Adrenalina

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frasi R: R 23/24/25 frasi S: S 36/37/39-45
Adrenalina

Nome IUPAC
(R)-4-(1-idrossi-2-(metilammino) etil)benzen-1,2-diolo
Nomi alternativi
simpatina (da cui il nome sistema nervoso simpatico) epinefrina 1-(3,4-diidrossifenil)-2-(N-metilammino)etanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C₉H₁₃NO₃
Massa molecolare (u)	183,20
Aspetto	cristalli incolore
Numero CAS	51-43-4
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm³, in c.s.)	Density = 1.157 ± 0.06 g/cm3
Costante di dissociazione basica a 298,15 K	3,98·10^-6
Solubilità in acqua	buona solubilità in soluzione acida acquosa, poco solubile in acqua
Temperatura di fusione (K)	485,15 (212 °C)
Indicazioni di sicurezza

L'adrenalina o epinefrina è un ormone e neurotrasmettitore; appartiene a una classe di sostanze attive farmacologicamente di nome catecolammine, contenendo nella propria struttura sia un gruppo amminico che un orto-diidrossi-benzene, il cui nome chimico è catecolo.

L'adrenalina è stata ritenuta per anni il neurotrasmettitore principale del sistema nervoso simpatico, nonostante fosse noto che gli effetti della sua somministrazione erano differenti da quelli ottenuti tramite stimolazione diretta del simpatico.

Viene correntemente usata nella terapia dello shock anafilattico, dell'arresto cardiaco ed aggiunta agli anestetici locali per ritardarne l'assorbimento.

Indice

1 Metabolismo
2 Dosaggio e modalità di somministrazione
3 Effetti
4 Recettori dell'adrenalina
5 Bibliografia

[modifica] Metabolismo

La sintesi dell'adrenalina avviene nella midollare surrenale ed è la stessa della noradrenalina, con un passaggio in più, catalizzato dall'enzima feniletanolammina-N-metiltransferasi, che converte la noradrenalina in adrenalina. L'adrenalina viene sintetizzata nelle cellule cromaffini, presenti nella zona midollare delle ghiandole surrenali.

La sintesi comincia con il trasporto attivo nella cellula dell'amminoacido L-Tirosina. Il primo passaggio, operato dalla tirosina idrossilasi, consiste nell'ossidazione in posizione 3' della tirosina, formando l'amminoacido catecolico L-DOPA (pr. Levodopa)(DiidrOssiF(PH)enilAlanina) ed è la tappa limitante la velocità di tutta la sintesi (l'enzima è auto controllato da un sistema a feedback negativo da parte delle catecolamine sintetizzate nonché da siti di fosforilazione controllati dalle proteine chinasi).

Il secondo passaggio consiste nella decarbossilazione della L-DOPA a dopamina ed è operato dalla decarbossilasi degli L-amminoacidi aromatici, chiamata in passato dopa-decarbossilasi. La dopamina prodotta viene trasportata in vescicole di deposito, all'interno delle quali l'enzima dopamina β-idrossilasi inserisce un gruppo ossidrilico in configurazione assoluta R sull'atomo di carbonio β rispetto al gruppo amminico, ottenendo così la noradrenalina.

Infine la feniletanolamina-N-metiltransferasi attacca un gruppo metilico sull'azoto amminico, arrivando ad ottenere adrenalina, che viene conservata nelle vescicole.

Noradrenalina, adrenalina e dopamina sono catecolamine che vengono degradate da due diversi sistemi enzimatici: le catecol-O-metiltrasferasi (COMT) localizzate prevalentemente al livello postsinaptico e negli epatociti, e dalle monoaminossidasi (MAO) localizzate all'interno della cellula addossate ai mitocondri. Le MAO a loro volta si dividono in due sottoclassi o isoforme A e B. L'isoforma A è adibita alla deamminazione ossidativa della noradrenalina, dell'adrenalina e della serotonina, mentre l'isoforma B metabolizza soprattutto la dopamina. Le COMT invece metilano uno dei due ossidrili catecolici e porta alla formazione di metaboliti, i quali vengono poi deaminati nel fegato dalle MAO. La noradrenalina dopo essere stata rilasciata nella sinapsi può legarsi ai recettori adrenergici dell'effettore e dare una reazione, oppure può essere allontanata per diffusione e mediante flusso ematico, oppure può essere ricaptata dalle varicosità e una volta ritornata nel terminale assonico viene rimpacchettata per essere utilizzata un'altra volta al sopraggiungere di una nuova depolarizzazione di membrana.

Sintesi dell'adrenalina

[modifica] Dosaggio e modalità di somministrazione

Terapia dello shock anafilattico 0,5 mg per via intramuscolare nell'adulto e 0,25 mg nel bambino. Possibilità di ripetere l'iniezione ogni 5-10 minuti. In diluizione per via endovenosa in soluzione 1:10000 con fisiologica. La somministrazione e.v. ( 0,05- 0,1 mg/Kg/min) deve essere effettuata da personale medico specializzato per la probabile insorgenza di tachiaritmie, ipotensioni severe, ipopotassemia ed ischemia miocardica. Terapia dell'arresto cardiaco (Advanced Life Support) 1 mg in bolo EV, seguito da un flush di soluzione fisiologica.