Acido γ-linolenico

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acido γ-linolenico
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Gamma linolenic acid spacefill.png
Nome IUPAC
acido (6Z,9Z,12Z)-ottadeca-6,9,12-trienoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare C18H30O2
Massa molecolare (u) 278.4296 g/mol
Numero CAS [506-26-3]
Codice ATC D11AX02
PubChem 5280933
Indicazioni di sicurezza

L'acido γ-linolenico (GLA) è un acido grasso che si trova principalmente negli oli vegetali. È venduto come integratore alimentare per il trattamento di problemi quali infiammazioni e malattie autoimmuni, anche se la sua efficacia è controversa.

Chimica[modifica | modifica sorgente]

L'acido γ-linolenico è classificato come un acido grasso n-6 (chiamato anche ω-6 o 18:03), il che significa che il primo doppio legame a partire dall'ultimo gruppo metile (designato con n o ω) si trova sul sesto legame. L'acido γ-linolenico è un acido carbossilico con una catena di 18 carboni e tre doppi legami cis. Si tratta di un isomero dell'acido α-linolenico, che è un acido grasso polinsaturo omega-3 che si trova in semi di colza, semi di soia, noci, semi di lino, e di semi dicanapa.

Storia[modifica | modifica sorgente]

L'acido γ-linolenico è stato isolato per la prima volta dall'olio di semi di enotera. Questa pianta erbacea è stata coltivata dai nativi americani per il trattamento di gonfiori sul corpo. Nel XVII secolo, è stata introdotta in Europa ed è diventata un diffuso rimedio popolare. nel 1919, Heiduschka e Lüft estrassero l'olio di semi di enotera e lo descrissero come un acido linolenico insolito, cui diedero il nome γ. Successivamente, l'esatta struttura chimica è stata caratterizzata da Riley.[1] Sebbene esistano le forme α e γ di acido linolenico, non esiste in natura alcuna forma β.[2]

Fonti alimentari[modifica | modifica sorgente]

L'acido γ-linolenico è ottenuto da oli vegetali come l'olio di cartamo, enotera, olio di semi di ribes nero, olio di borragine e olio di semi di canapa. L'acido γ-linolenico si trova anche in semi commestibili di canapa, avena, orzo,[3] e spirulina. Il corpo umano produce acido γ-linolenico dall'acido linoleico (LA). Questa reazione è catalizzata dall'enzima Δ6-desaturasi (D6D), un enzima che catalizza la formazione di un doppio legame sul sesto carbonio a partire dal terminale carbossilico. l'acido linolenico viene introdotto a sufficienza nella maggior parte delle diete, grazie a fonti abbondanti come oli da cucina e carni. Tuttavia, la mancanza di GLA può verificarsi quando vi è una riduzione dell'efficienza della conversione D6D (per esempio, con l'avanzare dell'età o quando vi sono specifiche carenze alimentari) o in stati di malattia in cui vi è un consumo aumentato dei metaboliti dell'acido γ-linolenico.[4]

Fonti di eicosanoidi[modifica | modifica sorgente]

Dall'acido γ-linolenico il corpo forma l'acido diomo-γ-linolenico (DGLA). Il DGLA è una delle tre fonti di eicosanoidi del metabolismo, insieme all'acido arachidonico (AA) e all'acido eicosapentaenoico (EPA). Il DGLA è il precursore della prostaglandina H1 (PGH1), che a sua volta forma la prostaglandina E1 (PGE1) e il trombossano A1 (TXA1). Sia la PGE1 che il TXA1 hanno un'azione anti-infiammatoria; il TXA1 inoltre, a differenza sua variante A2, induce vasodilatazione e inibisce l'attività piastrinica.[5] Di conseguenza, TXA1 riduce le azioni pro-infiammatorie del trombossano TXA2. La PGE1 ha un ruolo nella regolazione della funzione delsistema immunitario. Sebbene l'acido γ-linolenico sia un acido grasso n-6, un tipo di acido che ha in genere proprietà pro-infiammatorie, ha proprietà anti-infiammatorie.

Note[modifica | modifica sorgente]

  1. ^ Yung-Sheng Huang, Vincent A. Ziboh, Gamma-Linolenic Acid: Recent Advances in Biotechnology and Clinical Applications, AOCS Press, 2001, p. 259. ISBN 1-893997-17-0. URL consultato il 7 dicembre 2007.
  2. ^ EW Eckey, Vegetable Fats and Oils (volume 123 of American Chemical Society monograph series), Reinhold, 1954, p. 542. (ISBN non esistente).
  3. ^ Wolf RB, Kleiman R, England RE, New sources of γ-linolenic acid in Journal of the American Oil Chemists’ Society., vol. 60, n. 11, 1983, pp. 1858-1860. URL consultato l'8 agosto 2013.
  4. ^ Horrobin DF, Fatty acid metabolism in health and disease: the role of delta-6-desaturase (PDF) in Am. J. Clin. Nutr., vol. 57, n. 5 Suppl, 1993, pp. 732S–736S; discussion 736S–737S. PMID 8386433.
  5. ^ Michael W King, Introduction to the Eicosanoids in The Medical Biochemistry Page, 1996–2013 themedicalbiochemistrypage.org,LLC. URL consultato il 23 luglio 2013.

Voci correlate[modifica | modifica sorgente]