Dibenzofurano

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Dibenzofurano
formula di struttura con evidenziata numerazione degli atomi
formula di struttura con evidenziata numerazione degli atomi
Nome IUPAC
dibenzo[b,d]furano
Abbreviazioni
DBF
Nomi alternativi
dibenzofurano
ossido di bifenilene
ossido di 2,2'-bifenilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H8O
Massa molecolare (u)168,19
Aspettopolvere cristallina da bianca a giallo chiaro
Numero CAS132-64-9
Numero EINECS205-071-3
PubChem568
SMILES
C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3O2
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,089
Indice di rifrazione1,608
Solubilità in acquainsolubile
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua4,12
Temperatura di fusione81-85 °C (354,15-358,15 K)
Temperatura di ebollizione285 °C (558,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma130 °C (403,15 K)
Simboli di rischio chimico
irritante pericoloso per l'ambiente
attenzione
Frasi H302 - 411
Consigli P273 [1]
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Il dibenzofurano, nome sistematico dibenzo[b,d]furano, è un composto eterociclico aromatico (triciclico) strutturalmente formato da due anelli benzenici condensati ad uno centrale di furano lungo i suoi lati b e d. Può anche essere visto come un etere diarilico, derivante dalle posizioni 2,2' del bifenile. La sua formula molecolare è C12H8O.

È un solido cristallino incolore (bianco se in polvere), volatile in corrente di vapore, altamente fluorescente,[2][3] e che fonde a 86,5 °C.[4] È solubile in etere, benzene, acido acetico glaciale, poco in alcool e non in acqua.[5]

Essendo termicamente molto resistente alla degradazione e avendo un ampio intervallo di liquidità (Teb = 285 °C), ed essendo inoltre relativamente poco tossico, è usato come fluido per scambi termici.[6]

Struttura e proprietà[modifica | modifica wikitesto]

Da indagini diffrattometriche ai raggi X allo stato solido della struttura cristallina si ricava che ognuno degli anelli è planare, ma ogni anello a 6 termini forma un angolo diedro con l'anello centrale a 5 termini di 1,5°, conferendo alla molecola una specie di lieve conformazione "a barca".[7] Nell'anello furanico centrale le lunghezze e gli angoli di legame interni sono i seguenti:[7]

r[C(2)–O] = 138,4 pm; r[C(2)–C(3)] = 138,9 pm; r[C(3)–C(4)] = 143,8 pm; [valori abbastanza simili a quelli del furano, ma lievemente più alti][8]

∠[C(2)-O-C(5)] = 105,53°; ∠[O-C(2)-C(3)] = 111,36°; ∠[C(2)-C(3)-C(4)] = 105,84°. [valori abbastanza simili a quelli del furano].

Il dibenzofurano, con 14 elettroni π negli anelli (6 per ogni anello benzenico e 2 da una coppia solitaria dell'atomo di ossigeno) si conforma alla regola di Hückel ed è un composto aromatico e termodinamicamente stabile (ΔHƒ° = -29,2 kJ/mol).[9] La sua energia di risonanza di Dewar (DRE), un indice di aromaticità, è pari a 39,9 kcal/mol, che è un valore maggiore di quello del naftalene (33,6), il quale ha però un anello in meno, ma un po' minore rispetto ai suoi analoghi con N e S al posto di O, cioè il carbazolo (40,9) e il dibenzotiofene (44,6).[10]

La molecola del dibenzofurano ha una certa polarità (μ = 0,86 D),[11] un po' maggiore di quella del furano (0,69 D[12]), ma minore rispetto al difeniletere (Ph2O, 1,17 D);[13] come per gli eteri in genere, la sua costante dielettrica è piccola (3,00)[11] e poco minore di quella del difeniletere (3,90).[13] Il suo potenziale di ionizzazione ammonta a 8,77 eV,[14] un valore un po' maggiore di quello del difeniletere (8,09 eV).[15]

Reattività[modifica | modifica wikitesto]

Il dibenzofurano subisce reazioni di sostituzione elettrofila aromatica tipiche dei composti benzenoidi, quali le alogenazioni, solfonazioni e le reazioni di Friedel-Crafts, prevalentemente in posizione 2 (in posizione para all'ossigeno), mentre nelle nitrazioni viene generalmente preferita la posizione 3 ma, in dipendenza del solvente e dei reattivi nitranti, si può far sì che prevalgano i prodotti di sostituzione in 2.[16][17] Trattato con il butillitio, dà litiazione in posizione 4, ed anche doppia litiazione, in 4 e 6.[18][17]

