Anidride maleica

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
Anidride maleica
Formula di struttura dell'anidride maleica
Modello 3D dell'anidride maleica
Nome IUPAC
2-ossolen-1,4-dione
Nomi alternativi
anidride cis-butendioica
anidride toxilica
diidro-2,5-diossofurano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H2O3
Massa molecolare (u) 98.06
Aspetto cristalli bianchi
Numero CAS [108-31-6]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1.314
Solubilità in acqua 572g/l a 20 °C
Temperatura di fusione 53 °C (326 K)
Temperatura di ebollizione 202 °C (475 K)
Tensione di vapore (Pa) a 44 °C K 1,33 hPa
Indicazioni di sicurezza
Flash point vaso aperto: 110 °C (383 K)
vaso chiuso: ca. 102 °C (375 K)
Limiti di esplosione 7,1%-1,4%
Simboli di rischio chimico
tossico a lungo termine corrosivo irritante

pericolo

Frasi H 302 - 314 - 334 - 317
Consigli P 280 - 301+330+331 - 305+351+338 - 304+340 - 302+352 - 309+310 [1]

L'anidride maleica (nota che come "anidride cis-butendioica", "anidride toxilica", "diidro-2,5-diossofurano") è un composto organico con formula bruta C4H2O3, che, quando puro, si presenta come un solido incolore o bianco con un odore acre.

Sintesi[modifica | modifica sorgente]

L' anidride maleica viene prodotta per ossidazione dal benzene o dal n-butano. La produzione dal benzene è una tecnologia vecchia e utilizza reattori tubolari a letto fisso e data la classificazione R40 della materia prima in Europa è utilizzata solo in pochi e per lo più piccoli impianti. La produzione da butano utilizza reattori a letto fluido, con la stechiometria di reazione riportata qui di seguito:

CH3CH2CH2CH3 + 3.5 O2 → C2H2(CO)2O + 4 H2O

Proprietà e reattività chimica[modifica | modifica sorgente]

L'anidride maleica ha una reattività molto interessante in quanto può reagire sia al doppio legame che al gruppo anidridico.

Le reazioni di addizione al doppio legame tipiche della maleica sono:

  • Diels-Alder essendo l'anidride maleica un forte dienofilo.

Le reazioni del gruppo anidridico della maleica sono:

  • Esterificazione con la produzione del mono o di-estere, per es. cis-HO2CCH=CHCO2CH3.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ scheda dell'anidride maleica su IFA-GESTIS

Bibliografia[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia