Acido acetoacetico

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Acido acetoacetico
formula di struttura
modello molecolare
Nome IUPAC
acido 3-ossobutanoico
Nomi alternativi
acido diacetico
acido β-chetobutirrico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C4H6O3
Massa molecolare (u) 102.09 g/mol
Numero CAS [541-50-4]
PubChem 96
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua (20 °C) solubile
Temperatura di fusione 36.5 °C (309.5 K)
Temperatura di ebollizione decomposizione

L'acido acetoacetico è un composto chimico avente formula C4H6O3. Possedendo, oltre al gruppo carbossilico (acido), un gruppo chetonico sul carbonio 3 (o carbonio β), è considerato un β-chetoacido della cui famiglia è il più semplice.

L'acido acetoacetico per deprotonazione produce lo ione acetoacetato. Questa ionizzazione concerne più del 50% dell'acido a valori di pH superiori a 3.77 che è il valore della pKa dell'acido debole in questione.

Insieme all'acetone e al β-idrossibutirrato, l'acetoacetato è un corpo chetonico formato dall'organismo in condizioni metaboliche particolari (digiuno prolungato, diabete).