Feniletilamina
| Feniletilamina | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-feniletilammina | |
| Nomi alternativi | |
| fenetilamina β-feniletilamina 2-fenil-1-amminoetano 2-feniletanammina |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C8H11N |
| Massa molecolare (u) | 121,18 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,965 |
| Solubilità in acqua | solubile a 293,15K |
| Temperatura di fusione (K) | 213,15 (-60 °C) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 467,15-475,15 (194-202 °C) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point (K) | 363,15 (90 °C) |
| Simboli di rischio chimico | |
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| Frasi R | 22-34-37 |
| Frasi S | 26-36/37/39-45 |
La feniletilam(m)ina è un alcaloide e un neurotrasmettitore monoamminico biosintetizzato tramite decarbossilazione enzimatica dell'amminoacido fenilalanina. Chimicamente rappresenta una ammina aromatica, è idrosolubile e per esposizione all'aria reagisce con l'anidride carbonica atmosferica formando un carbonato solido. È fortemente basica e a contatto con la pelle provoca ustioni.
Grazie alla sua capacità di creare dipendenza e assuefazione (al pari di composti imparentati con essa come l'anfetamina), è alla base dell'innamoramento e dell'attrazione amorosa. Mentre in soggetti non innamorati è pressoché assente, in soggetti innamorati ne sono state trovate grandi quantità nel sangue e nell'urina.
In natura è contenuta in diversi alimenti, tra i quali spiccano il cioccolato e gli alimenti che subiscono fermentazione microbica come i formaggi; si ritiene che la feniletilamina assunta col cibo abbia un qualche effetto psicoattivo. Di contro subisce un rapido metabolismo per effetto della MAO-B che ne evita un eccessivo accumulo cerebrale.
Le feniletilamine sostituite rappresentano una ampia e variegata classe di composti con diversi ruoli ed effetti fisiologici, alcuni dei quali sono sfruttati in farmacologia. Sono inclusi neurotrasmettitori, ormoni, sostanze stimolanti, allucinogeni e altre sostanze psicoattive, anoressizzanti, broncodilatatori e antidepressivi.
[modifica] Voci correlate
- Anfetamina
- Catecolamina
- Fenilalanina
- Tiramina
- Tirosina
- MDMA
- Efedrina
- Metilfenidato
- Mescalina
- Simpaticomimetico
