Nitrazione

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La nitrazione è una reazione chimica con cui si introduce in un composto organico uno o più gruppi nitro -NO2, derivati dall’acido nitrico.

Esempi semplici di nitrazione sono la conversione del glicerolo in nitroglicerina per azione di acido nitrico e acido solforico e la conversione di 2-bromoesteri nei corrispondenti 2-nitroesteri per azione del nitrito di sodio.

A livello industriale, la maggior parte delle reazioni di nitrazione coinvolge i composti aromatici. Per azione di una miscela di acido nitrico e acido solforico (la cosiddetta miscela nitrante o solfonitrica) è possibile inserire gruppi -NO2 sugli anelli dei composti aromatici, tramite una reazione di sostituzione elettrofila aromatica. La porta all'introduzione nell'anello benzenico di un gruppo nitro (NO2). La reazione è fondamentale per due principali motivi:

  • il nitrobenzene (prodotto di nitrazione del benzene) è inerte alle reazioni di Friedel-Crafts e proprio per questo è utilizzato come solvente per alchilazioni e acilazioni.
  • il gruppo nitro può essere ridotto a gruppo amminico tramite il quale è possibile ottenere i sali di diazonio che permettono la sintesi di svariati composti (reazioni tipo Sand-Mayer).

Nitrazione composti aromatici[modifica | modifica sorgente]

La reazione (qui sul benzene) è la seguente:

BenzeneNitration.png

La miscela nitrante genera per disidratazione dell'acido nitrico lo ione nitronio NO2+, che è la specie elettrofila. Nel primo stadio l'acido nitrico viene protonato dall'acido solforico (più forte) portando alla formazione dell'acido nitrico protonato e dell'anione bisolfato:

HNO3 + H2SO4 → H2NO3+ + HSO4-

Nel secondo stadio l'acido nitrico protonato si dissocia eteroliticamente nello ione nitronio e in una molecola d'acqua:

H2NO3+ → NO2+ + H2O

Lo ione nitronio attacca l'anello benzenico a formare l'intermedio di reazione:

C6H6 + NO2+ → C6H6NO2+

Si ha quindi la formazione del prodotto con l'espulsione dello ione H+, che protonando l'anione bisolfato va a rigenerare l'acido solforico:

HSO4- + H+ → H2SO4

La reazione è poco selettiva sui composti aromatici sostituiti si formano cioè quantità significative sia del prodotto sostituito in orto che di quello para-sostituito. La selettività aumenta per composti aromatici sostituiti poco reattivi.

Un esempio di nitrazione su composti aromatici è la conversione del toluene in trinitrotoluene.

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