I dibenzofurani policlorurati, dei quali il più noto è il TCDF, sono composti molto tossici e cancerogeni, comunemente assimilati alle diossine, anche se in realtà non sono chimicamente degli analoghi strutturali.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 02.01.2011
  2. ^ (EN) Do Quang Hoa, Tomohiro Uchimura e Totaro Imasaka, Fluorescence lifetime measurement of dibenzofuran and monochlorodibenzofuran, in Science and Technology of Advanced Materials, vol. 7, n. 7, 2006-01, pp. 714–717, DOI:10.1016/j.stam.2006.09.006. URL consultato il 5 giugno 2022.
  3. ^ N. A. Borisevich, S. M. Kazakov e É. É Kolesnik, [No title found], in Journal of Applied Spectroscopy, vol. 68, n. 5, 2001, pp. 871–876, DOI:10.1023/A:1013262404759. URL consultato il 5 aprile 2023.
  4. ^ (EN) PubChem, Dibenzofuran, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 24 giugno 2020.
  5. ^ (EN) Gerd Collin e Hartmut Höke, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, American Cancer Society, 2007, DOI:10.1002/14356007.l03_l01, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 23 giugno 2020.
  6. ^ (EN) Gerd Collin e Hartmut Höke, Benzofurans, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 15 aprile 2007, pp. l03_l01, DOI:10.1002/14356007.l03_l01, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 5 aprile 2023.
  7. ^ a b W. J. Reppart, J. C. Gallucci e A. P. Lundstedt, Order and disorder in the structure of dibenzofuran, C12H8O, in Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications, vol. 40, n. 9, 15 settembre 1984, pp. 1572–1576, DOI:10.1107/S0108270184008751. URL consultato il 5 aprile 2023.
  8. ^ (EN) Børge Bak, Daniel Christensen e William B. Dixon, The complete structure of furan, in Journal of Molecular Spectroscopy, vol. 9, 1962-01, pp. 124–129, DOI:10.1016/0022-2852(62)90219-9. URL consultato il 4 giugno 2022.
  9. ^ (EN) Dibenzofuran, su webbook.nist.gov. URL consultato il 5 aprile 2023.
  10. ^ (EN) Alexandru T. Balaban, Daniela C. Oniciu e Alan R. Katritzky, Aromaticity as a Cornerstone of Heterocyclic Chemistry, in Chemical Reviews, vol. 104, n. 5, 1º maggio 2004, pp. 2777–2812, DOI:10.1021/cr0306790. URL consultato il 5 aprile 2023.
  11. ^ a b dibenzofuran, su www.stenutz.eu. URL consultato il 5 aprile 2023.
  12. ^ furan, su www.stenutz.eu. URL consultato il 5 aprile 2023.
  13. ^ a b diphenyl ether, su www.stenutz.eu. URL consultato il 10 dicembre 2023.
  14. ^ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Dibenzofuran, su webbook.nist.gov. URL consultato il 10 dicembre 2023.
  15. ^ (EN) NIST Office of Data and Informatics, Diphenyl ether, su webbook.nist.gov. URL consultato il 10 dicembre 2023.
  16. ^ (EN) Takashi Keumi, Naoto Tomioka e Kozo Hamanaka, Positional reactivity of dibenzofuran in electrophilic substitutions, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 56, n. 15, 1991-07, pp. 4671–4677, DOI:10.1021/jo00015a020. URL consultato il 5 aprile 2023.
  17. ^ a b Siegfried Hauptmann e Andreas Speicher, 5 Five-Membered Heterocycles, in The chemistry of heterocycles : structure, reactions, synthesis and applications, 3rd, completely rev. and enlarged ed, Wiley-VCH, 2012, pp. 86-87, ISBN 978-3-527-66987-5, OCLC 836864122. URL consultato il 5 aprile 2023.
  18. ^ (EN) SYNTHESIS OF (R,R)-4,6-DIBENZOFURANDIYL-2,2'-BIS (4-PHENYLOXAZOLINE) (DBFOX/PH) – A NOVEL TRIDENTATE LIGAND, in Organic Syntheses, vol. 80, 2003, pp. 46, DOI:10.15227/orgsyn.080.0046. URL consultato il 5 aprile 2023.

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