Furano
| Furano | |
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| Nome IUPAC | |
| furano | |
| Nomi alternativi | |
| furfurano ossido di divinilene ossaciclopentadiene |
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| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C4H4O |
| Massa molecolare (u) | 68,07 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | [] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (kg·m−3, in c.s.) | 936 |
| Temperatura di fusione | −85,6 °C (187,35 K) |
| Temperatura di ebollizione | 31,4 °C (304,55 K) |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | −62,3 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 177,0 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 114,8 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Flash point | −35 °C (238 K) |
| Limiti di esplosione | 2,3 - 14,3% vol. |
| Simboli di rischio chimico | |
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pericolo |
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| Frasi H | 224 - 302 - 331 - 315 - 341 - 350 - 373 - 412 |
| Consigli P | 201 - 210 - 260 - 273 - 281 - 311 [1] |
Il furano, altresì conosciuto come furfurano o ossido di divinilene, è un composto organico eterociclico aromatico, ottenibile per sintesi e per distillazione del legno, in particolar modo del pino.
Il furano è un liquido chiaro e incolore, molto volatile ed altamente infiammabile, con un punto di ebollizione vicino alla temperatura ambiente. È tossico e può essere cancerogeno, viene infatti generalmente considerato un inquinante organico persistente. I dibenzofurani policlorurati, come il TCDF, sono composti derivati del furano assimilati alle diossine.
L'idrogenazione catalitica del furano (si vedano le reazioni redox), con un catalizzatore a base di palladio, produce tetraidrofurano.
Il furano è aromatico perché, similmente al benzene, una delle due coppie libere di elettroni sull'atomo di ossigeno è delocalizzata all'interno dell'anello, generando un sistema aromatico a 4n+2 elettroni (si veda la regola di Hückel). Questo sistema aromatico crea due anelli elettronici sopra e sotto la struttura piana. L'altra coppia di elettroni sull'atomo di ossigeno si protende esternamente sul piano dell'anello. A causa della sua aromaticità, il furano non si comporta come un tipico etere eterociclico, come ad esempio il tetraidrofurano. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila.
Il furano è stabile in ambiente basico mentre in presenza di acidi polimerizza facilmente a causa della protonazione dell'atomo di ossigeno che distrugge l'aromaticità del sistema; è anche facilmente ossidabile.
Industrialmente il furano si può preparare per ossidazione del furfurolo ad acido furoico e sua decarbonilazione catalitica o per decarbossilazione dell'acido corrispondente.
Note [modifica]
- ^ scheda del furano su IFA-GESTIS
Voci correlate [modifica]
Collegamenti esterni [modifica]
- Furano nel Nuovo Soggettario della BNCF
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