Trasposizione di Favorskii

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.

La trasposizione di Favorskii (o riarrangiamento di Favorskii) è una reazione di chimica organica. Prende il nome dal suo scopritore, il chimico russo Aleksej Favorskij. È un riarrangiamento di α-alochetoni o ciclopropanoni per formare acidi carbossilici. La trasposizione può comportare una contrazione in composti ciclici. Avviene in presenza di una base, e spesso viene utilizzato l'idrossido; tuttavia, l'utilizzo di un alcossido o di un'ammina genera esteri o ammidi.[1]

Favorskii Rearrangement Scheme.png

Meccanismo di reazione[modifica | modifica wikitesto]

Il meccanismo della trasposizione di Favorskii inizia con la formazione di un enolo dalla parte opposta dell'alogeno. L'enolo forma un ciclopropanone tramite sostituzione nucleofila: la molecola risultante è molto reattiva, e la base può procedere con un attacco nucleofilo. Il ciclopropanone si apre provocando la contrazione del composto ciclico.

Favorskii Rearrangement Mechanism.png
An animation of the reaction mechanism of the Favorskii rearrangement
animazione

Utilizzi[modifica | modifica wikitesto]

La trasposizione di Favorskii è stata utilizzata con successo nella prima sintesi del cubano nel 1964.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ (EN) Adam Jacobs, Understanding Organic Reaction Mechanisms, Cambridge University Press, 1997, p. 259. ISBN 9780521467766