Cubano

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Cubano
Cuban.svg
modello molecolare del cubano
Nome IUPAC
Pentaciclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]ottano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H8
Massa molecolare (u) 104,14
Aspetto solido
Numero CAS [277-10-1]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 130 °C (403 K)
Temperatura di ebollizione decomposizione a 200 °C
Indicazioni di sicurezza

Il cubano è un idrocarburo policiclico alifatico avente formula C8H8. Deve il suo nome al fatto che gli 8 atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un cubo.

A temperatura e pressione ambiente è un solido cristallino.

La molecola del cubano è stata sintetizzata nel 1964 dal Dr. Philip Eaton, dell'Università di Chicago. La sintesi include l'utilizzo di due riarrangiamenti di Favorskii. Fino ad allora si era pensato che l'esistenza di molecole del genere potesse essere solo teorica e che la loro sintesi fosse impossibile per via dell'instabilità indotta dal forzare atomi di carbonio sp3 (vedi: cicloalcani) a formare legami ad angolo retto.

Il cubano ed i suoi derivati, proprio a causa dell'elevata energia dei legami in tensione, trovano applicazione come additivo per carburanti ed esplosivi ad elevata densità.

Uno degli esplosivi di ultima generazione è l'ottanitrocubano ed ha una velocità di esplosione di circa 10.000 m/s.

Sono anche oggetto di ricerca in medicina e nelle nanotecnologie.

Una possibile sintesi del cubano è illustrata nello schema seguente:

Cubano sintesi.png
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