Terpeni

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I terpeni sono i costituenti principali delle resine di molte piante

I terpeni sono biomolecole costituite da multipli dell'unità isoprenica (sono chiamati anche isoprenoidi), e possono essere lineari, ciclici o entrambi. Quando i terpeni sono modificati con reazioni tali da portare alla formazione di gruppi funzionali contenenti atomi diversi dal carbonio, come gruppi idrossilici, carbonilici o contenenti azoto, vengono chiamati terpenoidi. Molti autori con il termine terpene indicano anche i vari terpenoidi.

Vengono prodotti da molte piante, soprattutto conifere e da alcuni insetti, sono i componenti principali delle resine e degli oli essenziali delle piante, miscele di sostanze che conferiscono a ogni fiore o pianta un caratteristico odore o aroma. Rappresentano anche i precursori biosintetici degli steroidi e del colesterolo. Molti aromi usati nei cibi o nei profumi sono derivati da terpeni o terpenoidi naturali.

Indice

[modifica] Struttura e biosintesi

Anche se strutturalmente possono sembrare sintetizzati per polimerizzazione dell'isoprene, i terpeni sono biosintetizzati dagli organismi da gruppi acetilici dell'acetil-coenzima A (AC-CoA) attraverso la via metabolica HMG-CoA reduttasi. Intermedi nella biosintesi sono l'acido mevalonico ed i suoi esteri fosforici e pirofosforici, l'isopentil pirofosfato (IPP) e il dimetilallilpirofosfato (DMAPP).

Sono terpeni il geraniolo, il mentolo, la canfora, il limonene e lo squalene. Quest'ultimo si trova libero in quantità elevate (90%) nell'olio di fegato di squalo e in tracce (0,1-0,7%) nell'olio di oliva, nel lievito, nel sebo umano e nel cerume.

I terpeni possono contenere unità isopreniche, più o meno modificate, contenenti elementi diversi da carbonio e idrogeno (terpenoidi); fra questi ci sono composti che assumono una rilevanza particolare: le vitamine liposolubili (solubili nei grassi) A, D, E, K.

[modifica] Classificazione dei terpeni

struttura dell'isoprene.

In base al numero di unità isopreniche contenute (C5H8), si ha la seguente classificazione:

Classificazione Unità isopreniche Atomi di carbonio
Emiterpeni 1 5
Monoterpeni 2 10
Sesquiterpeni 3 15
Diterpeni 4 20
Disesquiterpeni 5 25
Triterpeni 6 30
politerpeni 6+ 30+

[modifica] Voci correlate

[modifica] Altri progetti

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

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