Acido ascorbico

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Acido ascorbico
L-Ascorbic acid.svg
L-ascorbic-acid-3D-balls.png
Nome IUPAC
(R)-3,4-diidrossi-5-((S)- 1,2-diidrossietil)furan-2(5H)-one
Nomi alternativi
ascorbato
acido ascorbico
vitamina C
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H8O6
Massa molecolare (u) 176,12
Aspetto solido giallo o bianco
Numero CAS [50-81-7]
Numero EINECS 200-066-2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.) 1650
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K 4,17 (prima dissociazione)
11,6 (seconda dissociazione)
Solubilità in acqua 330 g/l
Temperatura di fusione 190-192 °C (463-465 K) con decomposizione
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

L'acido L-ascorbico (noto anche come vitamina C e principio antiscorbutico) è un composto organico presente in natura con proprietà antiossidanti. È un solido bianco, ma in campioni impuri, inumiditi od ossidati dall'ossigeno atmosferico può apparire giallastro. Si tratta anche di una vitamina idrosolubile, essenziale nell'uomo ma non in tutti i mammiferi, antiossidante, spesso utilizzata in forma salina (ascorbato) che svolge nell'organismo molteplici funzioni.

Storia[modifica | modifica wikitesto]

La sua storia si riallaccia a quella dello scorbuto, una patologia legata ad una carenza di tale composto nella dieta. Tale malattia era già nota in Grecia attorno al V secolo a.C. Nel XVI secolo era noto, soprattutto presso popolazioni marinare, che lo scorbuto poteva venir curato e prevenuto dall'assunzione di verdure e frutta fresca o dall'estratto di aghi di pino.

Tuttavia, la prima prova di ciò venne nel maggio del 1747 ad opera di un chirurgo della marina reale inglese, James Lind. Egli prese 12 membri dell'equipaggio affetti da scorbuto e li divise in sei gruppi da due persone ciascuno. Ad ogni gruppo fece assumere, oltre alle normali razioni alimentari, un composto particolare: sidro, acido solforico, aceto, spezie ed erbe, acqua di mare, arance e limoni. I risultati ottenuti permisero di dimostrare che effettivamente quest'ultima aggiunta permette di prevenire l'insorgere dello scorbuto. Lind pubblicò i risultati di questo suo studio nel 1753. Nel 1795 la marina inglese stabilì di aggiungere succo di limone o di lime nella dieta dei marinai.

Nel XVIII e XIX secolo venne usato il termine di antiscorbutico per tutti quei cibi che erano in grado di prevenire la comparsa dello scorbuto. Tra essi, oltre ai limoni, alle arance ed ai lime, vi sono: i crauti, il cavolo salato, il malto ed il brodo portatile. Pare che James Cook, per il suo primo famoso viaggio d'esplorazione nel Pacifico, abbia utilizzato i crauti[2][3].

Nel 1912 Casimir Funk ipotizzò, da studi su malattie carenziali, la presenza di composti che denominò vitamine. Sebbene abbia studiato soprattutto il beri-beri, ipotizzò che anche altre malattie (tra cui lo scorbuto) dipendessero da mancanza di specifiche vitamine.

Nel 1921 il composto antiscorbutico venne denominato vitamina C e tra il 1928 e 1933 esso venne isolato e cristallizzato da Joseph L. Svirbely e da Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt e, indipendentemente, da Charles Glen King. Nel 1934 Sir Walter Norman Haworth e Tadeusz Reichstein, in maniera indipendente, riuscirono a sintetizzare la vitamina C.

Nel 1937 l'ungherese Albert Szent-Gyorgyi ricevette il Premio Nobel per la Medicina per le sue scoperte sui processi biologici di combustione, con particolare riguardo alla vitamina C, e alla catalisi dell'acido fumarico.

Nel 1937 Haworth, per questo risultato, venne insignito del Premio Nobel per la Chimica.

Nel 1955 J.J. Burns scoprì che il motivo per cui alcuni mammiferi (tra cui la specie umana) non riescono a produrre autonomamente la vitamina C risiede nella mancanza dell'ultimo enzima della catena metabolica responsabile della sintesi di tale molecola: la L-gulonolattone ossidasi.

Caratteristiche chimiche[modifica | modifica wikitesto]

L'acido ascorbico esiste in due forme enantiomere (immagini speculari non sovrapponibili tra loro) ma solo una di esse, l'enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. È un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2,5 e rotazione ottica specifica di circa +20 gradi.

