Acido ascorbico

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Acido ascorbico
Nome IUPAC
(R)-3,4-diidrossi-5-((S)- 1,2-diidrossietil)furan-2(5H)-one
Nomi alternativi
acido ascorbico, vitamina C
Formula bruta o molecolare C6H8O6
Massa molecolare (u) 176,12
Aspetto solido giallo o bianco
Numero CAS 50-81-7
Numero EINECS 200-066-2
Densità (g/l, in c.s.) 1,65
Costante di dissociazione acida a 298,15 K 4,17 (prima dissociazione)
11,6 (seconda dissociazione)
Solubilità in acqua 330 g/l
Temperatura di fusione (K) 463-465 (decomposizione) (190-192 °C)
Indicazioni di sicurezza

     

L'acido L-ascorbico (o vitamina C) è una vitamina idrosolubile antiossidante che svolge nell'organismo molteplici funzioni.

Indice

[modifica] Storia

La sua storia si riallaccia a quella dello scorbuto, una patologia legata ad una carenza di tale composto nella dieta. Tale malattia era già nota in Grecia attorno al V secolo a.C. Nel XVI secolo era noto, soprattutto presso popolazioni marinare, che lo scorbuto poteva venir curato e prevenuto dall'assunzione di verdure e frutta fresca o dall'estratto di aghi di pino.

Tuttavia, la prima prova di ciò venne nel maggio del 1747 ad opera di un chirurgo della marina reale inglese, James Lind. Egli prese 12 membri dell'equipaggio affetti da scorbuto e li divise in sei gruppi da due persone ciascuno. Ad ogni gruppo fece assumere, oltre alle normali razioni alimentari, un composto particolare: sidro, acido solforico, aceto, spezie ed erbe, acqua di mare, arance e limoni. I risultati ottenuti permisero di dimostrare che effettivamente quest'ultima aggiunta permette di prevenire l'insorgere dello scorbuto. Lind pubblicò i risultati di questo suo studio nel 1753. Nel 1795 la marina inglese stabilì di aggiungere succo di limone o di lime.

Nel XVIII e XIX secolo venne usato il termine di antiscorbutico per tutti quei cibi che erano in grado di prevenire la comparsa dello scorbuto. Tra essi, oltre ai limoni, alle arance ed ai lime, vi sono: i crauti, il cavolo salato, il malto ed il brodo portatile. Pare che James Cook per il suo famoso viaggio d'esplorazione, abbia utilizzato i crauti.

Nel 1912 Casimir Funk ipotizzò, da studi su malattie carenziali, la presenza di composti che denominò vitamine. Sebbene abbia studiato soprattutto il beri-beri, ipotizzò che anche altre malattie (tra cui lo scorbuto) dipendessero da mancanza di specifiche vitamine.

Nel 1921 il composto antiscorbutico venne denominato vitamina C e tra il 1928 e 1933 esso venne isolato e cristallizzato da Joseph L. Svirbely e da Albert Szent-Gyorgyi Von Nagyrapolt e, indipendentemente, da Charles Glen King. Nel 1934 Sir Walter Norman Haworth e Tadeusz Reichstein, in maniera indipendente, riuscirono a sintetizzare la vitamina C.

Nel 1937 l'ungherese Albert Szent-Gyorgyi ricevette il Premio Nobel per la Medicina per le sue scoperte sui processi biologici di combustione, con particolare riguardo alla vitamina C, e alla catalisi dell'acido fumarico.

Nel 1937 Haworth, per questo risultato, venne insignito del premio Nobel per la chimica.

Nel 1955 J.J. Burns scoprì che il motivo per cui alcuni mammiferi non riescono a produrre la vitamina C risede nella mancanza dell'ultimo enzima della catena metabolica responsabile della sintesi di tale molecola: la L-gulonolattone ossidasi.

[modifica] Caratteristiche chimiche

L'acido ascorbico esiste in due forme enantiomere (immagini speculari non sovrapponibili tra loro) ma solo una di esse, l'enantiomero (5R)-5-[(1S)-1,2-diidrossietil]-3,4-diidrossifurano-2(5H)-one, è la vitamina C. È un composto molto idrosolubile, spiccatamente acido, che si presenta sotto forma di cristalli inodori ed insapori con pH circa 2,5 e rotazione ottica specifica di circa +20 gradi. La vitamina C assunta con la dieta viene assorbita a partire dalla bocca, nello stomaco e soprattutto a livello dell'intestino tenue grazie ad un processo di diffusione passiva dipendente dal sodio. Questo sistema è molto efficiente soprattutto per basse dosi della vitamina. Via via che la concentrazione di acido ascorbico cresce, il sistema di assorbimento si riduce di efficienza fino a valori del 16%. Nel plasma la vitamina circola per il 90-95% come acido ascorbico e nel 5-10% come acido deidroascorbico. La vitamina C viene immagazzinata nei tessuti dell'organismo, in particolare, nel surrene e nel fegato. La quota plasmatica che non viene immagazzinata viene eliminata con le urine.

