Fluorene

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Fluorene
Formula di struttura
Modello a sfere e bastoncini
Modello 3D della molecola
Nome IUPAC
9H-fluorene
Nomi alternativi
difenilenmetano
metano HSDB 2165
difenilene-NSC 6787
o-bifenilenmetano
2,2'-metilenbifenile
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C13H10
Massa molecolare (u) 166,223
Aspetto solido cristallino bianco
Numero CAS [86-73-7]
Numero EINECS 201-695-5
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,202
Costante di dissociazione acida a 293 K 2,51 * 10−23
Temperatura di fusione 116-117 °C
Temperatura di ebollizione 295
Indicazioni di sicurezza
Flash point > 93 °C
Simboli di rischio chimico
pericoloso per l'ambiente

attenzione

Frasi H 410
Consigli P 273 [1]

Il fluorene è un idrocarburo policiclico aromatico avente formula molecolare C13H10.

Caratteristiche generali[modifica | modifica sorgente]

A temperatura ambiente e pressione atmosferica si presenta sotto forma di cristalli bianchi, dall'odore simile al naftalene. È dotata di fluorescenza violacea (da cui il nome) ed è combustibile. È insolubile in acqua, mentre è solubile in benzene e in etere dietilico. La molecola del fluorene è quasi planare[2], infatti ognuno dei due anelli benzenici è complanare con il carbonio centrale (il numero 9)[3].

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

Il fluorene ha blande caratteristiche acide, infatti gli idrogeni del carbonio 9 sono debolmente acidi (pKa = 22,6 in dimetilsolfossido[4]). La deprotonazione dà l'anione stabile fluorenile (C13H9-), che è aromatico ed ha un intenso colore arancio. L'anione è un nucleofilo e molti composti elettrofili reagiscono con esso, aggiungendosi al carbonio 9. La purificazione del fluorene sfrutta la sua acidità e la bassa solubilità dei suoi derivati di sodio in idrocarburi. Tutti e due i protoni possono essere rimossi dal carbonio 9. Ad esempio, il 9,9-dipotassio-fluorenile può essere ottenuto trattando il fluorene con potassio metallico in diossano bollente[5].

Usi e produzione[modifica | modifica sorgente]

Viene in genere ricavato dal catrame, ma può essere prodotto anche tramite deidrogenazione del difenilmetano[6].

Il fluorene è usato nella produzione di medicine, tinture e poliammidi aromatiche. I composti derivanti dal fluorene, hanno molte applicazioni. L'acido 9-flurenoico, un acido carbossilico, è usato nella preparazione di farmaci. Il 2-amminofluorene, il 3,6-bis-dimetilamminofluorene e il 2,7-diiodiofluorene sono usate nei processi di produzione dei coloranti. L'ossidazione del fluorene dà il fluorenone, che viene nitrato per dare composti commercialmente utili. Il 9-fluorenilmetil-cloroformiato (clorato Fmoc) è usato per introdurre il carbammato di 9-fluorenilmetile sulle ammine nella sintesi peptidica[6].

Il fluorene da anche dei polimeri (il polifluorene). Nel polifluorene il carbonio 7 di una unità è legato al carbonio 2 di un'altra unità, al netto di due atomi di idrogeno, questo polimero è capace di condurre elettricità e ha proprietà di fotoluminescenza e di elettroluminescenza, infatti è stato a lungo studiato per applicazioni nel campo degli OLED (Organic Light-Emitting Diode).

Tossicità[modifica | modifica sorgente]

Gli studi effettuati su ratti (esposti da 0, 125, 250 o 500 mg/kg al giorno per 13 settimane) evidenziano: incremento della salivazione, ipoattività; la percentuale di presenza dei seguenti sintomi è correlata alla quantità dispensata. Ad una concentrazione elevata è stato registrata una difficile respirazione e blefaroptosi (palpebre cadenti)[7]. Nelle femmine trattare con 250 mg/kg/giorno di fluorene, si registra un significante calo dei globuli rossi, diminuzione dell'emoglobina ed un incremento dei livelli di bilirubina. Tuttavia questi sintomi, anche se dipendenti dalla quantità somministrata, non sono statisticamente significanti.

Uno studio sugli aspetti cancerogeni del fluorene effettuato da Wilson nel 1947, ha introdotto varie concentrazioni del composto nella dieta di due gruppi di ratti albini. Una parte dei ratti fu esposta ad elevate concentrazioni (tra lo 0,062% e l'1%) per 104 giorni. Si registrò una significante riduzione della loro velocità di crescita, ma per altri aspetti, nulla di significante.[7] Alla seconda parte dei ratti, fu somministrata una percentuale di fluorene oscillante tra i 0,125% e lo 0,5% nella dieta per 453 giorni e solo un ratto sviluppò un piccolo adenoma tubolare benigno ad un rene.[7] Il numero totale di animali esaminati non fu indicata.

Gli studi effettuati su gatti mostrano una diminuzione di peso (sia per i maschi che per le femmine), per dosi elevate sono stati registrati danni alla milza e ai reni, accompagnati da un aumento istopatologico della quantità di emosiderina nella milza e nelle cellule di Kupffer del fegato[7]. Inoltre, dopo sette iniezioni sottocutanee di 10 mg di fluorene in dieci gatti, non si evincono siti tumorali.[8]

Immagini 3D della molecola[modifica | modifica sorgente]

Anaglifo del fluorene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhialini con lenti blu e rosse.
Modello 3D Cross-Eyed
Modello 3D Cross-Eyed del fluorene. Per una corretta visualizzazione, indossare gli occhiali adatti.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.05.2014
  2. ^ D. M. Burns, John Iball (1954), Molecular Structure of Fluorene Nature volume 173, p. 635. DOI: 10.1038/173635a0
  3. ^ R. E. Gerkin, A. P. Lundstedt and W. J. Reppart (1984) Structure of fluorene, C13H10, at 159 K Acta Crystallographica, volume C40, pp. 1892–1894 DOI: 10.1107/S0108270184009963
  4. ^ F. G. Bordwell, Equilibrium acidities in dimethyl sulfoxide solution in Acc. Chem. Res., 1988, pp. 456-463, DOI:10.1021/ar00156a004.
  5. ^ G. W. Scherf and R. K. Brown (1960), POTASSIUM DERIVATIVES OF FLUORENE AS INTERMEDIATES IN THE PREPARATION OF C9-SUBSTITUTED FLUORENES. I. THE PREPARATION OF 9-FLUORENYL POTASSIUM AND THE INFRARED SPECTRA OF FLUORENE AND SOME C9-SUBSTITUTED FLUORENES. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 38, p. 697.
  6. ^ a b Karl Griesbaum, Arno Behr, Dieter Biedenkapp, Heinz-Werner Voges, Dorothea Garbe, Christian Paetz, Gerd Collin, Dieter Mayer, Hartmut Höke “Hydrocarbons” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a13_227
  7. ^ a b c d U.S. EPA. 1989. Mouse oral subchronic toxicity study. Prepared by Toxicity Research Laboratories, LTD., Muskegon, MI for the Office of Solid Waste, Washington, DC.
  8. ^ Shear, 1983

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