La vitamina C assunta con la dieta viene assorbita a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell'intestino tenue grazie ad un processo di diffusione passiva dipendente dal sodio. Questo sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina. Via via che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si riduce di efficienza fino a valori del 16%. Nel plasma la vitamina circola per il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell'organismo, in particolare, nel surrene e nel fegato. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene eliminata con le urine.

Struttura dell'acido L-ascorbico
Struttura dell'acido L-semideidroascorbico
Struttura dell'acido L-deidroascorbico

La vitamina C possiede una forte azione riducente a seguito della presenza di un gruppo enediolico. In presenza di ossigeno e metalli l'acido ascorbico tende ad ossidarsi ed a formare acido deidroascorbico ed acqua ossigenata.

Grazie alla forte azione riducente, la vitamina C è utilizzata in molte reazioni di ossidoriduzione. In particolare la vitamina è in grado di donare un elettrone, formando così l'acido semideidroascorbico il quale può donare un secondo elettrone, generando così l'acido deidroascorbico. I potenziali redox di tali reazioni sono:

  • acido semiidroascorbico/acido ascorbico 0,28 Volt,
  • acido deidroascorbico/acido semiidroascorbico -0,17 Volt.

Ciò fa della vitamina C un valido donatore di elettroni. Il prodotto finale delle reazioni descritte, l'acido deidroascorbico, può venir ridotto ad opera di un enzima dipendente dal glutatione, la deidroascorbato reduttasi, rigenerando, così, l'acido ascorbico. Solamente l'enantiomero L è biologicamente attivo.

La spiccata azione antiossidante della vitamina C e la sua capacità di mantenere stabili le vitamine A, E, l'acido folico e la tiamina. Viene utilizzata dalle industrie, che la usano (come tale o sotto forma di sale sodico, potassico e calcico) come additivo nei cibi.

L'acido ascorbico è anche usato come rivelatore per la fotografia analogica in bianco e nero, grazie alle sue proprietà riducenti.

Sigle internazionali[modifica | modifica wikitesto]

Le sigle con cui l'Unione Europea indica la vitamina C ed i suoi sali, che sono additivi alimentari importanti per la conservazione dei prodotti nell'industria, sono:

L'ascorbato di potassio è stato rimosso dalla lista degli additivi approvati dalla UE.

Effetti sull'organismo[modifica | modifica wikitesto]

Avvertenza
Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

La vitamina C è importante per il corretto funzionamento del sistema immunitario e la sintesi di collagene nell'organismo. Il collagene rinforza i vasi sanguigni, la pelle, i muscoli e le ossa. L'uomo non può creare collagene senza la vitamina C.

Sembra che la vitamina C abbia un ruolo importante, soprattutto in reazioni di ossidoriduzione catalizzate da ossigenasi, e svolga un'azione antistaminica. Tra i processi più noti in cui la vitamina dovrebbe intervenire si ricordano:

Sembra, inoltre, che la vitamina C possa diminuire la formazione di nitrosammine intestinali e ridurre vari composti ossidanti (il radicale superossido, l'acido ipocloroso e i radicali idrossilici).

Analisi[modifica | modifica wikitesto]

È possibile determinare la quantità di vitamina C in diverse sostanze attraverso l'utilizzo del "reattivo di Lugol"; la reazione che avviene tra l'acido ascorbico e il reattivo di Lugol è:

C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2HI

Lo iodio ossida con facilità l'acido ascorbico convertendolo in acido deidroascorbico. Nelle analisi quantitative, il campione di acido ascorbico viene trattato con una quantità nota di iodio superiore a quella necessaria a ossidare l'intero campione; l'eccesso di iodio non reagito viene quindi retrotitolato con una soluzione a concentrazione nota di tiosolfato di sodio.

Fonti alimentari[modifica | modifica wikitesto]


Alimento
(mg/100g)
Vit. C
Terminalia ferdinandiana 3100
Acerola 1300-1700
Rosa Canina 1250
Peperoncini piccanti 229
Peperoncini rossi e gialli 166
Peperoni crudi 151
Peperoni verdi 127
Rughetta o rucola 110
Broccoli 110
Kiwi 85
Cavoletti di Bruxelles 81
Lattuga 59
Fragole/Clementine 54
Limoni/Arance 50
Succo di arance 44
Succo di limoni 43
Mandarini 42
Pompelmo 40
Fave fresche crude 33
Piselli freschi crudi 32
Piselli surgelati 30
Pomodori maturi 25
Pomodori San Marzano 24
Kaki 23
Aronia 21
Pomodori da insalata 21
Ananas 17
Fegato/Rene 10-40
Finocchi crudi 12
Cocomero 8