Struttura dell'acido L-ascorbico
Struttura dell'acido L-semideidroascorbico
Struttura dell'acido L-deidroascorbico

La vitamina C possiede una forte azione riducente a seguito della presenza di un gruppo enediolico. In presenza di ossigeno e metalli l'acido ascorbico tende ad ossidarsi ed a formare acido deidroascorbico ed acqua ossigenata.

Grazie alla forte azione riducente, la vitamina C è utilizzata in molte reazioni di ossidoriduzione. In particolare la vitamina è in grado di donare un elettrone, formando così l'acido semideidroascorbico il quale può donare un secondo elettrone, generando così l'acido deidroascorbico. I potenziali redox di tali reazioni sono:

  • acido semiidroascorbico/acido ascorbico 0,28 Volt,
  • acido deidroascorbico/acido semiidroascorbico -0,17 Volt.

Ciò fa della vitamina C un valido donatore di elettroni. Il prodotto finale delle reazioni descritte, l'acido deidroascorbico, può venir ridotto ad opera di un enzima dipendente dal glutatione, la deidroascorbato reduttasi, rigenerando, così, l'acido ascorbico. Solamente l'enantiomero L è biologicamente attivo.

La spiccata azione antiossidante della vitamina C e la sua capacità di mantenere stabili le vitamine A, E, l'acido folico e la tiamina, viene utilizzata dalle industrie che la usano (come tale o sotto forma di sale sodico, potassico e calcico) come additivo nei cibi.

[modifica] Sigle internazionali

Le sigle con cui l'Unione Europea indica la vitamina C ed i suoi sali, che sono additivi alimentari importanti per la conservazione dei prodotti nell'industria, sono:

L'ascorbato di potassio è stato rimosso dalla lista degli additivi approvati dalla UE.

[modifica] Effetti sull'organismo

La vitamina C è importante per il corretto funzionamento del sistema immunitario e la sintesi di collagene nell'organismo. Il collagene rinforza i vasi sanguigni, la pelle, i muscoli e le ossa. L'uomo non può creare collagene senza la vitamina C.

Sembra che la vitamina C abbia un ruolo importante, soprattutto in reazioni di ossidoriduzione catalizzate da ossigenasi, e svolga un'azione antistaminica. Tra i processi più noti in cui la vitamina dovrebbe intervenire si ricordano:

Sembra, inoltre, che la vitamina C possa diminuire la formazione di nitrosamine intestinali e ridurre vari composti ossidanti (il radicale superossido, l'acido ipocloroso e i radicali idrossilici).

[modifica] Lugol

È possibile determinare la quantità di vitamina C in diverse sostanze attraverso l'utilizzo del "reattivo di Lugol" e la reazione che avviene tra acido ascorbico e reattivo di Lugol è:

C6H8O6 + I2 → C6H6O6 + 2HI

acido ascorbico + iodio → acido deidroascorbico + acido iodidrico

[modifica] Fonti alimentari


Alimento		 (mg/100g)
Vit. C
Acerola 1300-1700
Rosa Canina 1250
Peperoncini piccanti 229
Fave fresche crude 33
Piselli freschi crudi 32
Piselli surgelati 30
Peperoncini rossi e gialli 166
Peperoni crudi 151
Peperoni verdi 127
Rughetta o rucola 110
Broccoli 110
Cavoletti di Bruxelles 81
Lattuga 59
Pomodori maturi 25
Pomodori San Marzano 24
Pomodori da insalata 21
Finocchi crudi 12
Kiwi 85
Fragole/Clementine 54
Limoni/Arance 50
Succo di arance 44
Succo di limoni 43
Mandarini 42
Pompelmo 40
Ananas 17
Cocomero 8
Fegato/Rene 10-40

La vitamina C è presente in alcuni alimenti, insieme a bioflavonoidi, soprattutto nei vegetali a foglia verde, peperoni, pomodori, kiwi e negli agrumi, particolarmente concentrata nel frutto di ciliegia amazzonica, l'Acerola, e nella Rosa Canina. La vitamina può perdersi nel caso in cui questi alimenti vengano tenuti all'aria per molto tempo o dentro contenitori di metallo (es: rame). La cottura può comportare perdita di vitamina (in taluni casi fino al 75%); tale fenomeno può essere ridotto adottando una cottura che sia il più possibile rapida ed in poca acqua.

