Pirrolo
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| Pirrolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 1-azaciclo-penta-2,4-diene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H5N |
| Massa molecolare (u) | 67,09 |
| Aspetto | liquido da giallo a bruno |
| Numero CAS | |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,97 |
| Indice di rifrazione | 1,5082 |
| Solubilità in acqua | insolubile |
| Temperatura di fusione (K) | 249 (-24 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 403 (130 °C) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol-1) | 63,1 |
| S0m(J·K-1mol-1) | 156,4 |
| C0p,m(J·K-1mol-1) | 127,7 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 312 (39 °C) |
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Il pirrolo è un composto aromatico eterociclico avente formula bruta C4H5N.
A temperatura ambiente è un liquido giallo, infiammabile, dall'odore tenue. È insolubile in acqua, ma è solubile in etanolo e nei più comuni solventi organici.
La molecola del pirrolo è ciclica e planare ed ha la forma di un pentagono grossomodo regolare. L'anello è composto da 4 atomi di carbonio ed uno di azoto; è aromatico perché attraverso gli orbitali p dei cinque atomi vengono condivisi 6 elettroni: uno da ciascun atomo di carbonio e due dall'azoto.
Essendo il doppietto elettronico dell'azoto impegnato nell'anello aromatico, questi non è disponibile per essere ceduto a specie acide, quindi il pirrolo mostra una basicità molto bassa.
In natura il pirrolo è spesso parte di sistemi aromatici più complessi quali, ad esempio, le porfirine dell'emoglobina e della clorofilla o la vitamina B12.
