Istidina

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Istidina
formula di struttura
Nome IUPAC
acido 2(S)-ammino-3-(4-imidazolil)propanoico
Abbreviazioni
H
HIS
Nomi alternativi
L-istidina

L-3-imidazol-4-ilalanina

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C6H9N3O2
Massa molecolare (u) 155,16
Aspetto solido cristallino biancastro
Numero CAS [71-00-1]
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida a 293 K pK1: 1,80

pK2: 9,33
pKr: 6,04

Punto isoelettrico 7,60
Solubilità in acqua 38,2 g/l a 293 K
Temperatura di fusione 272 °C (545 K) con decomposizione
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −466,7
Indicazioni di sicurezza
Frasi H ---
Consigli P ---[1]

L'istidina (abbreviazioni His e H[2]) è un amminoacido, il cui gruppo laterale reca un anello imidazolico. È una molecola polare e chirale.

Il suo enantiomero L è uno dei 20 amminoacidi ordinari della biochimica, considerato essenziale nell'uomo per i bambini e durante lo sviluppo.

L'anello imidazolico che l'istidina reca sulla sua molecola ha un pKa di 6.0: ciò fa sì che piccole variazioni di pH nell'ambiente cellulare, che è in genere attorno a valori di pH neutri, possano cambiare il segno della sua ionizzazione. Per questa ragione, il residuo dell'istidina è di fondamentale importanza nelle proteine, e compare nei siti in cui può coordinare ioni metallici o i substrati su cui va ad esercitare la sua attività enzimatica.

L'anello imidazolico[modifica | modifica wikitesto]

L'anello imidazolico ha due atomi di azoto con differenti proprietà; uno (quello che ha legato a sé un atomo di idrogeno) condivide il suo doppietto di elettroni nell'anello aromatico ed è quindi lievemente acido, l'altro invece condivide nell'anello aromatico un solo elettrone lasciando il suo doppietto di elettroni disponibile ed è quindi basico.

Queste proprietà vengono sfruttate negli enzimi in vari modi. Nelle cosiddette triadi catalitiche l'azoto basico dell'istidina viene usato per rimuovere uno ione H+ dalla serina, dalla treonina o dalla cisteina per attivarle come nucleofili. Nel trasferimento di protoni via istidina (hystidine proton shuttle) l'istidina trasferisce uno ione H+ estraendolo da un donatore tramite il suo azoto basico e cedendo lo ione H+ legato al suo atomo di azoto acido ad un accettore. Nell'enzima anidrasi carbonica l'istidina viene usata per allontanare rapidamente ioni H+ da una molecola d'acqua legata ad uno ione zinco per rigenerare la forma attiva dell'enzima.

Infine, l'istidina è un precursore della biosintesi dell'istamina.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ scheda dell'istidina su IFA-GESTIS
  2. ^ (EN) Names of common α-aminoacids dalle convenzioni di nomenclatura IUPAC, 1983

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