[modifica] Livelli di assunzione e tossicità

Non sono noti studi che abbiano dimostrato la sussistenza di un livello di tossicità o reazioni allergiche riconducibili all'assunzione di vitamina C.

[modifica] Carenza

La carenza di vitamina C determina la comparsa dello scorbuto, patologia che riguarda particolarmente l'insufficiente produzione di collagene e di sostanza cementante intercellulare. Ciò determina alterazioni a livello dei vasi sanguigni con comparsa di emorragie, rallentamento della cicatrizzazione delle ferite, gengiviti con alterazioni della dentina, gengivorragie ed osteoporosi delle ossa. Nei bambini si ha anche un arresto della crescita. Le varie emorragie sviluppantesi possono portare anche ad un quadro di anemia sideropenica.

Bassi livelli di acido ascorbico, sufficienti alla sopravvivenza, ma al di sotto di quelli necessari, sembrano favorire l'aterosclerosi, sia per l'ipotesi ossidativa sia per l'ipotesi risposta alla lesione. Per la scarsità di vitamina C nell'organismo, si instaurano situazioni come la progressiva crescita dell'azione devastante dello stress ossidativo e dei radicali liberi sulle pareti cellulari vascolari e/o il progressivo impoverimento e cedimento di collagene nelle pareti cellulari vascolari che venendo tamponato da derivati di alfa lipoproteine produce, col progressivo accumulo, l'aterosclerosi e, di conseguenza, tutte le altre pericolosissime sue patologie derivate a cascata.

[modifica] Dose minima giornaliera

Per dose minima giornaliera s'intende la quantità minima complessiva da assumere durante il corso dell'intera giornata, suddividendo la dose giornaliera in più piccole dosi frazionate (dividendo la dose giornaliera in parti uguali) assunte a intervalli di 3-4 ore.

Si calcola che la quantità minima giornaliera di vitamina C necessaria per prevenire lo scorbuto sia di circa 10 mg/die. Le quantità consigliate (raccomandate dai sistemi sanitari nazionali) sono, tuttavia, di poco superiori. Anzi, nella comunità scientifica vi è ancora acceso dibattito sul dosaggio efficace effettivo, su limite soglia e sovradosaggio.

Le autorità governative nazionali e sovranazionali così raccomandano:

Le dosi giornaliere raccomandate dalle autorità governative sono contestate da numerose ricerche indipendenti.

[modifica] Ricerche indipendenti

La dose consigliata sale, in alcuni casi, a 250 volte e anche oltre rispetto a quelle indicate dalle autorità governative:

  • 400–2.000 mg/die, in base all'età e alle condizioni del soggetto: Linus Pauling Institute, Università dell'Oregon, USA.[5]
  • 500 mg/12 h: Professor Roc Ordman.[6]
  • 3.000 mg/die, fino a 30.000 mg durante periodi di malattia: la Fondazione Vitamina C.[7]
  • 6.000–12.000 mg/die: Thomas E. Levy.[8]
  • 6.000–18.000 mg/die, fino a 150.000 mg/die durante periodi di malattia: secondo Linus Pauling, doppio premio Nobel per la Chimica e per la Pace.[9]

[modifica] Sovraddosaggio e controindicazioni

L'unico effetto noto per sovraddosaggio di vitamina C è la diarrea, e viene utilizzato in medicina ortomolecolare come metro per valutare il livello di tolleranza soggettiva a tale vitamina. Dosi superiori ai 10 g/die di vitamina C, assunta sotto forma di acido ascorbico, in rari casi possono indurre la comparsa di disturbi gastrointestinali.[10] Tale effetto sembra, comunque, dovuto all'acidità del composto, in quanto si è visto che sali ascorbici tamponati (per esempio, con bicarbonato di sodio) non danno un tale effetto. Secondo alcuni studi, inoltre, sembra che venga aumentata l'eliminazione, tramite le urine, di ossalati, che potrebbero facilitare la formazione di calcoli renali in un numero limitato di soggetti: il fenomeno sarebbe comunque evitabile assumendo vitamina C sotto forma di ascorbato di sodio, oppure miscelando acido ascorbico con ascorbato di sodio.[11][12][13][14]

[modifica] La vitamina C e il raffreddore comune

Diversi studi scientifici hanno confermato la validità della vitamina C per la prevenzione e la cura del raffreddore comune, dimostrandone l'aumento di efficacia in proporzione alla quantità giornalmente assunta. [15][16][17][18][19] Il più noto sostenitore della vitamina C nella cura delle malattie, incluso il raffreddore, è stato il famoso premio Nobel Linus Pauling, il quale ha mostrato che megadosi di vitamina C, nell'ordine di 10-20 grammi al giorno, sono in grado di prevenire il raffreddore comune, mentre dosi giornaliere comprese tra 30 g e 100 g al giorno permetterebbero di curarlo.