La vitamina C è presente in alcuni alimenti, insieme a bioflavonoidi, soprattutto nei vegetali a foglia verde, peperoni, pomodori, kiwi e negli agrumi, particolarmente concentrata nel frutto di ciliegia amazzonica, l'acerola, e nella rosa canina. La vitamina può perdersi nel caso in cui questi alimenti vengano tenuti all'aria per molto tempo o dentro contenitori di metallo (es: rame). La cottura può comportare perdita di vitamina (in taluni casi fino al 75%); tale fenomeno può essere ridotto adottando una cottura che sia il più possibile rapida ed in poca acqua.[senza fonte]

Livelli di assunzione e tossicità[modifica | modifica wikitesto]

Carenza[modifica | modifica wikitesto]

La carenza di vitamina C determina la comparsa dello scorbuto, patologia che riguarda particolarmente l'insufficiente produzione di collagene e di sostanza cementante intercellulare. Ciò determina alterazioni a livello dei vasi sanguigni con comparsa di emorragie, rallentamento della cicatrizzazione delle ferite, gengiviti con alterazioni della dentina, gengivorragie ed osteoporosi delle ossa. Nei bambini si ha anche un arresto della crescita. Le varie emorragie sviluppantesi possono portare anche ad un quadro di anemia sideropenica.

Bassi livelli di acido ascorbico, sufficienti alla sopravvivenza, ma al di sotto di quelli necessari, sembrano favorire l'aterosclerosi, sia per l'ipotesi ossidativa sia per l'ipotesi risposta alla lesione. Per la scarsità di vitamina C nell'organismo, si instaurano situazioni come la progressiva crescita dell'azione devastante dello stress ossidativo e dei radicali liberi sulle pareti cellulari vascolari e/o il progressivo impoverimento e cedimento di collagene nelle pareti cellulari vascolari che venendo tamponato da derivati di alfa lipoproteine produce, col progressivo accumulo, l'aterosclerosi e, di conseguenza, tutte le altre pericolosissime sue patologie derivate a cascata.

Dose minima giornaliera[modifica | modifica wikitesto]

Per dose minima giornaliera s'intende la quantità minima complessiva da assumere durante il corso dell'intera giornata, suddividendo la dose giornaliera in più piccole dosi frazionate (dividendo la dose giornaliera in parti uguali) assunte a intervalli di 3-4 ore.

Si calcola che la quantità minima giornaliera di vitamina C necessaria per prevenire lo scorbuto sia di circa 10 mg/die. Le quantità consigliate (raccomandate dai sistemi sanitari) sono, tuttavia, di poco superiori. Anzi, nella comunità scientifica vi è ancora acceso dibattito sul dosaggio efficace effettivo, su limite soglia e sovradosaggio.

Le indicazioni degli organismi governativi sono:

Nella medicina alternativa: controindicazioni[modifica | modifica wikitesto]

Sebbene alcune medicine alternative, come ad esempio la medicina ortomolecolare, propongano megadosi di vitamina C come pratica terapeutica, non esistono prove scientifiche in merito e in taluni casi sono anzi controindicate.[8][9][10][11]

Uno degli effetti certi del sovradosaggio di vitamina C è la diarrea[12]. Non esiste una dose letale accertata per l'uomo, esiste invece una LD50 per i ratti che corrisponde a 11,9 grammi per chilogrammo di peso corporeo in una sola dose per via orale[12]. Un uomo medio di 70 kg dovrebbe dunque ingerirne circa 850 g in un'unica soluzione.

Dosi superiori ai 1 g/die di vitamina C, assunta sotto forma di acido ascorbico, possono portare alla presenza di disturbi (nausea, mal di testa ecc.).[13][14]. Secondo alcuni studi, inoltre, sembra che venga aumentata l'eliminazione, tramite le urine, di ossalati, che potrebbero facilitare la formazione di calcoli renali in un numero limitato di soggetti.[15][16]

Nuove frontiere[modifica | modifica wikitesto]

La sintesi chimica dell'acido L-ascorbico è un procedimento complesso che prevede molti passaggi chimici che partono dal D-glucosio e un unico passaggio enzimatico che coinvolge la sorbitolo-deidrogenasi. L'ultimo stadio del processo prevede la trasformazione catalizzata da acidi dell'acido 2-cheto-L-gulonico (2-KGL) in acido L-ascorbico.

È stato osservato che in natura alcuni batteri (Acetobacter, Gluconbacter ed Erwinia) sono in grado di trasformare il glucosio in acido 2,5-dicheto-D-gulonic (2,5-DKG), mentre altri (Corynebacterium, Brevibacterium e Arthrobacter) sono in grado di trasformare l'acido 2,5-DKG in acido 2-KLG grazie all'enzima 2,5-DKG-riduttasi.

