Limonene
| Limonene | |
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| Nome IUPAC | |
| R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene S-(-)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene |
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| Nomi alternativi | |
| (+)-p-Menta-1,8-diene; (-)-p-Menta-1,8-diene dipentene |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16 |
| Massa molecolare (u) | 136,24 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,84 |
| Indice di rifrazione | 1,4722 (R) 1,4740 (S) |
| Temperatura di fusione (K) | 199 (-74 °C) (R),(S) 184 (-89 °C) (RS) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 450 (177 °C) (R),(S) 344 (71 °C) (RS) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 316 (43 °C) |
| Limiti di esplosione | 0,7 - 6,1% vol. |
| Temperatura di autoignizione (K) | 528 (255 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
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attenzione |
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| Frasi H | 226 - 315 - 317 - 410 |
| Consigli P | 210 - 273 - 280 - 302+352 [1] |
Il limonene è un idrocarburo, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Prende il suo nome dal limone, e la buccia del limone, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, che è in gran parte responsabile dell'odore caratteristico.
Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isoproprenil-1-metilcicloesene.
Indice |
[modifica] Biosintesi
Il limonene è prodotto in natura dal geranil-pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.[2] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.
[modifica] Usi
L'uso principale del D-limonene è come precursore del carvone.[3]
Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici. dato il suo odore di arancia, il D-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore; è inoltre usato in botanica come insetticida[4]. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l'L-limonene ha un odore simile alla trementina.
Il limonene è usato come carburante per i modellini.
L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come solvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanza grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).
Il limonene può inoltre essere considerato un biocarburante.[5]
Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l'essenza di trementina o la ragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione del film applicato unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.
Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.[6] Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Trasfereasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene se presente nella dieta riduce la crescita tumorale al seno.
[modifica] Proprietà chimiche
Il limonene è un terpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando isoprene.[7]
Il limonene si trova in natura come (R)-enantiomero, ma racemizza in dipentene a 300 °C quando è trattato con acidi minerali, il limonene isomerizza nell'α-terpineolo, che può facilmente essere ossidato in p-cimene, un idrocarburo aromatico.
[modifica] Note
- ^ scheda del limonene su IFA-GESTIS
- ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, 308–309. ISBN 0-582-06009-5
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene, September 1994
- ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event, Green Car Congress, 20 September 2007
- ^ Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, et al. (agosto 2004). Cancer prevention by natural compounds. Drug Metab. Pharmacokinet. 19 (4): 245–63. DOI:10.2133/dmpk.19.245. PMID 15499193.
- ^ H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy (2001). Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires. Journal of Analytical and Applied Pyrolysis 57 (1): 91–107. DOI:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
[modifica] References
- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Wallach, Annalen der Chemie, 246, 221 (1888).
- Blumann & Zeitschel, Berichte, 47, 2623 (1914).
- Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.
- M. Matura et al., J. Am. Acad. Dermatol. 2002, 33, 126-27.
[modifica] Voci correlate
[modifica] Collegamenti esterni
- Detailed description of d-limonene from Biochem Corp.
- d-limonene information from the United States Environmental Protection Agency