« Sarebbe opportuno portare sempre con voi delle compresse da 1 g di acido ascorbico: ai primi sintomi di raffreddore o di mal di gola o di presenza di muco nel naso, nonché di dolori muscolari o di malavoglia in generale, iniziate subito il trattamento, ingerendo una o più compresse. Continuate per parecchie ore, prendendo ancora due o più compresse ogni ora. Se i sintomi scompaiono rapidamente dopo la prima o la seconda dose maggiorata di acido ascorbico, potrete ritornare tranquillamente a quella abituale.

Se invece i sintomi non dovessero scomparire, non interrompete il regime rinforzato, ingerendo dai 10 ai 20 g di acido ascorbico al giorno. Nel 1968, il dottor Edme Régnier ha osservato che tutte le volte che un raffreddore viene stroncato o allontanato con l'aiuto di un uso adeguato di vitamina C, l'infezione virale non scompare immediatamente, ma permane latente, per cui è importante che il regime di vitamina C venga prolungato per un periodo di tempo adeguato.

Può anche essere utile controllare un raffreddore con un'applicazione locale di ascorbato di sodio, ottenuta sciogliendo 3,1 g di ascorbato di sodio in 100 ml di acqua. Nel 1973, Braenden, che è riuscito a curare la maggior parte dei raffreddori, o ad alleviarne i sintomi in maniera rilevante con questo metodo, consigliò di introdurre venti gocce di questa soluzione in ciascuna narice con un contagocce. Fece notare come, in questo modo, si ottiene una concentrazione locale di ascorbato mille volte superiore a quella prodotta dall'assunzione orale. (...) Bisogna anche badare a stare bene all'erta ai primi sintomi di raffreddore e combatterlo immediatamente: se si aspetta un giorno, o anche qualche ora, prendendo una quantità minima di vitamina C, non sarà più possibile in seguito arrestarne il processo  »
(Linus Pauling, Come vivere più a lungo e sentirsi meglio, 1989, [1])

È noto come Linus Pauling fu osteggiato dalle case farmaceutiche per la pubblicazione di alcuni studi scientifici, a causa delle cospicue conseguenze che tali studi avrebbero potuto avere sul business dei medicinali per la cura del raffreddore. [Guarire il cancro, Abram Hoffer e Linus Pauling, ottobre 2008]

Uno studio finlandese ha sottolineato come un supplemento giornaliero di 0,6 fino a 1 grammo di vitamina C può diminuire significativamente le infezioni alle vie aeree superiori in persone sottoposte a forti stress fisici.[20] Con la metodica caso-controllo tre gruppi sono stati analizzati: un gruppo di bambini in età scolare in un campo sci sulle alpi svizzere, una truppa di militari durante un'esercitazione nel Canada settentrionale e un gruppo di partecipanti di una gara podistica di 90km; il RR del raffreddore comune era di 0.50 (range 0.35-0.69) in favore dei gruppi che assumevano vitamina C in dosi giornaliere comprese tra 0,6 g e 1 g.

[modifica] La vitamina C e il cancro

Le ricerche condotte da Linus Pauling e Abram Offer hanno mostrato come megadosi di vitamina C e altri nutrienti siano efficaci non solo per invertire la progressione della malattia, ma anche per migliorare notevolmente la qualità di vita dei pazienti affetti da cancro, oltre che per ridurre i dannosi effetti collaterali dei trattamenti convenzionali (chemioterapia, radioterapia e trattamenti chirurgici) con i quali la terapia vitaminica può essere complementare.[21]

Altri studi scientifici hanno dimostrato che la vitamina C può abbassare il rischio di cancro, in particolare dell'esofago, dello stomaco e della vescica. La vitamina C agisce come antiossidante, neutralizzando i composti chimici cancerogeni che si formano nell'organismo. Blocca inoltre la conversione nello stomaco dei nitrati nelle nitrosamine cancerogene.[22]

[modifica] Nuove frontiere

La sintesi chimica dell'acido L-ascorbico è un procedimento complicato che prevede molti passaggi chimici che partono dal D-glucosio e un unico passaggio enzimatico che coinvolge la sorbitolo-deidrogenasi. L'ultimo stadio del processo prevede la trasformazione catalizzata da acidi dell'acido 2-cheto-L-gulonico (2-KGL) in acido L-ascorbico.

