Regola di Hückel

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La regola di Hückel consente di prevedere se un composto chimico possegga proprietà aromatiche oppure no.

Prende il nome dal fisico Erich Hückel, che l'ha formulata nel 1931[1] sulla base del metodo di calcolo degli orbitali molecolari da lui sviluppato e noto come metodo di Hückel.

Secondo questa regola, tra tutti i composti ciclici, quelli aromatici

  • hanno struttura planare e atomi di carbonio ibridati sp2
  • hanno un numero di elettroni π delocalizzati su tutto il ciclo, pari a 4n + 2, dove n è un numero intero maggiore o uguale a 0.

Sono pertanto aromatici quei composti o quegli ioni ciclici che possiedono un orbitale π delocalizzato su tutto l'anello che contiene 2, 6, 10, 14... elettroni.

Un esempio fondamentale è rappresentato dal benzene (6 elettroni π) e da altri idrocarburi quali naftalene e azulene (10 elettroni π), antracene (14 elettroni π), benzopirene (18 elettroni π), ecc., ma anche altri composti (detti eterociclici) manifestano proprietà aromatiche se il numero di elettroni è conforme alla regola di Hückel. Esempi di questo sono la piridina, il pirrolo, il furano (tutti a 6 elettroni π). L'anione ciclopentadienile, derivato dall'idrocarburo non aromatico ciclopentadiene, è un classico e importante esempio di ione aromatico.

Un composto antiaromatico, da non confondere con "composto non aromatico", è un composto chimico o ione ciclico instabile e altamente reattivo che possiede 4n elettroni π.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Solomons, op. cit., p. 412

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • T. W. Graham Solomons, Chimica organica, 2ª ed., Bologna, Zanichelli, 2001, ISBN 88-08-09414-6.

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