Pirano (chimica)

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Pirano
Nome IUPAC
Pyran
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H6O
Massa molecolare (u) 82,1005 ± 0,0047 g/mol[1]

C 73,15 %, H 7,37 %, O 19,49 %,

Numero CAS [289-65-6]
Indicazioni di sicurezza
2H-pirano
4H-pirano

In chimica, il pirano è un composto eterociclico esa-atomico non aromatico in cui l'unico eteroatomo è rappresentato dall'ossigeno. Il composto ha formula molecolare C5H6O, peso molecolare 82,10 e possiede due doppi legami.

Esistono due forme isomere del pirano che differiscono per la posizione dei doppi legami. Nel 2H-pirano il carbonio saturo è quello in posizione 2, mentre il 4H-pirano possiede il carbonio saturo in posizione 4.

Il 4H-pirano fu isolato e caratterizzato per la prima volta nel 1962 attraverso la pirolisi del 2-acetossi-3,4-diidro-2H-pirano.[2] Il composto risultò estremamente instabile, specialmente in presenza di aria; infatti esso disproporziona facilmente in di-idropirano e ione pirilio, che viene rapidamente idrolizzato in ambiente acquoso.

Sebbene i pirani non abbiano molte applicazioni pratiche in chimica, la loro importanza risiede nell'essere precursori di diverse importanti biomolecole quali i flavonoidi.

Il termine pirano viene spesso riferito anche ai monosaccaridi che in seguito a ciclizzazione (forma emiacetalica) formano un anello esa-atomico analogo alla forma satura del pirano. Tali cicli vengono definiti piranosici.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ ATOMIC WEIGHTS OF THE ELEMENTS 2013 http://www.chem.qmul.ac.uk/iupac/AtWt/
  2. ^ Masamune, S.; Castellucci, N. T., γ-Pyran in Journal of the American Chemical Society, vol. 84, nº 12, 1962, pp. 2452–2453, DOI:10.1021/ja00871a037.
chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia