Furano

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Furano
formule di struttura e modello molecolare
Nome IUPAC
furano
Nomi alternativi
furfurano
ossido di divinilene
ossaciclopentadiene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4O
Massa molecolare (u) 68,07
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [110-00-9]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (kg·m−3, in c.s.) 936
Temperatura di fusione −85,6 °C (187,35 K)
Temperatura di ebollizione 31,4 °C (304,55 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1) −62,3
S0m(J·K−1mol−1) 177,0
C0p,m(J·K−1mol−1) 114,8
Indicazioni di sicurezza
Flash point −35 °C (238 K)
Limiti di esplosione 2,3 - 14,3% vol.
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta estremamente infiammabile tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 224 - 302 - 331 - 315 - 341 - 350 - 373 - 412
Consigli P 201 - 210 - 260 - 273 - 281 - 311 [1]

Il furano, altresì conosciuto come furfurano o ossido di divinilene, è un composto organico eterociclico aromatico, ottenibile per sintesi e per distillazione del legno, in particolar modo del pino.

Il furano è un liquido chiaro e incolore, molto volatile ed altamente infiammabile, con un punto di ebollizione vicino alla temperatura ambiente. È tossico e può essere cancerogeno, viene infatti generalmente considerato un inquinante organico persistente. I dibenzofurani policlorurati, come il TCDF, sono composti derivati del furano assimilati alle diossine.

L'idrogenazione catalitica del furano (si vedano le reazioni redox), con un catalizzatore a base di palladio, produce tetraidrofurano.

Il furano è aromatico perché una delle due coppie libere di elettroni sull'atomo di ossigeno è delocalizzata all'interno di un orbitale π distribuito su tutta la molecola, generando un sistema a 4n+2 elettroni analogo a quello del benzene (si veda la regola di Hückel). L'orbitale π consiste di due anelli, posti uno al di sopra e uno al di sotto del piano della molecola, la coppia di elettroni non condivisa dell'atomo di ossigeno si protende invece esternamente sul piano dell'anello. A causa della sua aromaticità, il furano non si comporta come un tipico etere eterociclico, come ad esempio il tetraidrofurano. È considerevolmente più reattivo del benzene nelle reazioni di sostituzione elettrofila.

Il furano è stabile in ambiente basico mentre in presenza di acidi polimerizza facilmente a causa della protonazione dell'atomo di ossigeno che distrugge l'aromaticità del sistema; è anche facilmente ossidabile.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

Industrialmente il furano si può preparare per ossidazione del furfurolo ad acido furoico e sua decarbonilazione catalitica o per decarbossilazione dell'acido corrispondente.

Il furano è inoltre coinvolto nella reazione di Achmatowicz.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del furano su IFA-GESTIS

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

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