Esaclorofene

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Esaclorofene
Hexachlorophene.svg
Nome IUPAC
2,2'-metilenebis(3,4,6-triclorofenolo)
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C13H6Cl6O2
Massa molecolare (u) 406.902 g/mol
Numero CAS [70-30-4]
PubChem 3598
DrugBank DB00756
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione 164 °C (327 °F)

L'esaclorofene è una sostanza disinfettante e battericida, utilizzato per formulazioni ad uso esterno e per la disinfezione della mucosa orale come saponi e dentifrici.

Si presenta sotto forma di polvere di colore bianco, quasi inodore o con un lieve odore di fenolo.

Assorbito per via cutanea, ad alte concentrazioni può risultare letale.

Sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'esaclorofene si ottiene per condensazione del 2,4,5-triclorofenolo con formaldeide in presenza di acido solforico che funge da disidratante. Si procede facendo reagire l'1,2,4,5-tetraclorobenzene con idrossido di sodio a 160 °C. Poiché la reazione avviene solo in presenza di un eccesso di alcali, accanto al 2,4,5-triclorofenolo necessario per la produzione dell'esaclorofene, si forma anche un suo sottoprodotto di condensazione, la 2,3,7,8-tetraclorodibenzodiossina, meglio nota come diossina, che si forma per condensazione di due molecole di 2,4,5-triclorofenolo.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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