Butilidrossitoluene
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| Butilidrossitoluene | |
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| Nome IUPAC | |
| 2,6-bis(1,1-dimetiletil)-4-metilfenolo | |
| Nomi alternativi | |
| Idrossitoluene butilato BHT DBPC E321 2,6-di-t-butil-4-metilfenolo 2,6-di-t-butil-p-cresolo 3,5-di-t-4butilidrossitoluene ionolo |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H24O |
| Massa molecolare (u) | 220,36 |
| Aspetto | solido cristallino bianco |
| Numero CAS | 128-37-0 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,05 |
| Solubilità in acqua | 0,02 g/l a 20 °C |
| Temperatura di fusione (K) | 342 (69 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 538 (265 °C) |
| Tensione di vapore (Pa) a 293 K | 2 |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | -410,0 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 400 (127 °C) |
| Temperatura di autoignizione (K) | 618 (345 °C) |
| Simboli di rischio chimico
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| Progetto composti | |
Il butilidrossitoluene (o idrossitoluene butilato, noto anche con la sigla BHT) è un fenolo alchilato.
A temperatura ambiente si presenta come una polvere cristallina bianca, poco solubile in acqua, solubile nei comuni solventi organici (in etanolo: 330 g/l a 20°C).
Trova impiego come antiossidante, sia nei polimeri che negli alimenti, in cui svolge una funzione conservante. Reagisce infatti facilmente con i radicali liberi, prevenendo l'ossidazione delle sostanze grasse, l'alterazione del colore e delle altre qualità organolettiche dei prodotti cui è aggiunto. È incompatibile con alcuni sali ferrosi.
Tra gli additivi alimentari è identificato dalla sigla E321, ed è solitamente impiegato insieme al butilidrossianisolo (BHA), l'E320.
A livello industriale, viene generalmente prodotto per reazione di Friedel-Crafts tra il para-cresolo e il butene.
Contrariamente al BHA, non è ritenuto un possibile agente carcinogeno, tuttavia gli esperimenti sugli animali hanno mostrato un possibile aumento dell'istiocitosi alveolare nei topi femmina e varie lesioni epatiche nei topi maschio, pertanto la FDA ne ha limitato le dosi negli alimenti in quantità simili a quelle del BHA.
Sia il BHT che il BHA vengono anche utilizzati come antiossidanti nell'industria cosmetica, soprattutto per creme e rossetti, e in quella farmaceutica.
