Acido mandelico

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Acido mandelico
Struttura dell'acido mandelico
Nome IUPAC
acido 2-idrossi-2-fenilacetico
Nomi alternativi
acido fenilglicolico
acido α-idrossifenilacetico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C8H8O3
Massa molecolare (u) 152,15
Aspetto polvere cristallina bianca
Numero CAS [90-64-2]
Numero EINECS 202-007-6
PubChem 1292
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.) 1,30
Solubilità in acqua 150 g/L (20 °C)
Temperatura di fusione 118-122 °C (391,15-395,15 K)
Temperatura di ebollizione 321,8 °C (594,95 K)
Indicazioni di sicurezza
Flash point 162,6 °C (435,75 K)
Simboli di rischio chimico
irritante

attenzione

Frasi H 302 - 315 - 319 - 335
Consigli P 261 - 301+312 - 302+352 - 280 - 305+351+338 [1]

L'acido mandelico è un α-idrossiacido aromatico con formula molecolare C6H5CH(OH)CO2H. È un solido cristallino bianco solubile in acqua e nei solventi organici polari. Trova utilizzo come precursore di vari farmaci. Dato che possiede una molecola chirale, si trova disponibile sia nelle due forme enantiomeriche che in miscela racemica. L'estere dell'acido mandelico è il mandelato.

Isolamento e sintesi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido mandelico fu scoperto riscaldando l'amigdalina, un estratto delle mandorle amare, con acido cloridrico. Venne riportato la prima volta nel 1909 da J.W. Walker e V.K. Krieble. Il nome deriva dal tedesco "Mandel", che in italiano significa mandorla. Alcuni derivati dell'acido mandelico si formano come risultato del metabolismo dell'adrenalina e della noradrenalina a opera delle monoammino ossidasi e della catecol-o-metil transferasi.

Di solito viene preparato per idrolisi acida del mandelonitrile,[2] che rappresenta la cianidrina della benzaldeide. Il mandelonitrile si può ottenere facendo reagire la benzaldeide con bisolfito di sodio con la formazione del corrispondente addotto che fatto successivamente reagire con cianuro di sodio produce il mandelonitrile, che infine viene idrolizzato:[3]

Preparation of mandelic acid.png

In alternativa si può ricavare per idrolisi basica dell'acido fenilcloroacetico e del dibromacetofenone.[4]

Usi[modifica | modifica wikitesto]

L'acido mandelico è stato storicamente utilizzato come antibatterico assunto per via orale nella cura delle infezioni urinarie.[5] Trova utilizzo in dermatologia nel trattamento dell'acne, come lenitivo per l'irritazione in seguito a un trattamento laser della cute, e in medicina estetica nell'ambito del peeling chimico in associazione.[6]

L'acido mandelico, con l'acido fenilgliossilico, è un metabolita dello stirene[7]. In medicina del lavoro la sua determinazione nelle urine è utilizzata per monitorare gli operatori esposti a tale inquinante.

Note[modifica | modifica wikitesto]

  1. ^ Scheda dell'acido mandelico su IFA-GESTIS
  2. ^ Edwin Ritzer, Rudolf Sundermann “Hydroxycarboxylic Acids, Aromatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a13_519 10.1002/14356007.a13_519
  3. ^ Corson, B. B.; Dodge, R. A.; Harris, S. A.; Yeaw, J. S. (1941), "Mandelic Acid", Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 336
  4. ^ J. G. Aston, J. D. Newkirk, D. M. Jenkins, Julian Dorsky (1952), "Mandelic Acid", Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 538
  5. ^ Putten, P. L., Mandelic acid and urinary tract infections in Antonie van Leeuwenhoek, vol. 45, 1979, p. 622, DOI:10.1007/BF00403669.
  6. ^ Maurizio Priori (a cura di), Medicina e chirurgia estetica del viso e del collo, Elsevier Masson, 2007, p.94, ISBN 978-88-214-2933-0.
  7. ^ Vivoli G., Vecchi G. Ricerche sulla escrezione urinaria di acido mandelico quale test di esposizione allo stirolo. Lav Um. 1974 Jan;26(1):1–9.

Voci correlate[modifica | modifica wikitesto]

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