È stato osservato che in natura alcuni batteri (Acetobacter, Gluconbacter ed Erwinia) sono in grado di trasformare il glucosio in acido 2,5-dicheto-D-gulonic (2,5-DKG), mentre altri (Corynebacterium, Brevibacterium e Arthrobacter) sono in grado di traformare l'acido 2,5-DKG in acido 2-KLG grazie all'enzima 2,5-DKG-riduttasi.

Grazie alla tecnologia del DNA ricombinante, è stato possibile isolare il gene della 2,5-DKG-riduttasi dalla specie Corynebacterium ed esprimerlo in Erwinia berbicola, in grado di trasformare il gluscosio in 2,5-DKG grazie a tre enzimi. Le cellule di Erwinia così trasformate sono in grado di trasformare direttamente il glucosio in acido 2-KLG.

[modifica] Note

  1. ^ Vitamin C. Food Standards Agency (UK). URL consultato il 2007-02-19.
  2. ^ Vitamin and mineral requirements in human nutrition, 2nd edition (PDF). World Health Organization, (2004). URL consultato il 2007-02-20.
  3. ^ Sito governativo
  4. ^ National Academy of Sciences (US). Dietary Reference Intakes for Vitamin C, Vitamin E, Selenium, and Carotenoids (PDF). 2000. URL consultato il 2009-06-07.
  5. ^ Jane Higdon. Linus Pauling Institute Recommendations. Oregon State University. URL consultato il 2009-06-07.
  6. ^ Roc Ordman. The Scientific Basis Of The Vitamin C Dosage Of Nutrition Investigator. Beloit College. URL consultato il 2007-02-22.
  7. ^ Vitamin C Foundation's RDA. URL consultato il 2007-02-12.
  8. ^ Thomas E. Levy, Vitamin C Infectious Diseases, & Toxins, Xlibris, 2002. Chapter 5 - Vitamin C optidosing.
  9. ^ Linus Pauling, How to Live Longer and Feel Better, W. H. Freeman and Company, 1986.
  10. ^ Robert Cathcart. Vitamin C, Titrating To Bowel Tolerance, Anascorbemia, and Acute Induced Scurvy. Orthomed, (1994). URL consultato il 2007-02-22.
  11. ^ Hokama S, Toma C, Jahana M, Iwanaga M, Morozumi M, Hatano T, Ogawa Y (2000 Winter). Ascorbate conversion to oxalate in alkaline milieu and Proteus mirabilis culture . URL consultato il 2007-02-21.
  12. ^ Massey LK, Liebman M, Kynast-Gales SA (July 2005). Ascorbate increases human oxaluria and kidney stone risk . J Nutr 123 (7): 1673.
  13. ^ Stephen Lawson. What About Vitamin C and Kidney Stones?. The Linus Pauling Institute, November , 1999. URL consultato il 2007-02-21.
  14. ^ Linus Pauling. Come vivere più a lungo e sentirsi meglio (PDF). Edizioni Frassinelli, 1989. URL consultato il 2009-05-21.
  15. ^ Vitamin C in the prevention of colds by Norman W. Markwell
  16. ^ Clinical Guide to the Use of Vitamin C by Lendon H. Smith
  17. ^ Hemilä H. The role of vitamin C in the treatment of the common cold. Am Fam Physician. 2007 Oct 15;76(8):1111, 1115. - PMID: 17992770
  18. ^ Douglas RM, Hemilä H, Chalker E, Treacy B. Vitamin C for preventing and treating the common cold. Cochrane Database Syst Rev. 2007 Jul 18;(3):CD000980, upgrade di 2004 Oct 18;(4):CD000980 e di 2000;(2):CD000980. - PMID: 17636648
  19. ^ Lettera all'editore di American Family Physician
  20. ^ http://ethesis.helsinki.fi/julkaisut/laa/kansa/vk/hemila/ Hemila H Vitamin C and common cold incidence: a review of studies with subjects under heavy physical stress Int-J-Sports-Med. 1996 Jul; 17(5): 379-83.
  21. ^ Guarire il cancro, Abram Hoffer e Linus Pauling, 2008, Macro Edizioni
  22. ^ Am J Epidemiol, Risch HA, Jain M, Choi NW, Fodor JG, Pfeiffer CJ, Howe GR, Harrison LW, Craib KJ, Miller AB. Dietary factors and the incidence of cancer of the stomach Dec;122(6):947-59 (PDF). 1985. URL consultato il 2009-06-20.

[modifica] Bibliografia

[modifica] Collegamenti esterni

v · d · m
Vitamine
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