Lanosterolo

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Lanosterolo
Lanosterol skeletal.svg
Lanosterol-3D-sticks.png
Nome IUPAC
lanosta-8,24-dien-3-olo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C30H50O
Massa molecolare (u) 426,71
Numero CAS [79-63-0]
PubChem 246983

Il lanosterolo è uno sterolo. È il composto precursore di tutti gli steroidi. Viene biosintetizzato a partire dallo squalene.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Schema semplificato della via biosintetica che porta alla sintesi del lanosterolo, sono riportati solo gli intermedi principali: isopentenil pirofosfato (IPP), dimetilallil pirofosfato (DMAPP), geranil pirofosfato (GPP), e squalene

.

Descrizione Reazione Enzima
Il dimetilallil pirofosfato reagisce con il 3-isopentenil pirofosfato per formare geranil pirofosfato Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png dimetilallil transferasi
Il geranil pirofosfato reagisce ulteriormente con il 3-isopentenil pirofosfato per formare farnesil pirofosfato Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png geranil transferasi
Due molecole di farnesil pirofosfato condensano per formare presqualene pirofosfato[1][2]
Presqualene pyrophosphate.png
squalene sintasi
Il presqualene pirofosfato viene ridotto dal NADPH per formare squalene Cholesterol-Synthesis-Reaction10.png squalene sintasi
Lo squalene è ossidato a 2,3-ossidosqualene (squalene 2,3-epossido) Cholesterol-Synthesis-Reaction11.png squalene monoossigenasi
Il 2,3-ossidosqualene è convertito in un carbocatione protosterolo Cholesterol-Synthesis-Reaction12.png lanosterolo sintasi
Il carbocatione protosterolo riarrangia a lanosterolo Cholesterol-Synthesis-Reaction13.png

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) W. W. Epstein and H. C. Rilling, Studies on the Mechanism of Squalene Biosynthesis The Structure of Presqualene Pyrofosfate in Journal of Biological Chemistry, vol. 245, nº 18, 1970, pp. 4597-4605. PDF
  2. ^ (EN) Fügen Muscio, J. P. Carlson, LeRoy Kuehl and H. C. Rilling, Presqualene Pyrophosphate A Normal Intermediate in Squalene Biosynthesis in Journal of Biological Chemistry, vol. 249, nº 12, 1974, pp. 3746-3749. PDF

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

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