Decarbossilazione
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In chimica una decarbossilazione è una reazione che porta alla perdita di una molecola di anidride carbonica secondo lo schema:
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[modifica] In biochimica
Nel metabolismo degli esseri viventi è una reazione molto comune, viene solitamente catalizzata da una classe di enzimi chiamata decarbossilasi (o più formalmente carbossi-liasi, facenti parte della sotto-sottoclasse enzimatica EC 4.1.1), i cui substrati sono in genere amminoacidi che vengono trasformati in ammine.
Comuni decarbossilazioni di amminoacidi ad ammine sono:
- da triptofano a serotonina;
- da fenilalanina a feniletileammina;
- da tirosina a noradrenalina;
- da istidina a istamina;
- da serina a etanolammina;
- da acido glutammico a GABA;
- da lisina a cadaverina;
- da arginina ad agmatina;
- da ornitina a putrescina;
- da L-DOPA a dopammina.
Altre decarbossilazioni importanti dal punto di vista metabolico sono quelle previste dal ciclo di Krebs:
- dal piruvato ad acetil coenzima A;
- da ossalosuccinato ad α-chetoglutarato;
- da α-chetoglutarato a succinil-CoA.
[modifica] In chimica organica
In chimica organica la reazione richiede alte temperature ed è catalizzata da sali di rame. Relativamente facile è invece la decarbossilazione degli β-cheto-acidi, e dell'acido malonico o dei suoi derivati per via della formazione di un intermedio ciclico particolarmente stabile. Tale reazione può essere effettuata scaldando l'acido dicarbossilico o il chetoacido a 150 °C per varie ore.
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