Trasposizione di Favorskii

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La trasposizione di Favorskii (o riarrangiamento di Favorskii) è una reazione di chimica organica. Prende il nome dal suo scopritore, il chimico russo Aleksej Favorskij. È un riarrangiamento di α-alochetoni o ciclopropanoni per formare acidi carbossilici. La trasposizione può comportare una contrazione in composti ciclici. Avviene in presenza di una base, e spesso viene utilizzato l'idrossido; tuttavia, l'utilizzo di un alcossido o di un'ammina genera esteri o ammidi.[1]

Favorskii Rearrangement Scheme.png

Meccanismo di reazione[modifica | modifica sorgente]

Il meccanismo della trasposizione di Favorskii inizia con la formazione di un enolo dalla parte opposta dell'alogeno. L'enolo forma un ciclopropanone tramite sostituzione nucleofila: la molecola risultante è molto reattiva, e la base può procedere con un attacco nucleofilo. Il ciclopropanone si apre provocando la contrazione del composto ciclico.

Favorskii Rearrangement Mechanism.png

Utilizzi[modifica | modifica sorgente]

La trasposizione di Favorskii è stata utilizzata con successo nella prima sintesi del cubano nel 1964.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ (EN) Adam Jacobs, Understanding Organic Reaction Mechanisms, Cambridge University Press, 1997, p. 259. ISBN 9780521467766