Imidazolo

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Imidazolo
formula di struttura
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C3H4N2
Massa molecolare (u) 68,08 g/mol
Aspetto solido, da incolore a giallo
Numero CAS [288-32-4]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,03 g/cm³
Solubilità in acqua 633 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione 90 °C (363 K)
Temperatura di ebollizione 256 °C (529 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 135 °C (>408 K)
Temperatura di autoignizione 480 °C (753 K)
Simboli di rischio chimico
corrosivo tossico a lungo termine irritante

pericolo

Frasi H 302 - 314 - 361d
Consigli P 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

L'imidazolo (1,3-diazaciclo-penta-2,4-diene) è un composto eterociclico.

A temperatura ambiente si presenta come un solido da incolore a giallo dall'odore di ammina. È un composto nocivo, corrosivo.

Presenta carattere aromatico poiché, come nel pirrolo, l'azoto (quello a cui è legato anche un idrogeno) condivide il suo doppietto elettronico nella delocalizzazione. Presenta anche carattere basico, poiché l'altro azoto non condivide il suo doppietto nella delocalizzazione e risulta quindi disponibile.

L'imidazolo è il gruppo che caratterizza l'amminoacido istidina.

Grazie al suo carattere basico e all'abbondante presenza dell'istidina nell'emoglobina, il gruppo imidazolico costituisce, con il suo equilibrio di dissociazione, uno dei tre sistemi tampone che stabilizzano il pH del sangue.

In chimica analitica viene utilizzato nel metodo di Karl Fischer per l'analisi quantitativa dell'acqua.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'imidazolo su IFA-GESTIS

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