Limonene

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Limonene
formule di struttura dei due enantiomeri
Nome IUPAC
R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene
S-(–)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene
Nomi alternativi
(+)-p-Menta-1,8-diene; (–)-p-Menta-1,8-diene
dipentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C10H16
Massa molecolare (u) 136,24
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [138-86-3]
PubChem 22311
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,84
Indice di rifrazione 1,4722 (R)

1,4740 (S)
a 20 °C, 589 nm

Temperatura di fusione −74 °C (199 K) (R),(S)

184 (−89 °C) (RS)

Temperatura di ebollizione 177 °C (450 K) (R),(S)

344 (71 °C) (RS)

Indicazioni di sicurezza
Flash point 43 °C (316 K)
Limiti di esplosione 0,7 - 6,1% vol.
Temperatura di autoignizione 255 °C (528 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente infiammabile

attenzione

Frasi H 226 - 315 - 317 - 410
Consigli P 210 - 273 - 280 - 302+352 [1]

Il limonene è un idrocarburo, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Prende il suo nome dal limone, e la buccia del limone, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, che è in gran parte responsabile dell'odore caratteristico.

Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isoproprenil-1-metilcicloesene.

Biosintesi[modifica | modifica wikitesto]

Il limonene è prodotto in natura dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.[2] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.

Biosynthesis of limonene from geranyl pyrophosphate

La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è catalizzata dall'enzima (4S)-limonene sintasi.

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'uso principale del D-limonene è come precursore del carvone.[3]

Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici. dato il suo odore di arancia, il D-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore; è inoltre usato in botanica come insetticida[4]. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l'L-limonene ha un odore simile alla trementina.

Il limonene è usato come carburante per i modellini.

L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come solvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanza grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).

Il limonene può inoltre essere considerato un biocarburante.[5]

Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l'essenza di trementina o la ragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione della pellicola applicata unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.

Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.[6] Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Transferasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene ha proprietà chemioprenventive in forme tumorali[7] e se presente nella dieta riduce la crescita tumorale al seno[8].

Proprietà chimiche[modifica | modifica wikitesto]

Il limonene è un terpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando isoprene.[9]

Il limonene si trova in natura come (R)-enantiomero, ma racemizza in dipentene a 300 °C quando è trattato con acidi minerali, il limonene isomerizza nell'α-terpineolo, che può facilmente essere ossidato in p-cimene, un idrocarburo aromatico.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda del limonene su IFA-GESTIS
  2. ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308–309, ISBN 0-582-06009-5.
  3. ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a11_141.
  4. ^ EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene, September 1994
  5. ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event, Green Car Congress, 20 September 2007
  6. ^ Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, et al., Cancer prevention by natural compounds in Drug Metab. Pharmacokinet., vol. 19, nº 4, agosto 2004, pp. 245–63, DOI:10.2133/dmpk.19.245, PMID 15499193.
  7. ^ PL. Crowell, Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes. in J Nutr, vol. 129, nº 3, Mar 1999, pp. 775S-778S, PMID 10082788.
  8. ^ Miller, Jessica A., et al, d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment. in Oncology Reviews, vol. 5.1, 2011, pp. 31-42.
  9. ^ H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy, Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires in Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, vol. 57, nº 1, 2001, pp. 91–107, DOI:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
  • Wallach, Annalen der Chemie, 246, 221 (1888).
  • Blumann & Zeitschel, Berichte, 47, 2623 (1914).
  • Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.
  • M. Matura et al., J. Am. Acad. Dermatol. 2002, 33, 126-27.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]