Grazie alla tecnologia del DNA ricombinante, è stato possibile isolare il gene della 2,5-DKG-riduttasi dalla specie Corynebacterium ed esprimerlo in Erwinia berbicola, in grado di trasformare il glucosio in 2,5-DKG grazie a tre enzimi. Le cellule di Erwinia così trasformate sono in grado di trasformare direttamente il glucosio in acido 2-KLG.

Avvertenze riguardanti l'utilizzo e la somministrazione come farmaco[modifica | modifica wikitesto]

Prevenzione della gotta: poiché la vitamina C (acido ascorbico) diminuisce i livelli di acido urico, il consumo di elevate quantità di vitamina potrebbe avere un effetto preventivo verso l’iperuricemia (concentrazione sierica di acido urico > 6 mg/dL) e la gotta[17].

Deficit di glucosio-6-fosfato deidrogenasi (G6PD): la vitamina C (acido ascorbico) può provocare emolisi nei pazienti con carenza eritrocitaria di G6PD o favismo[18].

Tossicità esofagea: la somministrazione di vitamina C (acido ascorbico) per via orale come forma farmaceutica solida (compresse) è stata associata a danni esofagei dovuti all’acidificazione del pH o della soluzione acquosa in cui è disciolta la compressa o della saliva. Il danno esofageo in genere è risultato transitorio e autolimitante ed è consistito nella formazione di ulcere localizzate che regrediscono dopo la sospensione del farmaco e non causano stenosi[19][20].

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda dell'acido ascorbico su IFA-GESTIS.
  2. ^ Beaglehole 1968, p. 613 che cita i Minutes of the Royal Navy Victualling Board del 15 giugno 1768.
  3. ^ Sabina Marchesi, James Cook alla scoperta della Terra Australe, Guide.supereva.it. URL consultato il 15 luglio 2014.
  4. ^ Vitamin C, Food Standards Agency (UK). URL consultato il 19 febbraio 2007.
  5. ^ Vitamin and mineral requirements in human nutrition, 2nd edition (PDF), World Health Organization, 2004. URL consultato il 20 febbraio 2007.
  6. ^ Sito governativo.
  7. ^ National Academy of Sciences (US), Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids (PDF), 2000. URL consultato il 7 giugno 2009.
  8. ^ Vitamin C (Ascorbic acid) in MedLine Plus, National Institute of Health, 1º agosto 2006. URL consultato il 3 agosto 2007.
  9. ^ Bjelakovic G, Nikolova D, Gluud LL, Simonetti RG, Gluud C, Antioxidant supplements for prevention of mortality in healthy participants and patients with various diseases in Cochrane Database Syst Rev, nº 2, 2008, pp. CD007176, DOI:10.1002/14651858.CD007176, PMID 18425980.
  10. ^ Huang HY, Caballero B, Chang S, et al., Multivitamin/mineral supplements and prevention of chronic disease in Evid Rep Technol Assess (Full Rep), nº 139, maggio 2006, pp. 1–117, PMID 17764205.
  11. ^ Brzozowska A, Kaluza J, Knoops KT, de Groot LC, Supplement use and mortality: the SENECA study in Eur J Nutr, vol. 47, nº 3, aprile 2008, pp. 131–7, DOI:10.1007/s00394-008-0706-y, PMID 18414768.
  12. ^ a b Vitamina C Effetti collaterali.
  13. ^ Vitamina C.
  14. ^ Robert Cathcart, Vitamin C, Titrating To Bowel Tolerance, Anascorbemia, and Acute Induced Scurvy, Orthomed, 1994. URL consultato il 22 febbraio 2007..
  15. ^ Hokama S, Toma C, Jahana M, Iwanaga M, Morozumi M, Hatano T, Ogawa Y, Ascorbate conversion to oxalate in alkaline milieu and Proteus mirabilis culture, PubMed, 2000 Winter, PMID 11156698. .
  16. ^ Massey LK, Liebman M, Kynast-Gales SA, Ascorbate increases human oxaluria and kidney stone risk in J Nutr, vol. 123, nº 7, luglio 2005, p. 1673, PMID 15987848..
  17. ^ Gao X. et al., J. Rheumatol., 2008, 35 (9), 1853.
  18. ^ Mehta J.B. et al., Lancet, 1990, 336, 944.
  19. ^ Kikendal J.W., Gastroenterol. Clin. North Am., 1991, 20 (4), 835.
  20. ^ Collins F.J. et al., BMJ, 1979, 1, 1673.

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

Altri progetti[modifica | modifica wikitesto]

Collegamenti esterni[modifica | modifica wikitesto]