Pirrolidina

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Pirrolidina
Struttura della pirrolidina
Struttura 3D della pirrolidina
Nomi alternativi
tetraidropirrolo
azaciclopentano
azolidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H9N
Massa molecolare (u) 71,12
Aspetto liquido incolore con odore pungente
Numero CAS [123-75-1]
PubChem 31268
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 0,86
Solubilità in acqua miscibile
Temperatura di fusione -63 °C (210,15 K)
Temperatura di ebollizione 87 °C (360,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K 6.450
Indicazioni di sicurezza
Flash point 3 °C (276,15 K)
Limiti di esplosione 1,6-10,6 %V
Temperatura di autoignizione 320 °C (593,15 K)
Simboli di rischio chimico
facilmente infiammabile corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 225 - 332 - 302 - 314
Consigli P 210 - 233 - 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 309+310 [1]

La pirrolidina, conosciuta anche come tetraidropirrolo, è un composto organico con formula molecolare C4H9N. È un'ammina secondaria ciclica formata da un anello eterociclico a cinque atomi, di cui 4 sono di carbonio e 1 di azoto. A temperatura ambiente si presenta come un liquido da incolore a giallo con un caratteristico odore pungente ammoniacale e di pesce.

Occorrenza[modifica | modifica sorgente]

La pirrolidina è stata riscontrata in natura nelle foglie di piante quali tabacco, carota e belladonna.[2] La struttura ciclica della pirrolidina è presente in molti alcaloidi naturali, come la nicotina e l'igrina. È inoltre presente in molti farmaci tra i quali prociclidina e bepridil. Essa entra anche a far parte della struttura dei racetam (per esempio, piracetam, aniracetam e oxiracetam) e di diversi pesticidi.

Un anello di pirrolidina rappresenta la struttura centrale degli amminoacidi prolina e idrossiprolina.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

La pirrolidina può essere sintetizzata facendo reagire tetraidrofurano con ammoniaca in fase gassosa, in presenza di ossido di alluminio che catalizza la disidratazione.[3] Un altro metodo consiste nella idrogenazione del pirrolo, che può essere ottenuto a sua volta per deidrogenazione della pirrolidina (reazione inversa).

Basicità[modifica | modifica sorgente]

La pirrolidina è una base forte e possiede un basicità tale che la colloca tra le ammine semplici a maggiore carattere basico. Il suo acido coniugato possiede pKa = 11,27.[4]

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

In chimica organica la pirrolidina è usata per attivare chetoni e aldeidi verso l'addizione nucleofila tramite formazione di una enammina.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Scheda IFA-GESTIS
  2. ^ Derek Barton, Kōji Nakanishi; Otto Meth-Cohn, Comprehensive Natural Products Chemistry: Amino acids, peptides, porphyrins, and alkaloids, Pergamon, 2001, ISBN 978-0080431567.
  3. ^ (EN) U.S. Patent 2525584, "Production of pyrrolidine"
  4. ^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441. DOI: 10.1021/ja01577a030

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

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