Cubano

Cubano
Nome IUPAC
Pentaciclo[4.2.0.02,5.03,8.04,7]ottano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H8
Massa molecolare (u)	104,14
Aspetto	solido
Numero CAS	[277-10-1]
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione (K)	403 (130 °C)
Temperatura di ebollizione (K)	decomposizione a 200 °C

Il cubano è un idrocarburo policiclico alifatico avente formula C₈H₈. Deve il suo nome al fatto che gli 8 atomi di carbonio sono disposti ai vertici di un cubo.

A temperatura e pressione ambiente è un solido cristallino.

La molecola del cubano è stata sintetizzata nel 1964 dal Dr. Philip Eaton, dell'Università di Chicago. Fino ad allora si era pensato che l'esistenza di molecole del genere potesse essere solo teorica e che la loro sintesi fosse impossibile per via dell'instabilità indotta dal forzare atomi di carbonio sp³ (vedi: cicloalcani) a formare legami ad angolo retto.

Il cubano ed i suoi derivati, proprio a causa dell'elevata energia dei legami in tensione, trovano applicazione come additivo per carburanti ed esplosivi ad elevata densità.

Uno degli esplosivi di ultima generazione è l'ottanitrocubano ed ha una velocità di esplosione di circa 10.000 m/s.

Sono anche oggetto di ricerca in medicina e nelle nanotecnologie.

Una possibile sintesi del cubano è illustrata nello schema seguente:

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