di carbonio numerati dal 18 in su possono essere assenti


Con il termine steroide si identifica qualsiasi lipide con quattro anelli di carbonio fusi [policicloalifatici, A, B, C, D] per un totale di 17 atomi di carbonio ciclici, collegati spesso a una coda alchilica; sono steroidi il colesterolo, gli ormoni sessuali (es. testosterone, diidrotestosterone, estradiolo, progesterone), e gli ormoni corticosurrenali (ad es., cortisolo, androsterone). Gli steroidi sono biosintetizzati attraverso la via metabolica dell'acido mevalonico.

Caratteristica comune è la presenza dei quattro anelli di carbonio, 3 cicli a sei atomi [A,B,C] e 1 ciclo [D] a cinque atomi in disposizione analoga al ciclopentanoperidrofenantrene.

I diversi steroidi si differenziano per la presenza o l'assenza degli atomi di carbonio identificati dai numeri da 18 in su, e per i gruppi funzionali presenti sul resto della struttura.

Sono noti centinaia di steroidi diversi, isolati da specie animali e vegetali. Il loro ruolo più importante nei sistemi viventi è quello di fungere da ormoni. Nella fisiologia e nella medicina umana, i più importanti steroidi sono il colesterolo e gli ormoni steroidei, nonché i loro precursori e metaboliti.

Gli ormoni steroidei presenti nel plasma sono quasi completamente legati a proteine che ne inibiscono l'azione biologica; stando alle conoscenze attuali solo la frazione libera esercita effetti biologici, entrando nel nucleo cellulare e legandosi a fattori di trascrizione nucleari che stimolano o inibiscono l'espressione genica a seconda dei geni coinvolti.

È da sottolineare che la parola "steroide" si riferisce soltanto alla struttura chimica, e non alle funzioni biologiche. Infatti, ad esempio, il testosterone migliora l'azione dell'insulina, il cortisolo la inibisce; allo stesso modo, il testosterone stimola la sintesi di massa ossea e muscolare, mentre il cortisolo la degrada.

Il colesterolo è un importante alcol steroideo (uno sterolo), essendo un comune componente delle membrane delle cellule animali. Da esso l'organismo produce un'ampia serie di altri steroidi, tra cui gli ormoni sessuali dei vertebrati.

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