Pirrolo

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Pirrolo
formula di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
1-azaciclo-penta-2,4-diene
Nomi alternativi
Azolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H5N
Massa molecolare (u) 67,09
Aspetto liquido da giallo a bruno
Numero CAS [109-97-7]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,97
Indice di rifrazione 1,5082
Solubilità in acqua insolubile
Temperatura di fusione −24 °C (249 K)
Temperatura di ebollizione 130 °C (403 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) 63,1
S0m(J·K−1mol−1) 156,4
C0p,m(J·K−1mol−1) 127,7
Indicazioni di sicurezza
Flash point 39 °C (312 K)
Simboli di rischio chimico
infiammabile pericoloso per l'ambiente corrosivo

pericolo

Frasi H 226 - 332 - 301 - 318
Consigli P 210 - 280 - 309+310 - 305+351+338 [1]

Il pirrolo è un composto aromatico eterociclico avente formula bruta C4H5N.

A temperatura ambiente è un liquido giallo, infiammabile, dall'odore tenue. È insolubile in acqua, ma è solubile in etanolo e nei più comuni solventi organici.

La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono grossomodo regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.

Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questi non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa.

In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del pirrolo su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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