Furfurale

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Furfurale
formula di struttura
Furfural-3D-vdW.png
Nomi alternativi
2-furaldeide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C5H4O2
Massa molecolare (u) 96,09 g/mol
Aspetto liquido bruno
Numero CAS [98-01-1]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,16 (20 °C)
Solubilità in acqua 83 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione −37 °C (236 K)
Temperatura di ebollizione 162 °C (435 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 60 °C (333 K)
Limiti di esplosione 2,1 - 19,3 Vol%
Temperatura di autoignizione 315 °C (588 K)
Simboli di rischio chimico
tossicità acuta tossico a lungo termine

pericolo

Frasi H 226 - 301+331 - 312 - 315 - 319 - 351 - 335
Consigli P 281 - 304+340 - 302+352 - 305+351+338 - 309+310 [1]

Il furfurale (o 2-furaldeide, o furforaldeide) è un composto organico derivato da una varietà di prodotti agricoli tra cui mais, avena, grano, crusca, e segatura. Il nome deriva dal latino furfur, che significa crusca, riferendosi alla sua fonte più comune. Chimicamente è un'aldeide aromatica derivata dal furano, di formula bruta C5H4O2 e di formula razionale C4H3O-CHO.

Storia[modifica | modifica sorgente]

Il furfurale è stato isolato nel 1832 dal chimico tedesco Johann Wolfgang Döbereiner, che lo ottenne come prodotto collaterale della sintesi dell'acido formico[2] Al tempo, l'acido formico era formato dalla distillazione delle formiche, i cui corpi probabilmente contengono un po' di materia vegetale. Nel 1840, il chimico scozzese John Stenhouse trovò che la stessa sostanza chimica poteva essere prodotta distillando una vasta gamma di cereali, come pannocchie, avena, grano, crusca, in soluzione acquosa di acido solforico; ne determinò anche la formula empirica (C5H4O2). Nel 1901 il chimico tedesco Carl Harries dedusse la sua formula di struttura.

Eccetto i rari casi in cui fu usato nei profumi il furfurale rimase una sostanza poco conosciuta fino al 1922, quando la Quaker Oats Company cominciò una produzione di massa dall'avena. Anche oggi il furfurale è prodotto dagli scarti agricoli come la bagassa ed il mais.

Proprietà[modifica | modifica sorgente]

Il furfurale si scioglie velocemente nei solventi organici più comuni, ma è poco solubile in acqua e negli alcani.

Apparenza[modifica | modifica sorgente]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido bruno dall'odore amarognolo, di mandorla. È un composto tossico, irritante.

Reazioni[modifica | modifica sorgente]

Il furfurale ha la stessa reattività di altre aldeidi e composti aromatici. Indicativo della sua minore aromaticità rispetto al benzene è il fatto che il furfurale è velocemente idrogenato al corrispondente derivato tetraidrofuranico. A temperature superiori a 250 °C, il furfurale si decompone in furano e monossido di carbonio tanto velocemente che a volte rischia l'esplosione. Se scaldato in presenza di acido, il furfurale polimerizza in una resina dura e termoresistente.

Il furfurale dà reazioni cromatiche:

  1. con fluoroglucina e acido cloridrico forma, all'ebollizione, un precipitato verde scuro.
  2. in soluzione di acetato di anilina si ha colorazione rossa già a freddo.

Produzione[modifica | modifica sorgente]

Molti materiali vegetali contengono il polisaccaride emicellulosa, un polimero di glucidi contenente 5 atomi di carbonio ognuno. Quando è scaldata con acido solforico, l'emicellulosa subisce una idrolisi che libera questi zuccheri, principalmente xilosio. Nelle stesse condizioni di calore e acido, lo xilosio e gli altri pentosi subiscono una deidratazione, perdendo 3 molecole di acqua e diventando furfurale:

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O

Nel mais, circa il 10% in massa della materia vegetale può essere recuperata come furfurale. Il furfurale e l'acqua evaporano insieme dalla miscela di reazione e si separano per condensazione. La produzione globale ammonta a circa 450,000 tonnellate (dati del 2004). La Cina è il maggior produttore di furfurale, con circa metà della produzione globale.[3]

In laboratorio, la sintesi del furfurale dal mais, è messa in atto con un riflusso in acido solforico diluito.[4].

Usi[modifica | modifica sorgente]

Il furfurale è usato come solvente in petrolchimica per estrarre i dieni (come quelli usati per produrre la gomma sintetica) da altri idrocarburi.

Il furfurale, come il suo derivato alcool furfurilico, può essere usato sia da solo che con fenolo, acetone o urea per produrre resine solide. Queste resine sono usate per produrre fibra di vetro, qualche componente aeronautico e per i freni.

Il furfurale è anche un prodotto intermedio nella produzione di solventi come furano, 2-metiltetraidrofurano e tetraidrofurano. Il relativo composto derivato dagli esosi l'idrossimetilfurfurale è stato identificato in una vasta gamma di processi di riscaldamento di prodotti alimentari.

Il test del furfurale[modifica | modifica sorgente]

Il test del furfurale è condotto per rilevare la presenza di grassi o di zuccheri non riducenti come il saccarosio.

Esperimento Osservazione Conclusione
Sostanza in alcol + 1mL di HCl concentrato, qualche goccia di soluzione alcolica di α-naftolo, mescolare e lasciare riposare per qualche minuto. si colora di rosso sono presenti dei grassi
Sostanza in acqua + soluzione alcolica di α-naftolo poi aggiungere qualche goccia di HCl a lasciar riposare per qualche minuto. precipitato di colore giallo pallido zuccheri non riducenti come il saccarosio sono presenti[senza fonte]

Sicurezza[modifica | modifica sorgente]

Sebbene si trovi in molti cibi ed esaltatori organolettici, il furfurale è tossico con LD50 di 400 – 500 mg/kg (topo, via orale).[3]. È irritante per la pelle e l'esposizione continuata può portare ad allergia come ad una inusuale suscettibilità alle scottature da sole.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda del furfurale su IFA-GESTIS
  2. ^ J. W. Döbereiner, Ueber die medicinische und chemische Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 3, nº 2, 1832, pp. 141–146, DOI:10.1002/jlac.18320030206.
  3. ^ a b H. E. Hoydonckx, W. M. Van Rhijn, W. Van Rhijn, D. E. De Vos, P. A. Jacobs "Furfural and Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a12_119.pub2
  4. ^ Template:OrgSynth

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