Ausiliario chirale

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Un ausiliario chirale è un composto chimico o una unità che viene temporaneamente incorporata in una sintesi organica in modo che possa essere realizzata asimmetricamente con la formazione selettiva di uno dei due enantiomeri.[1][2] Gli ausiliari chirali sono composti otticamente attivi e introducono la chiralità in composti che altrimenti formerebbero un racemo. Lo stereocentro temporaneo poi forza la formazione asimmetrica di un secondo stereocentro utilizzando l'impedimento sterico o dirigendo i gruppi in modo da determinare la chiralità. Dopo la creazione del secondo stereocentro l'ausiliario originale può essere rimosso e riciclato.

Gli ausiliari chirali vennero introdotti da Elias James Corey nel 1978 con l'8-fenilmentolo chirale e da B.M. Trost nel 1980 con l'acido mandelico chirale. Il composto del mentolo è difficile da preparare e una alternativa è rappresentata dal trans 2-fenil-1-cicloesanolo introdotto da J. K. Whitesell nel 1985.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Compendium of chiral auxiliary applications (ed.: Roos, G.), Academic Press, New York, 2002
  2. ^ Chiral auxiliaries - principles and recent applications; Gnas, Y.; Glorius, F. Synthesis 2006, 1899 DOI: 10.1055/s-2006-942399
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