Benzopirene
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| Benzopirene | |
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| Nome IUPAC | |
| benzo[a]pirene | |
| Nomi alternativi | |
| 3,4-benzopirene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H12 |
| Massa molecolare (u) | 252,32 |
| Aspetto | solido cristallino giallo |
| Numero CAS | 50-32-8 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,28 - 1,35 |
| Temperatura di fusione (K) | 450 (177°C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 768 (495°C) |
| Proprietà termochimiche | |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 254,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico
frasi R: R 45-46-60-61-50/53 Le sostanze chimiche vanno manipolate con cautela
Avvertenze |
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| Progetto composti | |
I benzopireni sono idrocarburi (con base C20H12) della serie aromatica, policiclici a cinque anelli benzenici condensati.
Sono contenuti nel catrame di carbone fossile e in molti carbone fossili stessi. Hanno azione cancerogena e vengono utilizzati nello studio dei tumori. I benzopireni sono tra i prodotti della combustione di molti prodotti contenenti molecole pesanti. Si ritrovano quindi nel fumo di sigaretta, nella combustione dei rifiuti indifferenziati, nello scarico dei motore Diesel e di tutti i motori alimentati con combustibili pesanti (più pesanti della comune frazione delle benzine quindi nafte, cherosene, carbone, olii combustibili), possono formarsi anche nella combustione del legname.
I più comuni tra essi sono il benzo[a]pirene (o 3,4-benzopirene, cui si riferiscono i dati in tabella) ed il benzo[e]pirene (o 4,5-benzopirene), isomero.
Il benzo[a]pirene è una delle prime sostanze di cui si è accertata la cancerogenicità.
Una delle sue forme ossidate (metabolicamente dall'organismo), è il benzo[a]pirene-7,8-diidrodiolo-9,10-diidroossido che può legarsi al DNA interferendo con il suo meccanismo di replicazione. Il processo di formazione del perossido è relativamente complesso ed implica una cascata di reazioni coinvolgenti il citocromo P450, ed enzimi quali perossidasi ed idrolasi.
La sua struttura inoltre non viene intercettata dal sistema enzimatico di correzione dei geni della categoria Caretaker del Dna, che ha invece il ruolo di demolire i tratti mutati dell'acido nucleico per prevenirne mutazioni nocive.
La categoria IARC di rischio cancerogeno è Categoria 1 : cancerogena per l'uomo
- (FR) (indicizzazione degli agenti attualmente valutati)
- (EN) (indicizzazione degli agenti attualmente valutati).
Disciolta in acqua, è tra le sostanze più pericolose. Il limite di concentrazione è intorno agli 0,01 mg/l.
