Diossina
| Diossina | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,4-diossina e 1,2-diossina | |
| Nomi alternativi | |
| 1,4-diossina: p-diossina; 1,4-diossan-2,5-diene
1,2-diossina: o-diossina; 1,2-cicloperossi-2,4-butadiene |
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| Formula bruta o molecolare | C4H4O2 |
| Massa molecolare (u) | 84,07 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | [] (1,4 dios.) [] (1,2 dios.) |
| Temperatura di ebollizione (K) | 75 °C (1,4 dios.) -- (1,2 dios.) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
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La diossina (inglese dioxin), è un composto organico eterociclico la cui struttura consta di un anello con quattro atomi di carbonio, insaturi, e due di ossigeno di formula bruta C4H4O2.
I suoi isomeri di posizione sono:
- La 1,4-diossina (CAS 290-67-5), il capostipite più stabile.
- La 1,2-diossina (CAS 289-87-2), di caratteristiche dissimili, più instabile (strutturalmente è un endoperossido).
Sono stabili anche le relative forme diidrogenate (n,n'-diidro-n'',n'''-diossina) quindi compresa la 1,3-diossina, mentre l'idrogenazione di entrambi i doppi legami conduce al diossano.
L'isomero 1,4 è un liquido incolore ed estremamente infiammabile, come quasi tutti gli eteri, il composto si può intendere come l'etere ciclico dell'alcool bifunzionale etendiolo (HO-CH=CH-OH) o eten-1,2-diolo, (CAS 1571-60-4, in equilibrio cheto-enolico con la sua forma carbonilica).
Il motivo del CAS number basso, nonostante composti instabili e di recente utilizzo, deriva dal fatto che furono oggetti di interesse nei primi tempi della chimica organica (nel 1939 si trova una sintesi per eliminazione). Attualmente si ritrova sintetizzata tramite una reazione di Diels-Alder, reazione di cicloaddizione[1].
Indice |
[modifica] Tossicità e questioni ambientali
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Per approfondire, vedi le voci Diossine e TCDD. |
Le diossine, come classe di composti di interesse ambientale, sono un argomento a parte.
Pur originando come classe di composti chimici dalle molecole descritte in questa voce, esse hanno caratteristiche dissimili. In primo luogo si tratta di composti di molto più alto peso molecolare. La TCDD, rappresentativa per antonomasia, ha un peso molecolare quasi quattro volte superiore. Sono sostanze alogenate, spesso plurialogenate, termostabili fin ad alte temperature, poco volatili. Sono sostanze cancerogene, o promotrici della cancerogenicità, tossiche, persistenti, non facilmente biodegradabili, particolarmente accumulabili nella catena alimentare, e con lunghissima emivita negli organismi coinvolti. La tossicità è di tipo non lineare, e la miscela di diossino-simili coinvolta ha effetti poco prevedibili e potenzialmente sinergici per la molteplicità dei meccanismi tossici implicati. Reazioni di ossidazione come quelle che avvengono in inceneritori, acciaierie di seconda fusione, forni alimentati con combustibile ambientalmente inadatto, (esemplificativamente rifiuti urbani in sé non pericolosi contenenti plastiche clorurate come il PVC alimentanti forni di cementificio), e in altri processi di combustione civile ed industriale, sono i principali produttori di diossine. L'argomento è approfonditamente trattato nella più ampia voce diossine.
[modifica] Note
- ^ http://www.rsc.org/publishing/journals/article.asp?doi=p19940000927 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1994, 927 - 931, Effect of ring strain on the formation and pyrolysis of some Diels–Alder adducts of 2-sulfolene (2,3-dihydrothiophene 1,1-dioxide) and maleic anhydride with 1,3-dienes and products derived therefrom
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