Reazione di Kolbe-Schmitt

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La reazione di Kolbe-Schmitt, detta anche più semplicemente reazione di Kolbe, è una reazione organica di carbossilazione in cui il fenato di sodio (sale di sodio del fenolo) è trattato dapprima con anidride carbonica, a una pressione di 100 atmosfere e a una temperatura di 125 °C, e in seguito con acido solforico.

Si ottiene un idrossi-acido aromatico come, ad esempio, l'acido salicilico (acido o-idrossibenzoico) che è il precursore dell'aspirina.

Durante la reazione si forma anche l'acido p-idrossibenzoico. I due isomeri possono venire separati con una distillazione a vapore, essendo l'isomero orto il più volatile.

La reazione è una sostituzione elettrofila aromatica, in cui la specie elettrofila è l'anidride carbonica (CO2). Pur essendo la CO2 un elettrofilo debole, la reazione procede per via dell'elevata densità elettronica dello ione fenato.

Kolbe–Schmitt reaction.svg
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Meccanismo della reazione di Kolbe-Schmitt:il sodio reagisce da catalizzatore nella reazione con l'anidride carbonica per generare l'acido salicilico

Bibliografia[modifica | modifica wikitesto]

  • Kolbe, H.; Ann. 1860, 113, 125.
  • Schmitt, R.; J. Prakt. Chem. 1885, [2] 31, 397.
  • Lindsey, A. S.; Jeskey, H.; Chem. Rev. 1957, 57(4), 583-620.
  • Morrison and Boyd - Organic chemistry ISBN 0-205-08452-4

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