Diossina

Da Wikipedia, l'enciclopedia libera.
bussola Disambiguazione – Se stai cercando la classe di composti organici eterociclici, vedi Diossine.
Diossina
formula di struttura della 1,4 diossina e della 1,2 diossina
Nome IUPAC
1,4-diossina e 1,2-diossina
Nomi alternativi
1,4-diossina: p-diossina; 1,4-diossan-2,5-diene

1,2-diossina: o-diossina; 1,2-cicloperossi-2,4-butadiene

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H4O2
Massa molecolare (u) 84,07
Aspetto liquido incolore
Numero CAS [290-67-5] (1,4 dios.)
[289-87-2] (1,2 dios.)
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di ebollizione 75 °C (1,4 dios.)
-- (1,2 dios.)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Estremamente infiammabile Molto tossico

La diossina (inglese dioxin), è un composto organico eterociclico la cui struttura consta di un anello con quattro atomi di carbonio, insaturi, e due di ossigeno di formula bruta C4H4O2.

Composizione chimica[modifica | modifica sorgente]

I suoi isomeri di posizione sono:

  • La 1,4-diossina (CAS 290-67-5), il capostipite più stabile.
  • La 1,2-diossina (CAS 289-87-2), di caratteristiche dissimili, più instabile (strutturalmente è un endoperossido).

Sono stabili anche le relative forme diidrogenate (n,n'-diidro-n'',n'''-diossina) quindi compresa la 1,3-diossina, mentre l'idrogenazione di entrambi i doppi legami conduce al diossano.

L'isomero 1,4 è un liquido incolore ed estremamente infiammabile, come quasi tutti gli eteri, il composto si può intendere come l'etere ciclico dell'alcool bifunzionale etendiolo (HO-CH=CH-OH) o eten-1,2-diolo, (CAS 1571-60-4, in equilibrio cheto-enolico con la sua forma carbonilica).

Il motivo del CAS number basso, nonostante composti instabili e di recente utilizzo, deriva dal fatto che furono oggetti di interesse nei primi tempi della chimica organica (nel 1939 si trova una sintesi per eliminazione). Attualmente si ritrova sintetizzata tramite una reazione di Diels-Alder, reazione di cicloaddizione[1].

Caratteristiche della diossina e dei suoi derivati[modifica | modifica sorgente]

Exquisite-kfind.png Per approfondire, vedi Diossine e TCDD.

Pur originando dalle molecole descritte sopra, l'intera classe di composti chimici alogenati e generalmente clorurati comunemente noti col nome di diossine, molto tossiche per l'uomo e gli altri organismi e pericolose per l'ambiente, hanno caratteristiche dissimili.

In primo luogo si tratta di composti di molto più alto peso molecolare. La TCDD (o diossina Seveso, la più nota e pericolosa delle diossine), rappresentativa per antonomasia, ha un peso molecolare quasi quattro volte superiore. Sono sostanze alogenate, spesso plurialogenate, termostabili fin ad alte temperature, poco volatili. Sono sostanze cancerogene, o promotrici della cancerogenicità, tossiche, persistenti, non facilmente biodegradabili, particolarmente accumulabili nella catena alimentare, e con lunghissima emivita negli organismi coinvolti. La tossicità è di tipo non lineare, e la miscela di diossino-simili coinvolta ha effetti poco prevedibili e potenzialmente sinergici per la molteplicità dei meccanismi tossici implicati. Reazioni di ossidazione come quelle che avvengono in inceneritori, acciaierie di seconda fusione, forni alimentati con combustibile ambientalmente inadatto, (esemplificativamente rifiuti urbani in sé non pericolosi contenenti plastiche clorurate come il PVC alimentanti forni di cementificio), e in altri processi di combustione civile ed industriale, sono i principali produttori di diossine.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ http://www.rsc.org/publishing/journals/article.asp?doi=p19940000927 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 927 - 931, Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]

Collegamenti esterni[modifica | modifica sorgente]

chimica Portale Chimica: Il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia